NPR Lihat Artikel Online
ULASAN
Lihat Jurnal | Lihat Masalah
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Produk alami laut Mengutip ini: Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116
John W. Blunt,*Sebuah Brent R. Copp,b Robert A. Keyzer,c Murray HG MunroSebuah dan Mich`èle R. Prinsepd
Meliputi: 2013. Ulasan sebelumnya: Nat. Melecut. Reputasi.,2014, 31, 160-258 Ulasan ini mencakup
literatur yang diterbitkan pada tahun 2013 untuk produk alami laut (MNPs), dengan periode
kutipan (644 untuk
982 Januari hingga Desember 2013 mengacu pada senyawa yang diisolasi dari s dan
mikroorganisme laut
fitoplankton, ganggang hijau, coklat dan merah, spons, cnidaria,
bryozoa, moluska, Diterima 4 November 2014 DOI: 10.1039/c4np00144c www.rsc.org/npr
1 2 3 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8 3.9
tunik,
mikroorganisme. Penekanannya adalah
aktivitas biologis, organisme sumber dan negara asal. Ulasan, biosintetik
tanaman dan yang relevan studi, fipertama
sintesis, dan sintesis yang mengarah pada revisi struktur atau stereokimia, telah termasuk.
pengantar Ulasan
16 17
Ucapan Terima Kasih Referensi
Mikroorganisme laut dan fitoplankton Bakteri dari laut (tidak termasuk mangrove) Bakteri dari mangrove Jamur yang berasal dari laut (tidak termasuk dari mangrove) Jamur dari mangrove
Cyanobacteria Dino ageellata Mikroalga Aspek sintetis Berbagai macam bioaktivitas
3.10 Biosintesis
4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
echinodermata, bakau dan intertidal lainnya pada senyawa baru (1163 untuk 2013), bersama-sama dengan
Ganggang hijau Ganggang coklat Ganggang merah
spons
1. Perkenalan Tinjauan ini dari literatur untuk tahun 2013 dan menjelaskan 1163 senyawa baru dari 379 artikel, penurunan 6% dalam jumlah senyawa yang dilaporkan pada tahun 2012.1 Seperti pada ulasan sebelumnya, struktur hanya ditampilkan untuk senyawa baru, atau untuk senyawa yang dilaporkan sebelumnya di mana telah ada revisi struktural atau stereokimia yang baru dibuat. Senyawa yang dilaporkan sebelumnya yang sintesis pertama atau bioaktivitas baru dijelaskan direferensikan, tetapi struktur terpisah umumnya tidak ditampilkan. Dimana kon mutlak gurasi telah ditentukan untuk semua pusat stereo dalam suatu senyawa, nomor diagram pengidentifikasi dibedakan dengan penambahan † simbol.
Cnidaria Bryozoa Moluska Tunicata (ascidia)
2 Ulasan
Echinodermata
Pilihan dari banyak ulasan tentang berbagai aspek studi MNP
Bakau
tercantum di sini. Tinjauan komprehensif MNP yang dilaporkan pada
lain-lain
tahun 2011 telah muncul,2 serta highlights dari senyawa yang
Kesimpulan
dilaporkan pada tahun 2012.3 Makalah farmakologi kelautan untuk 2009-2011 telah dikumpulkan,4 dua ulasan merangkum produk alami
Sebuah
Departemen Kimia, Universitas Canterbury, Christchurch, Selandia Baru. Email:
[email protected]
(NP), termasuk dari sumber laut, sebagai timbal obat,5,6 sementara makalah lain menjelaskan kemajuan terbaru dalam penelitian obat
Sekolah Ilmu Kimia, Universitas Auckland, Auckland, Selandia Baru
laut.7 Sebuah sinopsis proyek BAMMBO untuk produksi berkelanjutan
Pusat Penemuan Hayati, dan Sekolah Ilmu Kimia dan Fisika, Victoria University of Wellington,
molekul biologis aktif yang berasal dari laut telah muncul.8 Kelas
Wellington, Selandia Baru New
umum senyawa telah ditinjau dalam makalah tentang triterpenoid
b c
Kimia, Sekolah Sains, Universitas Waikato, Hamilton, Selandia Baru
d
116 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
laut sebagai antikankercan
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
agen,9 alkaloid dari karang,10 merotepen dari invertebrata laut,11 'rantai kepala ke samping' siklodepsipeptida,12
laut diamina
alkaloid yang mengandung 1-(indol-3-yl)ethane-1,2fragment,13 makrolida yang mengandung tetrahidrofuran,14
terpen dari Sarcophyton sp.,15,16 peptida antimikroba dari proteobacteria,17 cangkang diare sh racun di Negara Bagian Washington.,18 di- dan seskuiterpen dari Cystosiera sp.,19 dan senyawa terhalogenasi dari Rhodomelaceae.20 Beberapa ulasan umum tentang berbagai kelas senyawa termasuk data tentang senyawa laut - steroid antikanker,21 sesterterpenoid,22
John Blunt memperoleh gelar BSc (Hons) dan PhD dari University of Canterbury, diikuti dengan janji This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
pascadoktoral dalam Biokimia di University of Wisconsin-Madison, dan dengan Sir Edward Jones di Universitas Oxford. Dia mengambil jabatan dosen di University of Canterbury pada tahun 1970, dari mana dia pensiun
NP yang mengandung nitrogen-ikatan nitrogen,23 dan alkaloid muskarin, imidazol, oksazol, dan tiazol.24 Ulasan tentang berbagai aspek spesifikasi senyawa c termasuk lamelarin N dan L,25 STX,26 lyngbouilloside dan makrolida terkait,27 thiomarinol dan senyawa dithiolopyrrolone terkait,28 asam okadaat,29 dan marinopirol.30 Telah banyak tinjauan yang mencakup berbagai kelompok organisme laut, termasuk bioprospeksi plankton,31 actinomycetes,32,33 moluska opisthobranch Laut Cina S.,34 aktinobakteri,35,36 cyanobacteria laut yang menyedihkan,37 dan mikroba pada umumnya.38-40 Ulasan tentang spesifikasi c organisme termasuk Australia Dicathais orbita,41
sebagai seorang emeritus
Profesor di
2008. Penelitiannya
kepentingan adalah
dengan hasil alam-
ucts, penerapan teknik NMR untuk masalah struktural, dan pembangunan database untuk memfasilitasi penyelidikan produk alam.
metabolit dari Osmundaria sp.,42 Aspergillus sp.,43 dan Basil sp.44 Fokus pada bioaktivitas dibuat dalam ulasan tentang anti masuk senyawa inflamasi,45,46
produk tripanosidal,47
senyawa neuroprotektif,48
antitumor/antikanker
Brent Copp menerima gelar BSc
Murray
(Hons) dan PhD dari University of
Profesor Kimia di University of
Canterbury, di mana ia
Canterbury, telah mengerjakan
mempelajari isolasi, penjelasan
produk alami sepanjang karirnya.
struktur dan struktur-
Ini dimulai dengan diterpenoid
hubungan aktivitas produk alam
(PhD; Peter Grant, University of
laut yang aktif secara biologis di
Otago), diikuti oleh alkaloid selama
bawah bimbingan Profesor Blunt
mantra postdoctoral dengan Alan
dan Munro. Dia melakukan
Battersby di Liverpool. Sebuah cuti
penelitian postdoctoral dengan Jon
panjang dengan Ken Rinehart di
Clardy di Cornell dan Chris Ireland
University of Illinois pada tahun
di University of Utah. 1992-93
1973 menyebabkan minat pada
dihabiskan
Munro,
emeritus
produk alam laut.
bekerja di industri sebagai ahli kimia isolasi dengan Xenova Plc, sebelum
ucts dengan fokus khusus pada senyawa bioaktif yang terus sampai
kembali ke Selandia Baru untuk mengambil kuliah di University of
hari ini. Dalam beberapa tahun terakhir, minat penelitiannya meluas
Auckland, di mana dia saat ini menjadi Associate Professor.
hingga mencakup jamur darat/laut dan actinomycetes.
Rob Keyzers menyelesaikan studi
Mich`èle Prinsep menerima gelar
BSc(Hons) dan PhD-nya di Victoria
BSc (Hons) dan PhD dari University
University of Wellington. Penelitian
of Canterbury, di mana ia
tesisnya, dilakukan di bawah
mempelajari isolasi dan penjelasan
bimbingan Assoc. Prof Peter
struktural metabolit sekunder aktif
Northcote, mantan
biologis dari spons dan bryozoa di
penyumbang
untuk ulasan ini,
bawah pengawasan Profesor Blunt
terfokus pada
dipandu spektroskopi
dan Munro. Dia melakukan
isolasi dari
metabolit spons.
penelitian pascadoktoral tentang
Dia kemudian melakukan penelitian
cyanobacteria dengan Richard
pasca-doktoral dengan Mike Davies-
Moore di University of Hawaii
Coleman (Universitas Rhodes, Afrika
sebelum kembali ke New
Selatan) dan Raymond Andersen (University of British Columbia, Kanada) sebelum peran singkat sebagai
Zealand untuk mengambil jabatan dosen di Universitas Waikato, di mana
avour dan aroma chemist di CSIRO di Adelaide, Australia. Ia diangkat
dia saat ini menjadi Dosen Senior.
ke fakultas di almamaternya pada tahun 2009 di mana ia saat ini menjadi Dosen Senior.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 117
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
agen,49-52 penghambat kinase,53 anti-Herpes simpleks agen,54 anti-HIV aktif,55 penghambat angiogenesis,56 peptida kardioprotektif,57 peptida antitrombotik,58 peptida antimikroba,59
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
terapi untuk sepsis Gram-negatif,60 dan bioaktif dari organisme Antartika dan Arktik.61 Ekologi kimia plankton62 dan kemungkinan peran ekologis cyanotoxins63 telah ditinjau. Kedelapan dalam seri pendamping yang memberikan gambaran tentang aspek sintetis MNP telah muncul dengan liputan publikasi dari 2010.64 Tinjauan lebih lanjut tentang sintesis spesifik senyawa c termasuk alkil purin laut,65 tetrodotoksin,66 (+)-spirastrellolide A metil ester,67 dan 'upenamid, yang strukturnya masih sulit dipahami.68 Sejumlah makalah yang, meskipun tidak selalu menjadi ulasan, berguna untuk referensi di sini karena mereka menggambarkan kemajuan dalam teknik atau pendekatan untuk penemuan yang relevan dengan studi MNP. Ini termasuk makalah tentang teknologi ekstraksi baru untuk bioaktif dari ganggang laut,69 dereplikasi actinomycetes laut oleh LCHRMS pro ling,70 Analisis sinar-X pada skala nanogram hingga mikrogram menggunakan kompleks berpori,71,72 penyaringan cepat senyawa bioaktif dengan mengintegrasikan kromatografi paralel 5 saluran yang digabungkan dengan spektrometri massa on-line dan uji berbasis pelat mikro,73 jaringan molekuler sebagai strategi dereplikasi,74 Analisis metabolomik makroalga berbasis NMR,75 biogeografi dan biodiscovery hotspot senyawa makroalga,76 dan budidaya karang untuk mendukung penemuan obat.77 Basis data MarinLit telah diperbarui dan digunakan sebagai sumber literatur untuk persiapan tinjauan ini. Basis data ini sekarang telah ditransfer ke Royal Society of Chemistry dari mana ia tersedia sebagai versi yang dapat diakses web.78
3 Mikroorganisme laut dan fitoplankton penelitian MNP effort semakin diarahkan pada mikroorganisme laut dengan 491 senyawa baru dilaporkan di 2013, meningkat 14% dari tahun 2012 (lihat 15 Kesimpulan). Kecuali dinyatakan lain, senyawa yang dijelaskan dalam bagian ini diperoleh dari biakan mikroorganisme yang disebutkan.
3.1
Bakteri yang berasal dari laut (tidak termasuk mangrove)
Itu piron terklorinasi halomadurone A 1 dan B 2 diisolasi dari Actinomadura sp. (ascidianekteinascidia turbinata, Florida Keys, USA) dan dengan peningkatan konsentrasi kalium bromida dalam media pertumbuhan menghasilkan analog brominasi halomadurone C 3 dan D 4. Halomaduron A-D mengaktifkan elemen respons antioksidan terkait faktor nuklir E2, indikasi potensi pengobatan penyakit neurodegeneratif.79 Diskoipirol A-D 5-8 adalah alkaloid yang diisolasi dari Bacillus hunanensis (sedimen, Galveston Bay, Texas, USA) yang menghambat jalur pensinyalan dari tirosin kinase, reseptor domain discoidin 2. Mereka masing-masing diperoleh sebagai rasemat dan eksperimen makan dengan beberapa prekursor benzaldehida tersubstitusi menunjukkan pembentukan melalui proses nonenzim, yang mengarah ke -pot sintesis total diskoipirol A 5.80
Tiga metoksi-makrolaktin terglikosilasi 9-11 terisolasi dari Bacillus subtilis (B. subtilis) (sedimen, Gageocho, S. Korea) dan semua menunjukkan penghambatan strain bakteri Gram-positif dan Gram-negatif, selain aktivitas antijamur sederhana.81 Sebuah ketegangan dari B. subtilis (spons Haliclona simulans, Gurraig Sound, Galway, Irlandia) menghasilkan subtilomisin, senyawa asam amino 32 yang sebagian bercirikan yang sebagian bertanggung jawab atas aktivitas antimikroba spektrum luas yang diamati dari bakteri.82 Basil sp. (sedimen, Karang Ieodo, Korea Selatan)83 menghasilkan makrolakton beranggota 24 makrolaktin X-Z 12-14 dan asam lemak tak jenuh linieodolide A 15 dan B 16, semua dengan aktivitas antibakteri dan antijamur sederhana.84 Dua isolat myxobacterium yang terpisah Enhygromyxa salina antibiotik yang dihasilkan. Salimiksin A17 dan B 18 diperoleh dari satu strain (sedimen, Santa Barbara, California, USA) sedangkan isomer geometrik enhygrolide A 19 dan B 20 diisolasi dari strain lain (sedimen, Prerow, Jerman). Salimiksin A17 dan B 18 secara struktural sangat mirip dengan demethylincisterol yang diperoleh dari spons Homaxinella sp.,85 sementara enhygrolides A 19 dan B 20 secara struktural terkait dengan nostoclides, pertama diperoleh dari Nostoc spesies cyanobacterium.86 Salimiksin B 18 dan enhygrolide A 19 adalah penghambat pertumbuhan moderat bakteri Gram-positif Arthrobacter cristallopoietes.87 Myxobacterium laut wajib Enhygromxya salina (sedimen, Prerow Is., Jerman) adalah sumber salimabromida tetrasiklik 21 yang merupakan penghambat moderat Arthrobacter cristallopoietes.88 Kocuria palustris (spons Xestospongia muta, Kunci Largo, Florida)89 menghasilkan thiazolyl peptide kocurin 22 dengan aktivitas antibakteri termasuk penghambatan kuat methicillinresistantcillin Stafilokokus aureus (MRSA).90 Molekul dengan struktur planar yang sama dengan 22 sebelumnya diisolasi dari Kocuria sp. di Spanyol Tenggara91 sebagai baringolin dan juga
118 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
diyakini sebagai koreksi dari struktur yang sebelumnya ditugaskan ke PM181104,92 (juga diperoleh dari Kocuria sp.) disebutkan dalam paten. 90
Kocurin, juga diproduksi oleh Kocuria marina dan Mikrokokus sp.
(Kunci Florida),93 telah disintesis oleh strategi konvergen dalam hasil keseluruhan yang baik.94 Makrolida juvenimisin C 23 diperoleh dari Mikromonospora sp. (sedimen, Palau) dan meningkatkan aktivitas enzim quinone reductase I, glutathione reductase dan glutathione peroxidase, menunjukkan potensi sebagai agen kemopreventif kanker. 95
Levantilida C 24 adalah makrolida beranggota 20 yang diisolasi dari
a Mikromonospora strain (Golfo Corcovaclo, Chiloe Is., Chili) dengan aktivitas antiproliferatif moderat terhadap garis sel kanker tumor manusia (HTCL).96 Dua strain dari Mikromonospora (sedimen, pantai Carolina Utara, AS) menghasilkan poliena makrolaktam mikromonolaktam 25, isomer konstitusional salinilactam A97 tapi dengan diffpola poliena erent dan a (Z)-ikatan rangkap,
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
berbeda dengan semua (E)-struktur salinilactam A. Urutan genom dari salah satu strain menentukan bahwa 25 diturunkan dari sebelas unit poliketida dan modifikasi unit starter glutamat ed.98 Nokardiopsis alba ( sedimen laut dalam, Samudera Hindia) menghasilkan beberapa diketopiperazine, termasuk epimer C-6 baru nocazine D 26 dan E 27 dan senyawa sintetik yang diketahui (S, Z)-3-benzilidena-6methylpiperazine-2,5-dione dan
(S, Z)-3-benzylidene-6-
propylpiperazine-2,5-dione,99 kedua
terisolasi untuk pertama kali
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 119
Lihat Artikel Online
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
sebagai NP. Methoxyneihumicin juga diisolasi. Ini adalah struktur yang sebelumnya telah dilaporkan dalam poster konferensi100 tetapi tidak dalam literatur kimia. Baik methoxyneihumicin dan metabolit bakteri yang diketahui XR334 (ref. 101) ( isolat laut pertama kali) cukup aktif melawan HTCL.102
depolarisasi sel saraf dan aktif melawan berbagai jenis sel saraf ganglion akar dorsal. Nocapyrones B dan H cukup sitotoksik terhadap garis sel kanker.104 Kedua, tiga 3,6-disubstitusi Sebuah-pyrones 40-42 diisolasi dari Nokardiopsis sp. (sedimen, Cekungan Ulleung, Laut Timur, Korea) dan bernama nocapyrones H-J “Nocapyrone H” 40
Tiga diffBeberapa kelompok peneliti telah mengisolasi metabolit
menghambat pro-in faktor inflamasi seperti oksida nitrat (NO),
dari Nokardiopsis spesies dan semua menamakannya nocapyrones.
prostaglandin E2 (PGE2) dan interleukin-1b (IL-1b) (potensi
Untuk menghindari kebingungan mereka disajikan di sini dalam
neuroprotektifffdll).105 Akhirnya, Nocardiopsis dassonvillei
urutan publikasi. Pertama, simbiosisNokardiopsis alba (siput kerucut
subsp. dassonvillei (sedimen, Lianyungang, China) juga diproduksi
conus rolani, Mactan Is., Filipina) memproduksi g-pyrones nocapyrone
Sebuah-pyrones bernama “nocapyrones H-tidak”. Ini
H-Q 28-39. Dari jumlah tersebut, nocapyrone N 35/36 diisolasi sebagai
“nocapyrone H” memiliki struktur yang sama dengan 40, “nocapyrone K”
campuran enansiomer dalam rasio 10 : 1 dan nocapyrone M 33/34
identik dengan 41, sedangkan keseimbangan, 43-47, unik.
terjadi sebagai campuran tak terpisahkan dari diastereoisomer. Kedua
“Nocapyrone I” 43 dan “saya” 46 menunjukkan penghambatan ekspresi gen
nocapyrone H
yang dikendalikan penginderaan kuorum (QS) di Chromobacterium
28 dan nocapyrone B yang diisolasi bersama, yang sebelumnya
violaceum CV026 dan Pseudomonas aeruginosa QSIS-terakhir
diperoleh dari spons terkait Nokardiopsis regangan,103 termodulasi
biosensor.106
120 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
Siklik heksapeptida nocardiamide A 51 dan B 52 diisolasi dari Nokardiopsis sp. (La Jolla Canyon, San Diego, California, USA) dan kemudian disintesismelalui metode sintetik peptida fase padat.111 Mikroorganisme, secara nominal Paenibacillus profunda sp. nov., (sedimen, Laut Jepang) menghasilkan heptapeptide turunan asam gliseril linier53 dengan penghambatan antibakteri yang kuat dan penghambatan moderat sel SK-MEL-28,112 sedangkan spesies fotobakteri, berhubungan erat dengan P. halotolerans (kerang, Solomon Is., Paci c Ocean), adalah sumber cyclodepsipeptides ngercheumicin F-saya 54-57 yang menghambat penginderaan kuorum di Stafilokokus aureus.113 SEBUAH Pseudoalteromonas sp. (air permukaan yang terkontaminasi minyak, Teluk Meksiko a er tumpahan minyak Deepwater Horizon) menghasilkan siderophores lystabactin A-C 58-60 yang mengandung asam amino nonproteinogenic yang tidak biasa 4,8-diamino-3hydroxyoctanoic acid (LySta). Karena lystabactin C adalah 29-methoxy lystabactin A, ini mungkin merupakan artefak isolasi.114 Cyanosporasides A dan B adalah chloro- dan cyano-cyclopenta[Sebuah]
glikosida indene awalnya diisolasi dari Palauan Salinispora paci ca regangan,115 sedangkan cyanosporasides C-E 61-63 berasal dari penyelidikan orang lain S. paci ca regangan (sedimen, Palau) dan cyanosporasides D-F 62-64 dari Streptomyces sp. (sedimen, Bahama). Kloning, pengurutan, dan mutagenesis kluster gen biosintetik cyanosporaside dari kedua bakteri menunjukkan bahwa cyanosporasides adalah enediyne polyketides dan operon dua gen telah diidentifikasi. ed yang terlibat dalam fungsionalisasi nitril dari metabolit ini.116 Penyelidikan lebih lanjut dari strain S. paci kira-kira ( USDA Agricultural Research Service) yang memproduksi lomaivitisin CE117 menghasilkan isolasi ( )-homoseongomycin 65. Sangat jelas penamaan metabolit ini perlu direvisi. Budaya saline Nokardiopsis sp. (sedimen, S. Molle Is., Queensland, Australia)
Sintesis senyawa berlabel isotop
turunan, homo-
seongomisin-d5, klarifikasi ed aspek jalur.118
biosintetik
sebelumnya menghasilkan norcardioazines A dan B107 sementara kultur non-salin dari strain yang sama menghasilkan nocardiopsins A dan B.108 Penyelidikan lebih lanjut dari galur yang dibudidayakan di bawah kondisi non-salin telah menghasilkan isolasi poliketida prolinilmakrolaktam nocardiopsin C 48 dan D 49 dan sangat tersubstitusi Sebuah-pyrone poliketida, nocardiopyrone A 50.109 Perlu dicatat bahwa nama nocardiopyrone A secara kebetulan diberikan kepada metabolit yang diisolasi dari spesies terestrial, Nocardiopsis alkaliphila,110
Alkaloid 66 diperoleh dari Serinicoccus profundi sp. nov. (endapan laut dalam, Samudera Hindia) (aktivitas lemah terhadap Staphylococcus aureus (S. aureus))119 dan Stafilokokus sp. (ganggang merah,Corallina dariFFIorang cina, Nagasaki Shitsu Coast, Jepang) menyediakan turunan diketopiperazine staphyloamide A 67 dan B 68.120 Streptomyces antibiotikus (sedimen, sumber tidak diberikan) menghasilkan antibiotik terkait indanomycin 69-71 sebagai penghambat pertumbuhan moderat S.aureus.121
dan bahwa nomor CAS yang sama tampaknya telah diberikan kepada
Alkaloid nitrosporeusine A 72 dan B 73 dengan kerangka yang
kedua senyawa secara keliru pada Sci nder database, dengan struktur
belum pernah terjadi sebelumnya (benzenecarbothioc cyclopenta [c]
senyawa terestrial menunjukkan sesuai dengan nomor CAS tersebut.
pyrrole-1,3-dione) diisolasi dari S. nitrospora (sedimen, Laut Chukchi Arktik). Kedua nitrosporeusines menghambat virus H1N1 pada sel MDCK yang terinfeksi.122 Beberapa seskuiterpenoid
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 121
Lihat Artikel Online
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
naphthoquinones marfuraquinocin A-D 74-77 dan phenazines
S.tatyamensis (spons Haliclona sp., Kota Tateyama,
phenaziterpene A . yang mengalami geranilasi 78 dan B 79 diisolasi
Jepang)129 adalah sumber JBIR-107 85,130 sedangkan alkaloid berbasis
dari S. niveus (sedimen, Laut Cina Selatan). Marfuraquinocins A74 dan
phenoxazine venezueline A-E 86-90 dan aminofenol venezueline F 91
C 76 adalah penghambat pertumbuhan NCI-Sel kanker H460 (sedang)
dan G 92 diperoleh dari S. venezuelae (sedimen, Guam) dengan
sedangkan marfuraquinocins A, C dan D 77 adalah penghambat
analog exfoliazone yang dikenal,131 chandrananimycin D132 dan
pertumbuhan sedang dari S.aureus, dengan marfuraquinocins C dan
carboxyexfoliazone,133 semua sebelumnya diperoleh dari terestrial
D juga inhibitor methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis.123
Streptomyces spesies tapi sekarang isolat laut pertama kali. Venezueline B87 cukup sitotoksik terhadap panel HTCLs.134
Tetroazolemisin A 80 dan B 81 adalah turunan oksazol/tiazol yang diperoleh dari S. olivaceus (laut dalam, barat daya Samudera Hindia),
Mutasi ganda dari strain S.xiamenensis (sedimen, Paci Timur c
yang keduanya menunjukkan ikatan aFFInitas untuk ion logam Fe3+, Cu
Ocean) menyebabkan produksi dua turunan benzopyran xiamenmycin
2+ dan
C 93 dan D 94, yang keduanya menghambat proliferasi paru-paru
Zn2+.124 S. seoulensis (usus udang
Penasus orientalis, Qingdao, China) menghasilkan inhibitor
manusia broblast (WI26),135 dan Streptomyces sp. (tidak dikenal ed
neuraminidase streptoseolactone 82, limazepin G 83 dan senyawa
begitu karang, Weizhou Is., Provinsi Guangki, Cina) adalah sumber
sintetis yang dikenal125.126 terisolasi untuk pertama kali sebagai NP, dan
poliketida strepkloritida A yang diklorinasi 95 dan B 96 sitotoksik
bernama limazepine H.127 endofit S. sundarbansensis
terhadap sel MCF-7 (sederhana).136 Klorizidin A 97, terdiri dari cincin
(alga coklat Fukus sp., Bejaia, Aljazair) menyediakan chromanone poliketida 84 (aktivitas sederhana namun selektif terhadap MRSA).128
2,3dihydropyrrolizine terklorinasi yang melekat pada 5 . terklorinasi yang belum pernah terjadi sebelumnyaH-pirolo[2,1-Sebuah]isoindol-5one, diisolasi dari a
122 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
dan 100 menunjukkan aktivitas sederhana melawan in uenza A (H1N1) virus, sedangkan metabolit jamur co-isolated (3Z,6S)3-benzylidene-6-isobutilpiperazine-2,5-dione139
dan albo-
mursin140 menunjukkan penghambatan virus yang kuat dan
isolat laut pertama kali.141 Streptomyces strain (sedimen, San Clemente, California, USA) dan cukup sitotoksik untuk panel HTCLs.137 Gugus gen biosintetik dari chlorizidine A 97 adalah identitas ed dan ekspresi heterolog seluruh jalur dan manipulasi genetik digunakan untuk menunjukkan bahwa itu dirakit oleh poliketida sintase (PKS) yang secara unik menggabungkan unit pemanjang dikloropyrrolil asam lemak yang diturunkan ke dalam produk enzim piroloisoindolone.138 Derivat diketopiperazine 98-102 diperoleh dari
Streptomyces sp. (sedimen, Laut Cina Selatan) menghasilkan spirotetronate lobophorin G103, penghambat kuat keduanya Mycobacterium bovis Bacillus Calmette-Guerin (BCG) dan B. subtilis dan penghambat moderat Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis).142 Sungsanpin 104 diisolasi dari Streptomyces sp. (endapan laut dalam, Pulau Jeju, Korea Selatan) adalah contoh dari apa yang disebut peptida laso, peptida yang disintesis secara ribosom antara 16 dan 23 asam amino dengan cincin residu delapan atau sembilan N-terminal dengan C linier -terminus berulir melalui cincin.143 Sungsanpin menghambat sel A549 dalam uji invasi sel.144
Streptomyces sp. (sedimen, Pantai Huanghai, Dalian, Cina)
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 123
Lihat Artikel Online
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
Investigasi dua different Streptomyces identifikasi regangan ed enam analog napyradiomycin baru. ItuStreptomyces strain CNQ-329 (sedimen, San Diego, California, USA) menghasilkan napyradiomycins A -E 105-109, sedangkan strain CNH-070 (sedimen, San Elijo Lagoon, Encinitas, California, USA) menghasilkan napyradiomycin F 110. Empat dari napyradiomycins A, D-F bersifat sitotoksik (sedang) terhadap sel HCT-116 sementara napyradiomycins A dan B menghambat MRSA (sedang). Juga diisolasi adalah napyradiomycins B2-B4; B3 (ref. 145) dan B4 (ref. 146) sebagai isolat laut pertama kali.147 Tiga napyradiomycins, 4dehydro-4a-dechloronapyradiomycin A1 111, 3dechloro-3bromonapyradiomycin A1 112 dan 3-kloro-6,8-
124 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
dihidroksi-8-Sebuah-lapachone 113 diisolasi dari Streptomyces spesies (sedimen, Xieyang Is., Beihai, Provinsi Guangxi, Cina) menunjukkan penghambatan moderat beberapa bakteri Gram-positif
paten 2011149 tapi insuFFIrinci diberikan untuk memungkinkan perbandingan penuh.150
Surugamid A-E 115-119, oktapeptida siklik dengan empat D-
sementara 3-dechloro-3-bromonapyradiomycin A1 112 cukup aktif
residu asam amino, diperoleh dari Streptomyces sp. (endapan laut
terhadap beberapa HTCL.148 SEBUAH Streptomyces sp. (sedimen, Santa
dalam, Teluk Kinko, Jepang) dan merupakan penghambat sederhana
Barbara, California, USA) menghasilkan antibiotik anthracimycin114,
enzim protease bovine cathepsin B.151 Tiga jenis S. champavati (
tanda sangat aktif melawan Bacillus anthracis. Dini in vivo hasil
sedimen, Gotland Deep dan Kiel Bight, Laut Baltik dan Cekungan
menunjukkan bahwa 114 juga memberikan tanda tidak dapat
Urania, Mediterania Timur) menghasilkan oktapeptide champacyclin
melindungi terhadap garis sel MRSA. Struktur planar anthracimycin
120, penghambat bakteri Erwinia amylovora, agen penyebab penyakit
114 mungkin telah diterbitkan di
hawar pada tanaman tertentu. sampanye120 memiliki hal yang sama
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 125
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
dari enzim histone methyltransferase SETD8.154 Sebuah aktinoranon meroterpenoid 123 diisolasi dari bakteri, kemungkinan a Streptomyces spesies (sedimen, San Diego, California,
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
AMERIKA SERIKAT)155 sebagai sitotoksin moderat HCT-116156 dan Streptomyces sp. (sedimen, kota Marsa Matruh, Mesir) adalah sumber maroxazinone124, cukup sitotoksik untuk beberapa HTCLs.157
struktur planar sebagai surugamide A 115 tapi different con gurasi pada dua residu asam amino. Champacyclin juga dibuat dengan sintesis peptida fase padat.152
Farnesides A 125 dan B 126, seskuiterpenoid linier yang dihubungkan oleh ikatan eter ke nukleosida ribosa dihidrourasil, berasal dari Streptomyces sp. (sedimen, Nacula Is., Yasawa Is., Fiji) dengan farneside A cukup aktif melawanPlasmodium falciparum (P.falciparum).158
Streptomyces sp. (Sedimen, Laut Cina Selatan) menghasilkan steroid kehamilan 3219A121 dengan langka D8,9-ikatan rangkap pada rangka,153 dan asam nahuoat poliketida A 122 diperoleh dari Streptomyces sp. (sedimen, Padana Nahua, Papua Nugini) sebagai inhibitor kompetitif SAM selektif
126 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Eksperimen penyaringan genetik berbasis PCR yang menargetkan gen dTDP-glucose-4,6-dehydratase digunakan untuk mengidentifikasi
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
Sebuah Streptomyces sp. (sedimen, Teluk Heishijiao, Dalian, Cina) berpotensi menghasilkan antibiotik glikosidik. Penyelidikan lebih lanjut dari strain ini menghasilkan antibiotik yang mengandung 6deoxyhexose, 110,120-dehydroelaiophylin 127 dan 11,110-
Separacen A 131 dan B 132 adalah epimer C-3 sedangkan separasen C 133 dan D 134 adalah C-12 epimer. Separasen A131 adalah penghambat sederhana dari Candida albicans (C. albicans) isositrat liase dan dua HTCL.161
HAI-dimetil-140-deethyl-140-methylelaiophylin 128, di antaranya 127 adalah penghambat MRSA dan resisten vankomisin Enterokokus patogen. Turunan elaiofilin128 mungkin merupakan artefak yang dihasilkan dari metanolisis selama prosedur isolasi.159 Peptida siklik ohmyungsamycin A 129 dan B 130 diisolasi dari Streptomyces sp. (pasir, Pantai Shinyang, Pulau Jeju., Korea Selatan). Selama penentuan kon sebuah metode baru untuk menentukan konfigurasi absolut gurasi dari N, N-dimetilvalin dikembangkan yang memanfaatkan derivatisasi metil ester fenilglisin yang digabungkan dengan analisis kromatografi dan menyediakan
Streptomyces sp. (endapan laut dalam, Laut Cina Selatan) adalah
metode umum dan nyaman untuk penentuan konsentrasi gurasi
sumber lobophorin H135 dan saya 136 di antaranya loboforin H
asam amino dengan gugus amina tersubstitusi penuh.
135 tanda yang dipamerkan tidak bisa menghambat B. subtilis dan penghambatan sedang S. aureus sedangkan loboforin I 136 jauh kurang aktif.162
Ohmyungsamycins A129 dan B 130 menghambat pertumbuhan beberapa HTCL dan bakteri Gram-positif dan Gram-negatif dengan ohmyungsamycin A 129 menjadi jauh lebih kuat
Poliketida polisiklik akaeolide 137 diisolasi dari Streptomyces sp. (sedimen, Pelabuhan Miyazaki, Jepang) sebagai sitotoksin sederhana
daripada B 130.160
untuk tikus 3Y1 broblast.163 Strepsquitriol 138, seskuiterpen terkurung yang diisolasi dari Streptomyces sp. (sedimen, Teluk Benggala, Samudra Hindia), adalah penghambat moderat TNF . yang diinduksi lipopolisakaridaSebuah produksi di makrofag RAW264.7,164 sedangkan asam sikloheksimid A 139 diperoleh dari Streptomyces sp. (air laut, E. Laut Cina, Wenzhou, Provinsi Zhejiang, Cina).165 Lipopeptida siklik imunosupresan thalassospiramides A dan B awalnya diperoleh dari Sebuahproteobakteri Thalassospira sp.166 Penyelidikan ulang dari produser asli, jenis kedua dari Thalassospira (sumber tidak diberikan), Tistrella mobilis (laut Merah167) dan Tistrella bauzanensis (Paci c Samudera167) menyebabkan isolasi empat belas analog thalassospiramides A1-A5 140-144, C 145 dan C1 146, E 147 dan E1 148, B1 149 dan B2 150, D 151 dan D1 152 Separacen A-D
dari
Streptomyces
131-134 adalah poliena poliol yang diperoleh sp. (sedimen, Pulau Jeju., Korea Selatan).
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
dan thalassospiramide F 153 yang telah dibagi lagi menjadi enam kelas struktural dengan variasi panjang dan komposisi rantai samping asil peptida. planar
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 127
Lihat Artikel Online
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
struktur dari 149 dan 152 dijelaskan dalam paten sebagai metabolit lain Sebuah-proteobakteri, Oceanospirillum sp.168 dan inhibitor poten dari sistein protease calpain 1. Dalam studi saat ini, thalassospiramides terpilih (A, A1, B, C, D1 dan E1) diuji dan semua menunjukkan aktivitas poten terhadap calpain 1. Kluster gen biosintetik untuk keempat strain bakteri dikarakterisasi mengungkapkan beberapa fitur biokimia NRPS atipikal seperti intrasynthetase trans Aktivasi domain, melewatkan modul dan iterasi multimodul yang kemungkinan menghasilkan keragaman struktural. 169
Thalassospira sp. (alga coklatRosenvingea sp., Bahama)
menghasilkan anggota lebih lanjut dari keluarga peptida thalassospiramide, thalassospiramide G 154. Thalassospiramides A . yang diisolasi bersama166 dan D169 adalah penghambat moderat produksi NO dalam sel makrofag tikus RAW 264,7 yang distimulasi lipopolisakarida (LPS).170 Makrolid macplocimine A . beranggota 18 155 diperoleh dari bakteri belerang yang menyedihkan Thioploca sp. (tikar mikroba bentik, Chili).171 Verrukosispora sp. (endapan laut dalam, Laut Cina Selatan) adalah sumber dari tiga abyssomicin polyketides abyssomicin J-L 156-158. abisomisin C172
aktivasi, akan diubah secara selektif menjadi selective atrop-abisomisin
C,173 antibiotik anti TB.174 Heronamide A, makrolaktam poliketida yang awalnya diperoleh dari Australia, turunan sedimen Streptomyces sp.,175 diisolasi kembali dari Streptomyces sp. (sedimen, Teluk
juga diisolasi dan diubah menjadi abyssomicin J 156. In vitro
Uranouchi, Prefektur Kochi, Jepang). Analisis NMR rinci heronamide A
dan studi analitik berbasis sel kemudian digunakan untuk menunjukkan bahwa
dan turunannya menghasilkan kon penugasan kembali heronamida A
abyssomicin J 156 dapat bertindak sebagai prodrug yang, setelah oksidatif
ke 159 dan saran bahwa
128 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
penipu kadar heronamid B175 dan C175 harus diselidiki kembali.176 Kon gurasi dari Sebuah-residu metilserin dalam tetrapeptida JBIR-34 dan JBIR-35 dan dalam analog trichostatin JBIR-111, awalnya diperoleh dari turunan spons Streptomyces sp.177.178 telah diperbaiki dari (R) untuk (S).179.180 Tenacibaculum mesophilum (tak dikenal ed sponge, Republic of Palau) menghasilkan siderophore bisucaberin B. Ini adalah bentuk terbuka dari dimer bisucaberin makrosiklik yang diketahui.181.182 yang telah dilaporkan sebagai produk degradasi dari desferrioksamin B183
tetapi bukan sebagai produk dari de novo
biosintesis.184
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
3.2
Bakteri dari mangrove
Bacillus hunanensis (sedimen, Teluk Trinity, Galveston
Texas,
USA) menghasilkan hunanamycin A 160, itu NP pertama dengan inti pyrido [1,2,3-de]quinoxaline-2,3-dione, yang juga menunjukkan penghambatan sederhana Salmonella enterica.185 Hunanamycin A kemudian disintesis melalui metode sederhana dan terukur dari 6,7dimetil-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione.186
Sebuah
alkaloid indol 161 diperoleh dari Pantoea aglomerans (bakau Ceriops tagal, Zhanjiang, Guangdong, China) bersama dengan dua turunan phenylethylamine, 3-(p-hidroksi)benzoil indol187 dan 1,2-di(1H-indol-3-il)etan,188
keduanya diketahui
senyawa sintetis tetapi sekarang diisolasi untuk pertama kali sebagai MNP.189
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 129
Lihat Artikel Online
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
3.3 Jamur yang berasal dari laut (tidak termasuk mangrove) Beberapa metabolit acremine, 5-chloroacremine A 170, 5kloroakremin H 171 dan acremines O-R 172-175, bersama dengan metabolit jamur terestrial yang dikenal acremine F,193 diisolasi dari Acremonium persicinum (spons Anomoianthella rubra, Gneering Reef, SE Queensland, Australia). Kon gurasi akremin F ditentukan sebagai 176 dan ini adalah
isolasi pertama sebagai MNP.194
Streptomyces sp. (tanah rizosfer mangroveHeritiera globosa, Wenchang, Tiongkok)190 adalah sumber dari serangkaian analog azalomycin F 162-168 yang semuanya merupakan antimikroba spektrum luas dan penghambat sel HCT-116.191 di-HAI-terprenilasi avone 169 diisolasi dari endofit Streptomyces sp. (akar mangrovebontioides mioporum, Semenanjung Leizhou, Provinsi Guangdong, Cina) dan merupakan sedang Colletotrichum
ibitor jamur patogen tanaman, musae, Gibberella zeae dan penisilium
jeruk.192
130 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
alternatif sp. (sponsCallyspongia sp., Sanya, Hainan Is., China) adalah sumber berbagai meroterpenoid termasuk tricycloalternarene A 177, benzofuran terhidrogenasi, bicycloalternarene A-D 178-181, chroman terhidrogenasi,
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
189 diperoleh ketika prekursor diduga asam natrium 3,4dihidroksibenzoat atau asam shikimat diumpankan ke jamur, memperkuat jalur biosintesis hibrida shikimate-isoprenoid yang diusulkan. Semua metabolit kecuali bicycloalternarenes E 182 dan F 183 adalah inhibitor lemah sampai sedang dari NF-kB dalam sel RAW264.7.196 Asam askotrikat seskuiterpen 190 diisolasi dari Ascotricha sp. (lumpur pantai, Kabupaten Fenghua, Zhejiang, Cina).197
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Turunan benzokuinon aculeatusquinone A-D 191-194 diisolasi dari Aspergillus aculeatus (sedimen, Langqi Is., Fujian, Cina) dan aculeatusquinones B dan D ini cukup sitotoksik untuk beberapa HTCL.198
bicycloalternarene E 182 dan F 183, dan siklopenta terhidrogenasi-[b]chromans, tricycloalternarene B 184 dan C 185. Empat tambahan monosiklik meroterpenoid monocycloalternarene A195 186 dan monosikloalternarena B-D 187-
Alkaloid yang mengandung oxepin 195, alkaloid yang mengandung quinazolinone 196 dan turunan dihydrobenzofuran 197 diperoleh dari A. carneus (ganggang coklat Laminaria sachalinensis, Kunachir Is., Rusia).199 Clavatustides A 198 dan B 199, cyclodepsipeptides dengan dimer asam antranilat yang tidak biasa dan a D-residu asam fenillaktat, diisolasi dari A. klavatus (kepiting lubang hidrotermal Xenografsus testudinatus, Kueishantao, Taiwan) dan menekan proliferasi HTCL.200
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 131
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
A. elegan (begitu karang Sarcophyton sp., terumbu karang Weizhou, S.
Laut China) menghasilkan turunan fenilalanin 40-metoksiasperfenamat 200 dan cytochalasin aspochalasin A1
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
201 dan sitokalasin Z24 202, di samping sejumlah analog cytochalasin yang dikenal. 40-Metoksiasperfenamat 200 cukup aktif melawan Staphylococcus epidermidis sedangkan cytochalasins aspochalasin I yang dikenal,201 J,201 D202.203 dan H204 menunjukkan aktivitas antifouling yang kuat terhadap pemukiman larva teritip Balanus amfitrit (B. amfitrit). Aspochalasins I, J dan H, sebelumnya diisolasi dari terestrial Aspergillus spesies, adalah MNP pertama kali.205
Sejumlah senyawa yang diketahui juga diisolasi yang termasuk (+)-asterrelenin,207 penghambat moderat b-glukuronidase, (3 R,4R)-6,7-dimetoksi-4-hidroksimelin208 dan (+)-teritonin A,207 semua dilaporkan sebagai MNP pertama kali.209 Siklik tetrapeptida asperterrestide A 207, alkaloid terremida C 208 dan butenolide aspernolide aromatik E 209 diperoleh dari A. terreus ( orang gorgonia Echinogorgia aurantiaca, Sanya, Provinsi Hainan, Tiongkok). Asperterrestide A207 dihambat dalam virus uenza strain H1N1 dan H3N2 dan sitotoksik untuk HTCLs.210
Dari tris-pyrogallol eter sydowiol A-C 203-205 dari SEBUAH. sydowii (sedimen, E. Laut Cina), sydowiols A 203 dan C 205 terhambatM.tuberkulosis protein tirosin fosfatase A (PTPA).206 A. terreus, var. boedijnii (Blochwitz) (ganggang merah) Laurencia ceylanica,
Teluk Arugam, Sri Lanka) menghasilkan butirolakton baru 206 yang merupakan penghambat kuat enzim b-glukuronidase.
Budidaya A. unguis (tak dikenal ed sponge, Tub-La-Mu Bay, Pangnga Province, Thailand) dalam media yang mengandung diffgaram halogen erent menyebabkan produksi “tidak alami alami” depsidon. Pertumbuhan dalam media yang mengandung KBr menghasilkan depsidon brominasi aspergillusidon D-F 210-212 dan turunan orcinol aspergillusidone A 213 dan B 214, sementara kultur di KI menghasilkan depsidone 2,4dichlorounguinol baru lainnya 215. Dari jumlah tersebut, aspergillusdones D-F 210-212 menghambat aromatase, target terapi untuk pengobatan kanker payudara.211
132 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Sejumlah besar terpen bersumber dari A. ustus (ganggang hijau codium rapuh, Zhoushan Is., Provinsi Zhejiang, Cina) dan termasuk merotepen 1,2-dihydroterretonin F 216, sesterterpen (6 Sebuah)-21-deoxyophiobolin G 217, (6Sebuah)-16,17-dihydro-21deoxyophiobolin G 218, ophiobolins U-W 219-221 dan seskuiterpen diasteroisomerik, (6-
Aspeverin 230 terisolasi dari A. versikolor (ganggang hijau codium rapuh, Dalian, Cina) adalah penghambat pertumbuhan moderat fitoplankton Heterosima akashiwo.217 Empat terprenilasi difenil eter diorsinol B-E 231-234 diperoleh dari A. versikolor (lumpur, Laut Kuning),218 dua di antaranya, diorcinol D dan E beracun bagi HTCL. 219
strobilactone-B) ester dari (E, E)-6,7-epoksiasam 2,4-oktadienoat 222 dan 223 sebagai senyawa baru. Ophiobolin F 212
diperoleh dari lingkungan laut untuk pertama kali. Ophiobolin U219
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
dan co-terisolasi diketahui (5Sebuah,6
phiobolin H213 pertumbuhan agak terhambat
Sebuah)-o dari E.coli.214
endofit A. goii (ganggang coklat Sargassum sp., tidak ada spesifikasi lokasi ed) menghasilkan goiquinone A 235, bersama dengan turunan secoantrakuinon lain yang diklaim baru dan diberi nama goikuinon B. Senyawa struktur ini telah diisolasi sebagai guepinon dari jamur terestrial Pestalotiopsis guepinii,220 tapi ini adalah isolasi pertama dari lingkungan laut.221 Derivat xanthone yicathin A-C 236-238 diisolasi dari endofit A. goii (ganggang merah Gymnogongrus abeliformis, Pulau Pingtan, Tiongkok). Yicathins B dan C memiliki aktivitas antimikroba.222 Antkolorin
SEBUAH-F
224-229,
tetrahidropiran
diterpen
metabolit yang mengandung bagian oxoindoline diisolasi dari A. versikolor ( bulu babi Anthocidaris crassispana, Tanabe Bay, Wakayama, Jepang), sebagai tiga set pasangan epimerik dengan penghambatan pertumbuhan sedang (P388) yang dicatat untuk anthcolorins B-D
225-227.215.216
A. Westerdijkiae (sedimen laut dalam, Laut Cina Selatan) adalah sumber alkaloid benzodiazepin circumdatin K 239 dan saya 240, alkaloid indol terprenilasi 5-chlorosclerotiamide 241 dan 10-epi-sklerotiamida 242 dan amida aspergilliamide B 243 (ref. 223) sementaraAspergillus sp. (remisMytilus edulis, Teluk Toyama, Laut Jepang)224 menghasilkan asam himeat E-G 244246.225
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 133
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
jamur yang berasosiasi dengan mangrove Penicilium expansum.228 Senyawa sintetis dehydronotoamide C229 diperoleh untuk pertama kali sebagai NP dan metabolit jamur notoamide C230 juga diisolasi ulang dan kontrol mutlak gurasi yang diusulkan sebelumnya231 untuk metabolit ini terbukti sebagai 261.232 Akibatnya kon gurasi dari Aspergillus-turunan notoamid J,233 Q234 dan M,235 telah dikoreksi dari (3S) ke (3R) untuk notoamida J235.236 dan dari (3R) ke (3S) untuk notoamid Q dan M.237.238 This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Aspergilida D 262, makrolida beranggota 16, diisolasi dari Aspergillus sp. (gorgonianMelita
odes squamata, Sanya,
Provinsi Hainan, Tiongkok).239 Co-isolasi
d adalah dua ses yang diketahui9
ester nitrobenzoil cukuprpenoid,
Sebuah,14-dihidroksi-6b-p-
nitrobenzoylcinnamolide240 dan 7Sebuah,14-dihidroksi-6b-pnitrobenzoilkonfertifolin,240 inhibitor moderat H1N1.239 Dua racun kelompok asam aspergilat aspergilliamide 263 dan okratoksin A butil ester 264 diperoleh dari Aspergillus sp. (gorgonianMelitodes squamata, Sanya, Provinsi Hainan, Cina), keduanya sedikit beracun bagi udang air asin (Artemia salina). Co-isolated adalah asam neoaspergillic yang dikenal241 dan, yang mengejutkan, garam aluminium dan zirkonium dari asam tersebut.242 Campuran rasemat dari g-turunan lakton 265 diisolasi dari Aspergillus sp. (gorgonianMelitodes squamata, Sanya, Provinsi Hainan, Cina) dengan signi cant toksisitas untuk udang air asin.243 Tetrapeptida siklik aspergillipeptide A-C 247-249 dan asteltoksin B 250 diisolasi dari Aspergillus sp. (gorgonian Melitodes squamata, Sanya, provinsi Hainan, Cina) dengan aspergillipeptide C 249 menunjukkan aktivitas antifouling yang kuat terhadap Bugula neritina (B. neritina) pemukiman larva.226
Turunan laktam juga diperoleh dan struktur yang diusulkan sebagai alkaloid pyrrolyl 1-isoquinoline dehidrasi,243 struktur awalnya diusulkan untuk marinamida, tetapi yang kemudian direvisi menjadi penicinoline alkaloid quinoline dehidrasi (dalam bagian 3.4 di bawah ini masalah yang sama dibahas sehubungan dengan dua unidenti mikroorganisme yang tumbuh dalam kultur bersama).244,245 Meskipun mungkin kedua senyawa ini memiliki data NMR yang sangat mirip, kristalografi sinar-X dari marinamida baru ini diperlukan untuk mengatasi keraguan tersebut. Bartalinia robillardoides (spons Tetia aurantium, Limsky Channel, Kroasia) adalah sumber dari chloroazaphilone helicusin E 266 dan pentaketida bartanolida 267. Isochromophilon X246 dan XI246 juga diisolasi dan diklaim sebagai metabolit jamur terestrial baru tetapi dikenal. isokromofilon XI,246 bersama dengan metabolit jamur lain yang diketahui helicusin A247 dan deacetylsclerotiorin,248 memiliki berbagai aktivitas antimikroba sedang hingga lemah.249 Calcarisporium sp. (air laut, Laut Wadden, Jerman) menghasilkan poliester makrosiklik dan linier termasuk calcarides A-E 268-272, dari mana calcarides A-C 268-270 dan analog co-terisolasi
Aspergillus sp. (sponsTetia aurantium, Kanal Limski, N. Laut Adriatik, Kroasia) menghasilkan tujuh alkaloid baru, tryptoquivaline K 251 dan fumiquinazoline K-P 252-257, kelompok terakhir yang mengandung residu asam 1-aminosiklopropana-1-karboksilat yang langka.227 Alkaloid indol terprenilasi 17-epi-notoamida Q 258 dan M 259 dan turunan fenil eter cordyol D 260 diperoleh dari Aspergillus sp. (gorgonianDichotella gemmacea, Xisha Is., Laut Cina Selatan). Fenil eter selanjutnya diisolasi dan diklaim sebagai baru tetapi telah dilaporkan dari
134 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
15G256Sebuah dan 15G256b, sebelumnya diperoleh dari jamur laut hipoksilon oseanikum,250 pertumbuhan terhambat Staphylococcus epidermidis dan Xanthomonas campestris sedangkan ester linier 15G256p pertumbuhan terhambat Propionibacterium acnes.251 Dua lanostan 273 dan 274, dengan yang terakhir sebelumnya dilaporkan dalam literatur paten sebagai metabolit jamur Fomitopsis pinicola,252 diperoleh dari endofit Laserasi ceriporia (bintang SH Acanthaster planci, Cagar Terumbu Karang Nasional Hainan Sanya, Cina).253 Meskipun lanostane lebih lanjut, 3b-asetoksi-15Sebuah-asam hidroksilanosta-8,24-dien-21-oat
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
kondrostereum sp. (begitu karang Sarcophyton tortuosum, Cagar Terumbu Karang Nasional Hainan Sanya, Cina), sebelumnya merupakan sumber kondrosterin A-E,255 menghasilkan kondrosterin lebih lanjut F-H 275-277. Metabolit jamur terestrial menjelma256 dan artrosporon,257 dan metabolit tanaman (2E)desen-4,6,8-triyn-1-ol,258 juga semua terisolasi untuk pertama kali sebagai MNP.259 Metabolit benzolakton chrysoarticulin A-C juga diklaim sebagai baru, sebelumnya telah diisolasi dari endofit jamur tanaman obat tradisional Cina Huperzia serrata.254
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
278-280 diisolasi dari Chrysosporium articulatum, (tidak dikenal ed dictyoceratid sponge, Gagu-do, Korea Selatan) dengan chrysoarticulin C 280 aktif melawan enzim transpeptidase bakteri sortase A.260
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 135
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
aktivitas penghambatan sederhana terhadap dua HTCL),261 sedangkan poliketida 294 dan 295 diperoleh dari Eutypella scoparia
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
(sedimen, Laut Cina Selatan).262
Gymnascella dankaliensis (spons Halichondria japonica, Teluk Osaka, Jepang)263 diberikan dankastatin C 296, turunan tirosin poliketida dengan penghambatan pertumbuhan sel P388 yang kuat.264 Hipokreas sp. (sponsGelliodes carnosa, S. China Sea) adalah sumber seskuiterpen hypocreaterpene A . tipe cadinane 297 dan B 298. Metabolit tanaman terestrial yang diketahui, (1R,6R,7R,10S)-10hidroksi-4(5)-cadinen-3-satu265 dan (R)-5,6-dihidro-6-pentil-2H-piran-2-satu266 juga diisolasi untuk pertama kali sebagai MNP dan keduanya memiliki antiin . moderat aktivitas inflamasi (penghambatan produksi NO).267 Okirapentin E 299, chromene yang sangat teroksidasi diisolasi dari Isaria Felina (sedimen, Vietnam) sebagai perangsang pertumbuhan jagung (Zea mays L.) dan jelai (Hordeum vulgar L.) akar kecil.268
dendrodokium sp. (timun lautHolothuria nobilis, S Laut China) menghasilkan makrolida beranggota 12 dendrodolida Asaya 281-293 (dendrodolida A-E, G-Saya, K dan L punya
136 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Metarhizium anisopliae (tak dikenal ed sponge, Naozhou Is., Guangxi, China) menghasilkan dua naphtho-g-piron glikosida indigotide G 300 dan H 301. Senyawa yang diketahui isochaetochromin B2 (ref. 269) dan ustilaginoidin D270 diperoleh untuk pertama kali dari sumber laut dan menunjukkan penghambatan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
sederhana Mycobacterium phlei.271
Kromon terkondensasi dihidrotiofena oksalikumon A 311 dan B 312 diperoleh dari P. oksalikum (orang gorgonia Muricella exuosa, Sanya, China) dengan oxalicumone A 311 Sartorypyrone B 302, inhibitor moderat HTCL, diperoleh dari Neosartorya tsunodae (spons alias coralliphaga, Similan Is., Provinsi Phagna, Thailand),272 sedangkan triptoquivalin R 303 dan S 304 adalah alkaloid indol yang diperoleh dari Neosartorya sp. (lumpur pasang surut, Provinsi Hainan, Cina),273 sebelumnya penghasil tryptoquivalines
cukup sitotoksik untuk HTCLs.279 Sebuah chromone lebih lanjut juga diklaim sebagai baru dan dinamai oxalicumone C tetapi sementara diisolasi dari sumber alami untuk pertama kali, adalah produk reaksi yang diketahui dari chloromonilicin, metabolit jamur busuk ceri Monilinia fructicola.280
P dan Q.274
Turunan asam antranilat penipacid A-C 313-315, E 316 dan G 317 diisolasi dari P.paneum (sedimen, Laut Cina Selatan) bersama-sama dengan analog yang dikenal, asam aminobenzoat 2-[(1metil-2oksopropilidena),281 sebelumnya sinkronditesiskan tetapi sekarang diisolasi sebagai NP. Penipacids A313 dan E 316 menghambat sel RKO kanker usus besar manusia dan asam aminobenzoat 2-[(1-metil-2-oksopropilidena) bersifat sitotoksik terhadap sel HeLa.282
Paecilomyces sp., (tidak spesifik ed sponge, Tinggi Is., Malaysia) adalah sumber dione 305,275 sedangkan chrysotriazoles A 306 dan B 307 diperoleh dari endofit Penicillium chrysogenum (ganggang coklat paladium Sargassum, Fujian, Cina).276 P. oksalikum (sedimen, Teluk Bohai, Provinsi Liaoning, Cina) menghasilkan decaturin E 308 dan F 309,277 dan 2-(4-hidroksibenzoil) quinazolin-4(3 .)H)-satu 310 diisolasi dari P. oksalikum (strain 0312F1, aksesi Genbank no. EU926977) sebagai penghambat moderat virus mosaik tembakau (TMV) dan garis sel kanker lambung manusia SGC-7901.278
P.pinofilum (sedimen, Muara Sungai Mutiara, Laut Cina Selatan) menghasilkan pinodiketopiperazine A 318 dan 6,7dihydroxy-3methoxy-3-methylphthalide 319 dan sintetis yang dikenal
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 137
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
senyawa, alternariol 2,4-dimetil eter283.284 dan L-5-oksoprolin metil ester 285
sebagai NP pertama kali. ftalat319
menunjukkan sitotoksisitas yang kuat pada udang air asin dan
Aspergillus sydowii (orang gorgonia Verrucella umbraculum, Sanya, Provinsi Hainan, Cina) juga menghasilkan alkaloid indol tambahan yang diketahui termasuk fumiquinazoline D,292
pinodiketopiperazine A 318, alternariol 2,4-dimetil eter283.284 dan
siklotriprostatin B293 dan fumikuinazolin G,294 yang selain (E)-3-(1H-
metabolit yang diketahui terkoisolasi N-metilfenildehidroalanil-L-
imidazol-4-ylmethylene)-6-(1H-indol-3ylmethyl)-2,5-piperazinedione,295
prolin-anhidrida286 dan rubralida C287 semua menunjukkan penghambatan sedang dari E. coli pertumbuhan.288
meleagrin,296 roquefortine C,297 dan 11Sebuah-metoksi roquefortine C298 dari penisilium sp. tanda yang dipamerkan tidak dapat melakukan aktivitas antifouling terhadap
B. amfitrit dan/atau B. neritina larva. Meleagrin juga menunjukkan This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
aktivitas moderat terhadap bakteri penyebab pemukiman larva Mikrokokus luteus.299 Penstyrylpyrone 327 dan asam anhydrofulvic metabolit jamur terestrial yang dikenal ( MNP pertama kali)300 diperoleh dari penisilium sp. (tidak dikenal spons ed. Jeju Is., S. Korea) sebagai penghambat aktivitas protein tirosin fosfatase 1B (PTP1B). Ligerin seskuiterpenoid terklorinasi 320 berasal dari penisilium regangan (air laut, La Pr´
ée, Loire Atlantique, Prancis)
dan sangat menghambat garis sel osteosarcoma POS1,289 sementara yang lain penisilium sp. (sedimen, Teluk Jiaozhou, Cina) menghasilkan prenpenicillide321 dan prenxanthone 322.290
Selanjutnya, penstyrylpyrone327 menekan produksi pro-in mediator inflamasi melalui NF-kJalur B melalui ekspresi antiin enzim inflamasi, heme oksigenase.301
penisilium sp. (koral gorgoniaDichotella gemmacea, Sanya, Hainan, Cina) adalah sumber poliketida 328 dan paecilin C 329, dan beberapa analog yang dikenal. 6,8,50,60-Tetrahidroksi-30-metil avone 328, emodin,302 citreorosein302 dan isorhodoptilometrin303 tanda yang dipamerkan tidak dapat melakukan aktivitas antifouling terhadap B. amfitrit pemukiman larva sementara penicillixanthone A304 bersifat Metabolit poliaromatik herqueiazole 323, herqueioxazole 324 dan
antibakteri sedang.305
herqueidiketal 325 diperoleh dari penisilium sp. (sedimen, Gagu-do, Korea Selatan). Herqueidiketal325 cukup sitotoksik untuk sel A549 dan signifikan penghambatan yang kuat terhadap sortase A.291 penisilium sp. (gorgonianDichotella gemmacea, Sanya, Provinsi Hainan, Cina) memproduksi indolyl diketopiperazine penilloid A 326 di samping sejumlah alkaloid indol yang diketahui.
endofit penisilium sp. (tidak dikenal ed sponge, Weizhou, S. China Sea) adalah sumber dari hydroisocoumarins penicimarin A-C 330-332, isokumarin penicimarin D-F 333335 dan benzofuran penicifuran A-D 336-339, dari mana hanya penicifuran A 336 bersifat sitotoksik terhadap Stafilokokus albus (moderat).306
138 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
metabolit endofit terestrial Pestalotiopsis adusta312 tapi sekarang MN pertama kali.313
Eudesmane seskuiterpenpene 348 dan 349 diproduksi oleh Pestalotiopsis sp. (alga coklatSargassum horneri, Wenzhou, Cina) sebagai respons terhadap munculnya stres abiotik tasi dengan penambahan CuCl2 ke media pertumbuhan dan keduanya merupakan inhibitor kuat tirosinase.314 endofit Phaeosphaeria spartinae (ganggang merah keramik sp., Laut Utara, Büsum, Jerman) adalah sumber spartopregnenolone Budidaya bersama penisilium sp. (sponsMycale angulosa,
350.315
Toque-Toque Is., Brasil)307 dan Trichoderma sp. (sponsGeodia kortikostilifera, lokasi yang sama)307 menyebabkan poliketida yang tidak biasa, (Z)-asam 2-etilheks-2-enadioat 340 dan (E)-4-okso-2-propylideneoct7enoic acid 341.308 Sebuah chloro-trinoreremophilane sesquiterpene
342 dan tiga seskuiterpen eremophilane terklorinasi 343345 diisolasi dari penisilium sp. (endapan laut dalam, Teluk Prydz, Antartika). Hanya342 bersifat sitotoksik terhadap HTCLs (sedang).309
Poliporapiranon A-H 351-358 diisolasi dari dua Poliporal spesies (lamun Thalassia hemprichii, lokasi tidak spesifik ed, mungkin Thailand). Poliporapiranon A 351 dan D 354 menunjukkan penghambatan sedang dan lemah dari garis sel Vero masing-masing.316
Scopulariopsis sp.
(gorgonian Carijoa sp., Weizhou, S. China dari
Laut) adalah sumber
fumiquinazoline L 359, sebuah alkaloid
dengan heptasiklik
kerangka.317
Alkaloid isoaustamid 346 diperoleh dari penisilium sp. (tidak dikenal ed sponge, Jeju Is., Korea Selatan). Juga terisolasi untuk pertama kali sebagai NP adalah deoxydihydroisoaustamide, yang sebelumnya dilaporkan sebagai perantara dalam sintesis total (+)deoxyisoaustamide.310.311 Pestalotiopsis sp. (begitu karang Sarcophyton sp., Yongxing Is., S. China Sea) adalah sumber turunan benzofenon terklorinasi ( )-pestalaklorida D 347 (aktivitas antibakteri moderat terhadap beberapa strain Gram-positif). Co-isolated adalah ( )-pestalachloride C, yang dikenal sebagai a
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,
2015, 32, 116-211 | 139
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
dan marilakton.320 Karena nilai rotasi mendekati nol, campuran rasemat diasumsikan untuk cyclomarinone 368, maristachone A 369 dan epimer 372 dan 373. Marilakton320 adalah senyawa sintetis yang dikenal tetapi sekarang a now NP pertama kali Dari perspektif biosintetik, semua senyawa yang diisolasi tidak biasa karena adanya atom karbon tambahan di atasnya
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
poliketida dasar
kerangka.321
Stachybotrys chartarum (spons Xestospongia testudinaris, Xisha Is., China) menghasilkan fenilspirodrimanes stachybotrin D . baru -F 360-362, stachybocin E 363 dan F 364 dan stachyboside A 365 dan B 366, di antaranya stachybotrin D 360 menghambat replikasi HIV-1 dengan menargetkan transkriptase balik dan juga memblokir strain yang resistan terhadap penghambat transkriptase balik nonnukleosida. Kon mutlak gurasi dari seskuiterpenoid terestrial yang diketahui bersama-sama terisolasi 367 (S.chortarum318) ditentukan.319
Stagonosporopsis Atami-shi, Shizuoka
cucurbitacearum
(tidak dikenal ed
spons,
Prefektur, Jepang) menghasilkan alkaloid
didimellamida A-D 374-377. Didimellamida A 374 menghambat pertumbuhan beberapa jamur patogen termasuk yang resisten terhadap azole C.albicans.322
Peptaibol aspereline G 378 dan H 379 diperoleh dari Trichoderma asperellum (sedimen, Langqi Is., Fujian, Beberapa poliketida diperoleh dari Stachylidium sp. (spons, Callyspongia sp. lihat C. ammea, Bear Is., Sydney, Australia) termasuk cyclomarinone 368, maristachone A-E 369-373
140 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Cina),323 sementara asperelines GZ13 ada tiga puluh dua peptaibol pendek baru yang terdeteksi dari T. asperellum (sedimen, Penguin Is., Antartika) dengan kromatografi cair tekanan ultra tinggi dalam kombinasi dengan massa tandem elektrospray-ionisasi
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
spektrometri (UHPLC-ESIMS/MS).324 Beberapa strain turunan laut
asam fenol A328 sangat menghambat penyelesaian B. neritina
T.atrovirida (Koleksi budaya Universitas Nantes) menghasilkan dua seri peptaibiotik 17-residu dengan C-terminus umum325 dan delapan
larva dengan dihydrocitrinin328 juga merupakan penghambat enzim SHP2 dan IMPDH. Asam fenol A328 dan dihidrositrinon329
peptaibol baru 380-387, trikorzianin
menghambat cathepsin B dan (3R,4S)-(+)-4-hidroksi-6-deoxyscytalone
1938, 1909, 1895, 1896, 1924, 1910, 1924A dan 1909A, peptida
330
hidrofobik 19residu linier diperoleh dari T. atroviride
pertama kali.331 Ada kebingungan yang cukup besar seputar laporan
(Spons Axinellid, Akhziv, pantai Mediterania, Israel).326
ini: nama penicitrinol F telah diberikan sebelumnya untuk turunan
Trichodermaerin lakton diterpenoid 388 diisolasi dari endofit
menghambat enzim SHP2, PTP1B dan IMPDH dan merupakan a MN
citrinin yang diperoleh dari penislium
T.erinaceum (bintang laut Acanthaster planci,
sp.332 begitu 389 harus diganti namanya. Juga, untuk 7-
Cagar Terumbu Karang Nasional Hainan Sanya, Cina).327 SEBUAH
karboksipenisitrinol C390 ada ketidaksesuaian antara kon dalam
Xylariaceae sp. (koral gorgoniaMelitodes squamata, S. China Sea)
diagram dan dalam teks. Teks memberikan (1R) tetapi diagram
menghasilkan sejumlah poliketida termasuk penicitrinol F 389,
memberikan (1S). Jika diagram benar, ini adalah senyawa yang
7-karboksipenisitrinol C 390 dan 391-393. Beberapa poliketida yang
diketahui dari kedua terestrial333 dan kelautan334.335 jamur. Kon gurasi
diketahui juga diisolasi dan di antaranya, dihydrocitrinin328 dan
cochliomycin C, lakton asam resorsilat yang diperoleh dari
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 141
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
jamur turunan gorgonian Cochliobolus lunatus336 telah dikoreksi menjadi 394.337
Beberapa
4-fenil-3,4-dihidrokuinolon
turunan
adalah
diperoleh dari A. nidulan (daun bakau Rhizophora stylosa, sumber tidak diberikan, mungkin Cina), yaitu aniduquinolone A-C 401403, 6-deoksia akuinolon E 404, isoa akuinolon E 405 dan 14-hidroksia akuinolon F 406. Dari jumlah tersebut, aniduquinolones B 402 dan C 403 dan a yang terisolasi akuinolon A349 cukup beracun untuk udang air asin. SEBUAH aquinolone A, yang sebelumnya diperoleh dari terestrial Aspergillus sp., diperoleh untuk pertama kali sebagai MNP.350 Penambahan natrium bromida ke dalam biakan Aspergillus ochraceus ( ganggang merah Chondria crassicualis, Yokji Is., Provinsi Kyeongnam, Korea Selatan) menghasilkan produksi yang diinduksi menengah (R)-( )-5bromomellein sebagai pemulung radikal sederhana (melawan
1,1-difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH)). Sama-sama teman balapan338 dan antipoda339 telah disintesis sebelumnya tetapi ini adalah laporan pertama isolasi mereka sebagai NP.340 Asam helminthosporic seskuiterpen telah dilaporkan sebelumnya sebagai turunan semisintetis dari metabolit jamur helminthosporol aldehyde341 tetapi telah diisolasi untuk pertama kali sebagai NP dari Drechslera sp. (ganggang hijauUlva sp., Tönning, Laut Utara).342 Juga sebagai pertama waktu MNP adalah epiepoformin metabolit jamur terestrial343 diisolasi dari endofit penisilium sp. (alga coklatFukus spiralis, Bridge End, Shetland Is., Inggris).344
3.4 Jamur dari mangrove Aspergillus effmenggunakan (tanah rizosfer, tidak teridentifikasi ed mangrove, Provinsi Fujian, Cina) menghasilkan indole terprenilasi diketopiperazine alkaloid dihydroneochinulin B 395 dan hibrida enansiomer spiro-poliketida-diketopiperazin cryptoechinuline D 396 dan 397. Senyawa yang terakhir telah diisolasi sebelumnya dari terestrial345 dan kelautan346 jamur tetapi dalam penelitian ini diselesaikan menjadi enansiomer dan konfigurasi absolut gurasi yang ditugaskan.347 Turunan benzil aspergentisil A 398 dan aspergentisil B 399 dan turunan naftokuinon aspergiodikuinon 400 diisolasi dari A. glaukus (sedimen bakau, tidak spesifik spesies ed, Provinsi Fujian, Cina). Aspergentisil A398 dan B 399 adalah penangkap radikal kuat (DPPH).348
142 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Aniquinazoline A-D 407-410 adalah alkaloid quinazolinone dari endofit A. nidulan (daun bakau Rhizophora stylosa, tidak spesifik ed, mungkin Cina) dan semuanya sangat sitotoksik terhadap udang air asin.351 Nigerasterol A 411 dan B 412 diperoleh dari endofit A. niger (bakau
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
Avicennia marina, Hainan, China) sebagai inhibitor yang relatif kuat dari HTCLs HL60 dan A549.352 Butenolide isoaspulvinone E 413 berasal dari A. terreus (mangrove rhizospehere, Provinsi Fujian, Cina) bersama dengan butenolides aspulvinone E yang dikenal353 dan asam pulvat.354 Semua tanda yang dipamerkan tidak dapat menghambat virus H1N1 tetapi hanya isoaspulvinone E yang menghambat neuraminidase virus H1N1. Asam pulpa adalah MN pertama kali.355
meskipun dilaporkan aktif terhadap garis sel HL60 yang digunakan di sini, sebelumnya telah dilaporkan tidak aktif terhadap sejumlah HTCL lainnya.361.362 endofit A. terreus (cabang mangrove Bruguiera gymnorhiza, Provinsi Guangxi, Cina) adalah sumber senyawa tiofena 418. 6-etil-5-hidroksi-3,7dimetoksinaftokuinon terkoisolasi,363 senyawa sintetik yang diketahui, adalah a NP pertama kali364 Asperterpenoid A 419, sesterterpenoid dengan kerangka karbon baru, diisolasi dari endofit Aspergillus sp. (spesies mangrove tidak spesifik ed, tidak ada lokasi yang diberikan) dan menunjukkan aktivitas penghambatan terhadap M.tuberkulosis protein tirosin fosfatase B (mPTPB).365 Asperterpenol A 420 dan B 421 adalah sesterterpenoid dengan kerangka cincin tetrasiklik 5/8/6/6 yang tidak biasa. Keduanya merupakan penghambat asetilkolinesterase dan diperoleh dari endofit Aspergillus sp. (bakau, Laut Cina Selatan).366
A.taichungensis (tanah akar mangrove Akrostikum aureum, tidak lokasi yang diberikan)356 adalah sumber alkaloid indol terprenilasi 6-epistephacidin A 414, N-hidroksi-6-epi-stephacidin A 415 dan 6-epi-avrainillanide 416, dan dari ini 415 dan 416 yang sitotoksik untuk dua HTCLs. Pada paparan cahaya dan udara415 diubah menjadi campuran analog yang kompleks, termasuk (+)-versicolamide B,357 campuran dua senyawa (di sini bernama versicolamide C) dan 416, yang menyarankan bahwa 416 mungkin artefak. 6-epi-stephacidin A 414 stabil pada kondisi yang sama.358
Cladosporium sp. (tanah mangrove, Guangzhou, Cina) adalah sumber dari sejumlah alkaloid indol termasuk lima turunan gliantripin; 3-hidroksigliantripin422, oksogliantripin 423, 424, kladokuinazolin 425 dan epi-kladokuinazolin 426 dan turunan pyrazinoquinazoline norquinadoline A 427. Dari alkaloid ini, oxoglyantrypine 424 dan norquinadoline A 427, bersama-sama dengan terestrial yang diketahui terisolasi bersama Aspergillus metabolit alkaloid, deoxynortryptoquivaline,367 deoxytryptoquivalin,367 triptoquivalin368 dan quinadoline B369 memiliki tanda tidak bisa melakukan aktivitas melawan H1N1. Empat yang terakhir juga diperoleh untuk pertama
Botryosphaerin F 417 diperoleh dari endofit SEBUAH.
kali sebagai MNP. Seiring waktu, solusi oxoglyantrypine423 sebagian
terreus (cabang bakau Bruguiera gymnorhiza, Guangxi, China) dan
diubah menjadi 424, mengarah pada usulan bahwa 424 adalah
menghambat pertumbuhan HTCL.359 Beberapa senyawa yang
sebuah artefak.370
diketahui juga diisolasi termasuk LL-Z1271b,360 yang
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 143
Lihat Artikel Online
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
Penyelidikan lebih lanjut dari endofit Corynespora cassiicola (daun mangrove Laguncularia racemosa, Hainan Is., China), yang awalnya menghasilkan beberapa turunan delakton,371 menghasilkan beberapa metabolit minor coryoctalactone A-E 428-432, di antaranya coryoctalactones A 428 dan B 429 diasumsikan sebagai epimer C-9.372 tetrahydroxanthone dicerandrol D 433 dari Diaporte sp., Sebagai bagian dari program penyaringan untuk senyawa
diaportokrom A 434 dan B 435 dari yang lain Diaporte sp. dan lipidnya
antimalaria baru, empat metabolit diperoleh dari beberapa spesies
436 diperoleh dari Xylaria sp. Dicerandrol D
jamur endofit bakau Cina baik dari Cagar Alam Mai Po, Hong Kong
433 menunjukkan aktivitas ampuh melawan P. falciparumdengan toksisitas yang relatif rendah terhadap sel A549.373
atau Hainan Is., Taiwan. Meskipun kurangnya korelasi yang erat antara lokasi dan sumber mikroorganisme, penelitian ini menggambarkan isolasi dimer
144 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
endofit Fusarium proliferatum (bakau Bruguiera sexangula, Hainan Is., China) menghasilkan trisiklik
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
sesterterpen fusaproli n A 437 dan B 438
dan
2H-piran-2-satu
439-441.
Fusaproli ns Seekor udang.374
turunan prolipyrone A-C
dan B memiliki aktivitas sederhana terhadap air asin
Penicillium camemberti (tanah bakau Rhizophora apiculata, Wenchang, Provinsi Hainan, Cina) menghasilkan diterpenoid indolle 442-447, serta beberapa analog yang dikenal. Dari jumlah tersebut, emindole SB,375 21-isopentenylpaxilline,376 pasgaris,377.378 dan paxilline379 tanda yang ditampilkan tidak dapat melakukan This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
aktivitas melawan H1N1 seperti halnya diterpenoid indole 442-444, 446 dan 447. 21Isopentenylpaxilline376 dan dehidroksipaksillin380 diperoleh untuk pertama kali sebagai MNP.381
Arisugasin I 455, sebuah Sebuah-piron merotepen, diperoleh dari endofitophy penisilium sp. (daun mangrovelilin Kandelia, Shankou, Provinsi Guangxi, Cina) sebagai penghambat asetilkolinesterase.387 Metabolit jamur yang diketahui arisugacin F388 juga diperoleh untuk pertama kali dari lingkungan laut.387 endofit penisilium sp. (daun mangrove Avicennia sp., Dong Sai, Hainan, Cina) menghasilkan isobenzofuranone 456 yang cukup sitotoksik terhadap KB dan KBV200 sel.389 Pestaliopens A 457 dan B 458, seskuiterpen hibrida-siklus metabolit asam palat dengan kerangka karbon yang tidak biasa, diisolasi dari endofit Pestalotiopsis sp. (daun mangrove Rhizophora mucronata, Hainan Is. Cina). Pestaliopen A457 menunjukkan penghambatan sederhana dari E. feses.390
P.virgatula (daun bakau Sonneratia caseolaris, Dong Zhai Penicillium sumatrense (rizosfer mangrove Lumnitzera racemosa, WenC SEBUAH-C 448-450,
yang cy
hang, Hainan Is., China) menghasilkan sumalarins mengandung belerang beracun untuk beberapa
struktur sumalarin C dilaporkan
450
Taman bakau gang, Hainan Is., China) menghasilkan Sebuah-turunan piron pestalotiopyrone I-L 459-462 serta (6S,10S,20S)-
turunan lengkung HTCL.382 Planar sebelumnya adalah
sebagai bagian dari beberapa c
perpustakaan majemuk.383-385 E 451
citrinin dimers penicitrinone
dan penisitrinol J 452
dan monomer citrinin penicitrinol K 453 dan sitrinolakton D 454 diisolasi dari penisilium sp. (endapan mangrove, Fu Gong, Long Hai, Selat Taiwan, Cina).386
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 145
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Tiga senyawa phomoxanthone baru phomolactonexanthone A 467, B 468 dan deacetyl-phomoxanthone C 469 diperoleh dari phomopsis sp. (cabang mangroveAcanthus ilicifolius, Hainan, Laut Cina Selatan) bersama dengan Ada lima phomoxanthone yang dikenal sebagai 396
dicerandrol C,396 deacetylphomoxanthone B397 dan penexanthone A,
398
semua terisolasi sebagai MNP pertama kali.399
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
metabolit endofit jamur terestrial, yaitu dicerandrol A,396 dicerandrol B,
hidroksipestalotin 463,391 diastereoisomer dari metabolit yang diisolasi dari tanaman yang terkait penisilium sp.392 Xanthone HAI-glikosida 464 diisolasi dari endofit phomopsis sp. (batang mangroveExcoecaria agallocha, Dong Zai, Hainan, Tiongkok)393 dan 465 dan 466 terisolasi dari phomopsis sp. (endapan bakau, Shankou, Hainan, Cina)394.395 inhibitor moderat sel HEp-2 dan HepG2.
adalah
phomopsis sp. (tanaman bakauRhizopora mucronata, Muara Angke, Jakarta, Indonesia) adalah produsen dimer tetrahydroxanthone 12-HAI-deacetyl-phomoxanthone A 470 yang menunjukkan penghambatan moderat beberapa bakteri Gram-positif. 400
Turunan benzaldehida polisubstitusisub 471 diisolasi dari kultur
bersama dua orang yang tidak teridentifikasi ed jamur bakau (pantai Laut Cina Selatan).401
Marinamida dan metil ester, metil-marinamida awalnya diisolasi dari kultur bersama dua bakau
146 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
jamur endofit dari S. China Sea Coast dan ditetapkan sebagai alkaloid pyrrolyl 1-isoquinolone.402 Selanjutnya jamur Auxarthron reticulatum (spons Ircinia variabilis) menghasilkan quinolinone methyl-penicinoline, terbukti identik dengan methylmarinamide yang membutuhkan revisi struktural.244 Revisi struktur marinamida identik dengan penisinolin, yang sebelumnya diperoleh dari jamur endofit bakau.403 Masalah ini telah dibahas di atas dalam Bagian 3.3. Baik marinamida/ penicinoline403 dan metil esternya245 menunjukkan sitotoksisitas kuat This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
untuk beberapa HTCL.
3.5 Sianobakteri Telah terjadi penurunan tajam dalam jumlah metabolit baru yang dilaporkan dari cyanobacteria, melanjutkan tren penurunan dari tahun 2012. Lipopeptide malyngamide 4 472 diisolasi dariprodusen Moorea (Laut Merah, Jeddah, Arab Saudi) sebagai penghambat moderat beberapa HTCL.404
M. penghasil (La Parguera, Puerto Rico) adalah sumber dari lipopeptida parguerene 473 dan precarriebowmide 474. Studi stabilitas precarriebowmide 474 oksigen atmosfer menunjukkan bahwa carriebowmide405 dan carriebowmide sulfon,406 sebelumnya diisolasi dari Lyngbya polychroa dan Lyngbya majuscula masing-masing, mungkin sebenarnya artefak isolasi precarriebowmide 474.407 Sebuah cyanobacterium morfologi mirip dengan Lyngbya sp. (Piti Bay, Guam) menghasilkan lipid asam pitinoat A478 dan B 479. Asam pitinoat A 478 menghambat penginderaan kuorum di Pseudomonas aeruginosa dan asam pitinoat B 479 dipamerkan anti-in aktivitas inflamasi, menghambat produksi pro-in ekspresi sitokin inflamasi. Asam pitinoat B479 telah disintesis.410 Spesies yang menyerupai genus Gejala (Santa Cruz Is., Taman Nasional Coiba, Panama) menghasilkan santacruzamate A 480, yang kuat dan spesifik c inhibitor histone deacetylase 4 dan sitotoksik untuk beberapa HTCLs. Santacruzamate A480 disintesis dari gasam aminobutirat.411 Dua analog aprataoxin baru, apratoxin H 475 dan apratoxin A sulfoxide 476, diperoleh dari M. menghasilkan, (Mangrove Nabq, Teluk Aqaba, Laut Merah) dan keduanya menunjukkan sitotoksisitas terhadap sel kanker paru-paru NCI-H460, tetapi apratoxin H 475 jauh lebih kuat daripada apratoxin A sulfoxide 476.408 M. bouilloni (Inggris Baru, Papua Nugini) adalah sumber bouillonamide 477, depsipeptida siklik yang mengandung dua gugus unik turunan poliketida, residu asam 2-metil-6metilaminoheks-5-enoat dan unit asam 3-metil-5hidroksi-heptanoat. Bouillonamide477 menunjukkan toksisitas sedang pada sel neuroblastoma tikus neuron 2a.409
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
3.6
Dino ageellata
Sebuah amfidinium sp. (sedimen, Iriomote Is., Jepang) adalah penghasil iriomoteolides-4a481 dan -5a 482, yang ditampilkan
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 147
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
sitotoksisitas moderat terhadap sel limfosit B manusia DG-75.412
Ulasan
(Ikei Is., Okinawa, Jepang) menghasilkan ovatoxins-a, -d dan -e, masingmasing secara tentatif ditentukan oleh spektrometri massa tandem yang diinduksi tumbukan cepat-atom negatif (FAB CID MS/MS).417
Sebuah polieter epoksi dengan dua belas bersebelahan trans-cincin eter yang menyatu, gambiroksida 483 diperoleh dari Gambirdiscus toxicus ( Papeete, Tahiti, Polinesia Prancis).413 Gymnocin-A2 484
diisolasi dari Karenia (dahulu Gymnodinium) mikimotoi (Teluk Kushimoto, Wakayama, Jepang) sebagai sitotoksin moderat untuk sel P388, bersama dengan analog sintetik yang dikenal, asam karboksilat gymnocinA414 ( isolasi pertama dari sumber alami).415
Pyrocystis lunula (Koleksi Budaya Universitas Texas) menghasilkan tiga hidrokarbon C27 tak jenuh ganda; n-heptacosa-3,6,9,12,15,18hexaene (C27:6) 486, (kira-kira 0,7 ng per sel berselubung),nheptacosa-3,6,9,12,15,18,21-heptaena (C27:7) 487 dan nheptacosa-3,6,9,12,15,18,21,24-oktaena (C27:8) 488.418 Dino bentik seperti gelata Vulcanodinium rugosum (Northland, Selandia Baru) menghasilkan portimine 489, toksin polisiklik eter yang mengandung
Dino epifit dan bentik seperti gelata Ostreopsis lih. telur (Jeju Is., S.
a cincin imina beranggota ve, yang menunjukkan toksisitas kuat pada
Korea) adalah sumber ostreol A 485, tanda sangat sitotoksik terhadap
sel P388, selain aktivasi caspases, sebagai indikasi aktivitas apoptosis.
udang air asin,416 sedangkan strain IK2 dari2 O. ovata
419
148 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
Struktur amphidinolide N, makrolida sitotoksik paling kuat yang diisolasi dari amfidinium sp. saat ini420 telah direvisi menjadi 490 (dan hubungan relatif gurasi telah ditetapkan).421
3.8
Aspek sintetis
Sintesis acremolin, awalnya diisolasi dari spongeassociated Acremonium stritum dan ditetapkan sebagai mengandung 1H-bagian aziridin426 membuktikan bahwa struktur alternatif yang diusulkan secara independen (isomer, tersubstitusi N2,3etenoguanin)427 memang
3.7
Mikroalga
benar.428 Sintesis total dari ent-( )-azonazine memanfaatkan siklisasi oksidatif biomimetik yang
Itu mikroalga Nannochloropsis granulata (Provasoli-Guillard
dimediasi yodium hipervalen untuk membangun inti, telah
National Center for Culture of Marine Phytoplankton, West Boothbay
menghasilkan revisi gurasi alami (+)-azonazine, awalnya diperoleh dari
Harbour, Maine) adalah sumber digalactosyldiacylglycerols 491, 492
Hawaii Aspergillus insulicola429 untuk 500,430 sementara sintesis
dan yang diketahui 493 (ref. 422) dan
versicolactones A dan B, lactones awalnya diisolasi dari coral-
494,422 yang con gurasi ditentukan. Juga diisolasi adalah analog
associated
monogalactosyl495,422 496 (ref. 423) ( pertama kali sebagai NP) dan 497. 423
Semua metabolit yang diisolasi menunjukkan aktivitas
penghambatan NO yang kuat terhadap produksi NO yang diinduksi LPS dalam sel makrofag RAW264.7 yang menunjukkan potensi sebagai anti-in agen inflamasi.424 Mikroalga hijau Tetraselmis sp. (Institut Teknologi Nasional dan Pusat Evaluasi Sumber Daya Biologis, Chiba, Jepang) adalah produsen glikosilceramida GT1498 dan GT2 499.425
Aspergillus versikolor,431 telah menghasilkan revisi dari ketentuan mutlak gurasi NP ke (4Z,6R,7S)-501 dan (4E,6R,7S)-502 masing-masing. 432
Perlu dicatat bahwa nama versicolactones A dan B juga telah
digunakan untuk merujuk pada seskuiterpen lakton yang tidak terkait yang diisolasi dari tanaman. Aristolochia versikolor.433,434
Citrinadins A dan B adalah alkaloid pentasiklik, awalnya diperoleh dari galur merah yang berasosiasi dengan Penicillium citrinum.435.436 Sintesis total enantioselektif dari ( )-citrinadin A telah dicapai dalam dua puluh langkah dari bahan yang tersedia secara komersial yang menampilkan adisi Mannich vinil asimetris dari dienolat ke garam piridinium kiral untuk menetapkan pusat kiral awal. Sintesis menyebabkan revisi stereokimia inti dari citrinadins dan dengan demikian dari citrinadin A ke 503.437 Sintesis total enantioselektif dari (+)-citrinadin B yang menampilkan reaksi sikloadisi nitrone antarmolekul stereoselektif sebagai langkah kunci, juga menyebabkan revisi kon gurasi citrinadin B menjadi (+)-504.438
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 149
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
B, metabolit terestrial Anabaena laxa448 dan kelautan L.majuscula,449 dicapai melalui sintesis peptida fase padat otomatis bertahap, yang menyebabkan revisi petunjuk untuk 508. terkait L. majuscula metabolit lyngbyacyclamide A450 juga disintesis dengan prosedur yang sama.451 Analog dolastatin 14, malevamide E, awalnya diperoleh dari cyanobacterium Symploca laete-viridis dan stereokimia dari bagian peptidik yang ditetapkan.452 Sintesis konvergen dari (29S,37S)-malevamide E melibatkan This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
JuliaKocienski ole reaksi makrolaktonisasi Urpi asetal aldol dan Shiina telah dicapai tetapi ketidakcocokan data NMR antara sampel sintetis dan alami menunjukkan bahwa konsentrasi awal yang ditetapkan Trichodermatide A, poliketida yang diisolasi dari jamur
pengaturan beberapa asam amino perlu direvisi.453 Sintesis
Trichoderma reesei,439 telah disintesis dari L-asam tartarat
stereoselektif dari C-43-Fragmen C-67 dari amphidinol 3, awalnya
memanfaatkan reaksi pembentukan ketal intramolekul untuk
diperoleh dari dino seperti gelata amfidinium klebsi,454 merevisi con
membangun inti molekul.440 Sintesis total struktur diduga ( )-
yang awalnya ditugaskan gurasi pada C-51 dari (R) untuk (S).455
trichodermatides B dan C yang menampilkan strategi anulasi oksa-[3 +
Ieodomisin A dan B adalah asam lemak antimikroba yang awalnya
3] juga telah dicapai tetapi ketidakcocokan data spektroskopi antara
diperoleh dari a Basil sp.456 Itu pertama457 dari beberapa sintesis total
sampel sintetis dan NP telah menunjukkan bahwa tugas struktural
ini diterbitkan pada tahun 2013,458-460 telah dicapai dalam
dari metabolit ini mungkin perlu revisi.441 Sintesis dua diastereoisomer dari penicillenol C1, awalnya diperoleh dari endofit, berasosiasi
een langkah melalui pendekatan kolam kiral dari D-glukosa.457
dengan mangrove penisilium jenis,442 telah menyebabkan penugasan
Sintesis glikolipopeptida ieodoglucomide A dan B, awalnya diperoleh
kembali kontrol absolut gurasi sebagai 505
dari Bacillus licheniformis,461 telah tercapai melalui metode yang
(5S,6R,9S).443 Kon mutlak gambaran mangrove endofit Pestalotiopsis
langkah kunci. Sintesis menyoroti bahwa nilai rotasi optik awalnya
sp. metabolit, pestalotiopsone D dan E444 ditentukan melalui sintesis total sebagai 506 dan 507
melibatkan b-glikosilasi dan Grubbs ole n metatesis silang sebagai salah dilaporkan sebagai tanda yang berlawanan dengan nilai sebenarnya dan penulis makalah isolasi telah mencatat ini juga.462.463
masing-masing.445
Sintesis marinacarbolines A-D, antimalaria b-alkaloid karbolin awalnya diperoleh dari Termotoleran Marinactinospora464 dicapai dalam empat langkah dari metil 1-kloro-bcarboline-3-carboxylate465 dan peptida siklik urukthapelstatin A, awalnya diisolasi dari bakteri Mechercharimyces asporophorigenens 466.467
telah disintesis melalui strategi konvergen.468 Trioxacarcin A,
metabolit glikosidik yang kompleks secara struktural dari terestrial469 Sintesis struktur xylopyridine A yang dilaporkan, agen pengikat DNA yang awalnya diperoleh dari tumbuhan yang berasosiasi dengan bakau
Xylaria sp.,446 telah menunjukkan bahwa struktur yang dilaporkan tidak benar dan memerlukan revisi.447 Sintesis total laxaphycin
dan kelautan470 Streptomyces spesies, telah disintesis melalui sebuah metode yang memanfaatkan reaksi glikosilasi stereoselektif terbaru dari substrat aglikon.471 Indoxamycins A, C, dan F, sitotoksik trisiklik polipropionat awalnya diperoleh dari a Streptomyces sp.472 dan yang stereokimianya juga telah direvisi sebagai hasil dari sintesis indoksamisin B,473 telah disintesis melalui pendekatan divergen dengan penataan ulang Irlandia-Claisen, siklisasi 1,6-enina reduktif stereodivergen dan tandem Urutan reaksi penambahan 1,2/oxa-Michael/methylenation sebagai langkah kunci.474 Sitosporin D, metabolit epoksikuinon dari skoparia Eutipella,475 telah disiapkan dari Diels-Adisi alder dari siklopentadiena dan 2-prenil-p-benzokuinon,476 sementara helicascolide B, lakton yang awalnya diperoleh dari jamur Helicascus kanaloanus,477 telah disintesis dalam tujuh langkah dari aldehida tiglic yang tersedia secara komersial.478 Leptosin D, awalnya diperoleh dari Leptosphaeria sp. berasosiasi dengan alga coklat479 telah disintesis melalui sebuah strategi yang pertama siapkan terestrial yang dikenal480 dan kelautan481 metabolit jamur gliocladine C, yang kemudian dimanipulasi untuk mengakses berbagai NP epidithiodoxopiperazine yang diturunkan dari triptofan.482 Sintesis total enantioselektif dari ( )-penicipyrone, sebuah polisiklik
150 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Metabolit 4-hidroksi-2-piron dari a penisilium spesies yang terkait
dari sedimen mangrove melalui skrining homolog gen biosintetik dan
dengan kipas laut Thailand Annella sp.,483 dicapai dalam dua belas
identifikasi bioassay ed 16% dari strain memiliki potensi untuk
langkah dengan siklisasi kaskade bimolekuler biomimetik yang
menghasilkan NP terhalogenasi.514 Keluarga stephacidin dan
menampilkan urutan adisi Michael/siklo-(spiro-) antarmolekul484 dan
notoamide dari NP terjadi di berbagai Aspergillus spesies, baik
sintesis total asam plectosphaeroic A-C (inhibitor indoleamine 2,3-
terestrial515 dan kelautan.516 Dalam elaborasi lebih lanjut dari biosintesis
dioxygenase dari jamur Plectosphaerella cucumerina485) telah tercapai.
metabolit ini, notoamide T diidentifikasi ed sebagai kemungkinan
486.487
Alkaloid kuinolin, 4,8-dimetil-6-HAI-(20,40-di-HAI-metil-b-D-
epimer, 6-epi-notoamide T. Stephacidin A secara kimiawi diubah
Lyngbya majuscula,488 telah disintesis dengan metode yang
menjadi notoamide T dengan membuka cincin reduktif sementara
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
memanfaatkan migrasi kelompok silil yang tidak biasa489 dan sintesis
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
prekursor untuk stephacidin A dan disintesis bersama dengan C-6-
xylopyranosil)hydroxyquinoline, awalnya diperoleh dari koleksi Karibia
nhatrangin A, metabolit terkait aplisiatoksin yang diisolasi dari Vietnam Lyngbya majuscula,490 telah tercapai dan kon rmed con . mutlak gurasi awalnya diusulkan.491 (+)-Serinolamide A, metabolit lipid kanabinomimetik dari Panama Lyngbya majuscula492 telah disintesis dari L-serin dalam sembilan langkah dengan 30% hasil keseluruhan493
notoamide T juga mengalami konversi oksidatif untuk stephacidin A. [13C]2-Notoamide T disintesis dan diumpankan ke dua Aspergillus regangan yang mengakibatkan signifikan tidak bisa dimasukkan ke dalam
metabolit lanjutan notoamida B.517 Analisis data transkriptom sejumlah dinosaurus penghasil saxitoxin (STX)
agellate, terutama Alexandrium tamarense strain, identitas ed 265 homolog diduga dari 13 gen sintesis STX cyanobacterial, termasuk semua gen yang terlibat langsung dalam sintesis toksin. Homolog
dan sintesis total viequeamide A, metabolit depsipeptida siklik dari
diduga dari empat kelompok protein erat dalam filogeni dengan
Puerto Rico “tombol” cyanobacterium Rivularia sp.,494 dicapai dalam
cyanobacteria tetapi filogeni tidak mendukung transfer gen-gen ini
sepuluh langkah linier berdasarkan tiga fragmen retrosintetik.495
secara langsung antara cyanobacteria dan dino yang beracun
Amphidinolide C, metabolit lakton makrosiklik dari dino seperti gelata
agellates, menunjukkan bahwa jalur sintesis STX kemungkinan telah
amfidinium sp.,496 telah disintesis melalui penggunaan perantara
dirakit secara independen di cyanobacteria dan dino agellates, tetapi
umum untuk mengakses kedua C-1-C-8 dan C-18-bagian C-25.497
menggunakan beberapa protein yang terkait secara evolusioner.518
3.9 Berbagai macam bioaktivitas
4 ganggang hijau
Sesterterpen ophiobolin K,498.499 6-epi-ophiobolin K498.499 dan 6-epi-
Ketertarikan pada kimia alga hijau terus menurun pada tahun 2013.
ophiobolin G,499 metabolit yang diketahui dari kedua terestrial498 dan kelautan499 jamur diisolasi dariEmericella variecolor (sedimen, Teluk Gokasyo, Prefektur Mie, Jepang) sebagai penghambat bio lm pembentukan Mycobacterium smegmatis dan dari M. bovis BCG pada konsentrasi di bawah yang dibutuhkan untuk aktivitas antimikroba.500
Pekerjaan lebih lanjut pada Caulerpa racemosa (garis pantai Zhanjiang, Cina), sebelumnya merupakan sumber caulerpin dan dua turunan caulerpin terkait,519 mengarah pada penemuan dua prenilasi para-xilena caulerprenylol A 509 dan B 510 yang masing-masing bersifat antijamur lemah.520
Toluquinol, methylhydroquinone yang dikenal sebagai metabolit jamur tanah Nectria erubescens501 diisolasi dari penisilium sp. (Instituto Biomar, Le´
ón, Spanyol) sebagai agen antiangiogenesis,
menghambat pertumbuhan sel-sel endotel dan tumor melalui apoptosis a er blok siklus sel dan aktivasi caspase.502 Beberapa metabolit jamur yang diketahui diisolasi sebagai penghambat selektif PTP1B, target potensial untuk pengobatan diabetes tipe 2 dan obesitas.503 penisilium sp. (endapan, Wan Is., Korea Selatan) menghasilkan fruktigenin A504 dan siklopenol,505 Eurotium sp. (endapan, Wan Is., Korea) menghasilkan echinulin 506
dan avoglaucin507 dan selanjutnya
penisilium sp. (tidak dikenal ed sponge, Jeju Is., S. Korea) adalah sumber viridicatol.505 Bis-N-norgliovictin, terestrial yang dikenal508 dan kelautan509.510 metabolit diisolasi dari jamur endofit yang diturunkan dari laut (tidak ada rincian lain yang diberikan), sebagai anti-in agen inflamasi
Hasil menarik terungkap dari penyaringan dan analisis yang dipandu bioassay dari koleksi ganggang eukariotik laut Floridian menggunakan uji gen reporter ARE-luciferase yang mengarah pada deteksi dan isolasi tiga asam lemak tak jenuh tunggal 511-513 dari Ulva lactuca sebagai aktivator dari respon ARE. Masing-masing berisi identikD7,motif 9 keto.521
yang menghambat TNF- yang diinduksi LPSSebuah produksi dalam sel RAW264.7.511
3.10 Biosintesis Gugus gen yang bertanggung jawab atas biosintesis diazo . terglikosilasi uorene polyketides lomaivitisin A-E,512,117 awalnya diisolasi dari Salinispora paci kira-kira (dahulu Micromonospora lomaivitiensis), adalah identitas ed dalam tipe liar Salinispora tropika dan beberapa strain mutan melalui penambangan genom yang dipandu bioaktivitas. 513
Investigasi 163 galur actinomycetes diisolasi
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Sintesis stereoselektif dari C-80-HAI-C-600 eter dari agen antimitotik nigricanoside A522 berhasil diterapkan dalam sistem model.523 Termasuk dalam literatur alga hijau untuk tahun 2013
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 151
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
adalah laporan tentang e sitotoksikffefek klerosterol dari Codium rapuh524 di HTCLs525 dan spasmolitik effdll dari caulerpine526 pada ileum kelinci percobaan.527
5 ganggang coklat Jumlah senyawa baru yang dikarakterisasi pada tahun 2013 dari Ochrophyta relatif rendah dan didominasi oleh kimia terpenoid.
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Berdasarkanin vitro sitotoksisitas minyak mentah Diktyota dikotomi (Abu-Bakr, Laut Merah, Mesir) ekstrak investigasi dipasang dan tiga diterpenoid baru (Z)-pachydictyol B 514, (E)pachydictyol B 515 dan pachydictyol C 516 dikarakterisasi bersama dengan pachydictyol A . yang diketahui528 dan beberapa metabolit alga coklat terkenal lainnya.529
Investigasi ulang Dilophus spiralis (Elafonissos Is., Yunani) mengakibatkan isolasi tiga dolastanes baru 517-519 dan
ve sebelumnya melaporkan perhydroazulenes. Hubungan relatif gurasi ditetapkan untuk ketiga dolastan dan konfigurasi absolut gurasi dari 518 ditetapkan dengan konversi ke senyawa yang diketahui konr mutlaknya gurasi. Kon mutlak gurasi dari 517 dan 519 diasumsikan atas dasar pertimbangan biogenetik.530
Zonakuinon asetat meroditerpenoid agak antiproliferatif 530 diperoleh dari Jamaika zona stypopodium.533 Metabolit alga coklat lain yang diketahui diisolasi bersama dan ini termasuk abellinon,534 sebelumnya tidak mengidentifikasi ed di S.zona, stypoldione,535 dan sargaol.536 Kon mutlak gurasi dari 530 ditentukan oleh perhitungan dichroism sirkular vibrasi (VCD) pada beberapa level teori.533
Meronorsekuiterpenoid sitotoksik cystoazorone A 520 dan B 521 dan meroditerpenoids cystoazorol A 522 dan B 523 diisolasi dari Cystoseira abies-marina (Mosteiros, Sao Miguel Is., Azores)531 sementara serangkaian meroditerpenoids cystodione A-F 524 -529, semua dengan sifat antioksidan kuat dalam uji ABTS, diisolasi dari Cystoseira usneoides (Selat Gibraltar).532
152 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Sintesis kerangka inti dari struktur yang diusulkan masa depan sargafuran537 dicapai tetapi 1H dan 13C NMR
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
data spektral analog sintetik tidak cocok yang menunjukkan bahwa struktur sargafuran yang awalnya diusulkan tidak benar.538 Data lebih cocok dengan sargachromenol yang dikenal.539 Sintesis total lainnya dari ( )-ecklonialactone
tahun (47). Hubungan relatif gurasi dari 30 pusat stereogenik di luminaolide makrodiolida 531 (Hydrolithon reinbodii)563 ditugaskan dari data NMR, meskipun hubungan dari dua rantai samping ke cincin makrolida masih harus ditetapkan.564
B,540 serta non-alami (+)-9,10-dihydro-ecklonialactone B, dilaporkan.541 Struktur laurefurenynes A 532 dan B 533 (Laurencia
Dalam makalah yang mencakup sifat biologis metabolit alga coklat, empat makalah diterbitkan pada kelompok phlorotannins eckol yang
sp.)565 ditugaskan kembali mengikuti sintesis dari 532566 dan 533,567
menggambarkan antiin sifat inflamasi,542.543 induksi apoptosis pada sel
masing-masing, dan teori kepadatan fungsional (DFT) perhitungan pergeseran kimia NMR data.567 Masih ada keraguan tentang kon gurasi dari elatenyne yang terkait erat (L.elata).568
karsinoma544 dan berpotensi sebagai inhibitor SARS.545 Dua survei diterbitkan tentang potensi antioksidan ekstrak alga coklat yang mencakup ringkasan yang sangat baik dari spesies di seluruh filum serta sifat-sifat metabolit alga coklat individu.546,547 Sifat antivirus sulfoquinovosyldiacylglycerols dari Sargassum vulgare
(Ilha de Itacuruç´
Komputasi569 dan sintetis570 efforts menyarankan struktur yang direvisi. Namun, studi NMR dan derivatisasi kimia yang lebih luas baru-baru ini mengusulkan revisi lebih lanjut534 tetapi tidak dapat menetapkan batasan absolut gurasi.571
á, SE Brasil) dievaluasi548 dan anti-
aktivitas virus Dictyota diterpenes dinilai dalam studi docking terhadap HIV-1 reverse transcriptase.549 Mekanisme penghambatan diduga untuk pembentukan osteoklas yang diinduksi RANK oleh sargachromanol G dari Sargassum siliquastrum550 telah dilamar551 dan antiplatelet dan antitrombotik effects sargahydroquinoic dan asam sargaquinoic ditentukan.552 Dalam laporan pengujian biologis lainnya, sifat antimelanogenik yang kuat dari ekstrak dari Dictyota coriacea ( Pulau Jeju., Korea Selatan) dikaitkan dengan 1,9-dihidroksikrenulida553 dan epiloliolida,554 senyawa yang diketahui.555 Tujuh meroditerpenoid yang diketahui diisolasi dari Sargassum siliquastrum (Jeju Is., S. Korea) dan dievaluasi untuk sitotoksisitas terhadap berbagai HTCLs,556 sedangkan sterol sitotoksik (24R)-hidroperoksi-24vinilkolesterol557 dilaporkan untuk pertama kali dari Nizamudinia zanardinii (Laut Oman).558 Dalam studi komprehensif antikanker effEfek fucoxanthin diperiksa dari
Berbagai aspek kon gurasi armatol A-F (Chondria armata)572 sekarang sudah jelas ed melalui sintesis total armatol A 535 dan karenanya dengan analogi struktur untuk armatols B-F 536-540.573 Makalah ini juga melaporkan
sintesis total pertama dioxepandehydrothyrsiferol (Laurencia viridis) 574
sebagai enansiomer.
perspektif mekanistik.559 Dalam studi luas lainnya, 20 hijau
dan ekstrak alga coklat dari pantai Prancis dievaluasi terhadap
Trypanosoma adalah
brucei rhodesiense rhodesiense).560 Itu Bifurcaria
bifurcata ekstrak menunjukkan aktivitas trypanocidal terkuat yang (T.b. dilacak ke eleganolone.561 Potensi teknik HPLC/NMR untuk produksi kimia ling dan dereplikasi diilustrasikan dengan karakterisasi sembilan senyawa yang diketahui dari Cystopora torulosa (Pt. Lonsdale, Victoria, Australia).562
6 ganggang merah Sembilan senyawa baru yang dilaporkan dari ganggang merah pada tahun 2013 merupakan pengurangan yang nyata dalam jumlah yang dilaporkan dari sebelumnya
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 153
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Chamigrane sesquiterpenes yicterpene A 541 dan B 542 diisolasi dari L.komposit (Pulau Pingtan, Tiongkok).575 Dari 7
dehidrogenase, ini adalah laporan pertama inhibitor tersebut dari ganggang merah.586 Analisis komposisi metabolit dari koleksi musiman
senyawa yang diisolasi dari L. similis (Sepanggar Is., Kota Kinabalu,
Graciliaria gracilis (Laguna Lesina,
Sabah), ent-1(10)-aristolen-9b-ol 543 diklaim sebagai enansiomer dari
S. Laut Adriatik, Italia) menyebabkan proposisi untuk menggunakan G. gracilis
senyawa yang diketahui.576.577 Dua bromofenol 544 dan 545 dengan
sebagai sumber multi produk untuk aplikasi bioteknologi, nutraceutical dan farmasi.587 Metabolit bioaktif diisolasi dari Taksiformis asparagopsis ditemukan memiliki sedikit potensi untuk layanan terapi sh terinfeksi Streptococcus iniae.588
aktivitas pemulungan radikal diperoleh dari Symphyocladia latiuscula ( Qingdao, Provinsi Shandong, Tiongkok).578 Koleksi yang sama ini S.latiuscula juga menyediakan bromofenol sulfoksida antijamur yang lemah This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
546.579
7 spons Bahkan dengan hanya 243 senyawa baru yang dilaporkan pada tahun 2013, penurunan yang signifikan dibandingkan tahun-tahun sebelumnya (19% dan 33% turun pada tahun 2011 dan 2012, masingmasing),589,2 spons tetap menjadi filum dominan untuk penemuan bioaktif baru yang berasal dari laut (lihat bagian 15 Kesimpulan). modi ed dasar sphingoid halisphingosine B 549 diisolasi dari Haliclona tubifera (Santa Catarina, Brasil)590 sementara asam lemak taurin 550 diisolasi dari axinella sp. (Hainan Is., Laut Cina Selatan).591
Sintesis total asimetris dari “berkepala dua” dasar sphingoid rhizochalin C (Rhizochalina incrustata)592 telah selesai.593 Sebuah Axinyssa djiferi ditemukan menempel pada akar pohon mangrove Satu baru (547) dan tiga bromofenol yang diketahui diisolasi dari Vertebrata lanosa (Oldervik, Ulls orden, Norwegia) memiliki aktivitas antioksidan seluler, pertama kali aktivitas ini telah dilaporkan untuk
(Djifer, Senegal) menghasilkan axidjiferosides A-C 551-553, Sebuah
campuran
dari yang
terhambat
tahan klorokuin
P.
falciparum. 459
kelas senyawa ini.580 Spiro-trisindole similisine A . polibrominasi yang belum pernah terjadi sebelumnya 548 dan enansiomer similisine B diperoleh dari Laurencia similis (Laut Cina Selatan).581
Sebuah asetilasi
glikolipid nitrogen 554 diisolasi dari
Plakinastrella clathrata (Gneerings Reef, Queensland, Australia), dengan konfigurasi mutlak gurasi kon dibentuk oleh sintesis analog rantai lipid. Senyawa itu diklaim sebagai moderat anti masuk inflamasi dengan penghambatan PGE2 tetapi tidak ada data yang diberikan.595
Sintesis dari dua diastereomer yang diusulkan dari prevezol C (L. obtusa)582 menunjukkan bahwa struktur NP juga tidak.583 Pargueren (L liformis)584 adalah identitas ed sebagai inhibitor Pgliko
protein (ABCB1) pada kanker manusia yang resisten terhadap banyak obat
sel.
585
memiliki
Lima bromofenol yang diketahui dari berbagai aktivitas
penghambatan ganggang merah terhadap glukosa 6-fosfat
154 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Mycalol 555 adalah gliserol eter yang diisolasi dariMycale acerata
dari analisis kristalografi sinar-X miyakosyne yang diserap dalam
Mosher digunakan untuk menetapkan gurasi dari spesifikasi ini c
kompleks logam berpori.71,605 Campuran rasemat dari alkohol
penghambat anaplastik manusia
bisasetilena C2020 564 dan 565 telah diisolasi dari Callyspongia sp.
karsinoma tiroid, keganasan kelenjar tiroid paling
dan saat ini
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
(Iriomote Is., Okinawa), dan dipisahkan oleh HPLC kiral. Sintesis total
agresif yang tidak dapat diobati, terhadap tumor
tapi tidak aktif
dari kedua enansiomer dan evaluasi biologis terperinci menunjukkan
padat lainnya.596 Yang mutlak
menipu gurasi
564 lebih aktif daripada enansiomernya terhadap HeLa dan sel
dari topsentolide C2 556 (Topsentia sp.)597 didirikan oleh sintesis total dari empat kemungkinan diastereomer.598
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
AC id,604 sehingga mengoreksi tugas tentatif sebelumnya yang dibuat
(Teluk Terra Nova, Antartika). Kombinasi metode chiroptical dan
Pemangkas asam lemak antimikroba moderat manzamenone O 557 diisolasi dari Plakortis sp. (Manzamo, Okinawa).599
Spons dari genus Petrosia terus menjadi sumber yang kaya
endotel limfatik tikus yang sensitif terhadap suhu, sehingga ning bagian 1-yne-3-ol sebagai farmakofor penting.606 Petrosiacetylene E 566 (Petrosia sp. Dokdo Is., S. Korea) sangat rendahsayaM inhibitor dari beberapa HTCL.607
Asam petrosinat A-D 567-570 (Petrosia sp., Tutuila, Samoa Amerika) semuanya menunjukkan aktivitas serupa melawan berbagai HTCL dan manusia non-proliferatif broblast dan karenanya tidak ada jendela terapi yang tersedia.608
polyacetylenes baru. Laporan Petrosiol A-E 558-562 dari Petrosia strongylata (Ishigakijima Is., Okinawa) sebagai penginduksi saraf seperti faktor pertumbuhan saraf differentasi dalam sel PC12 diikuti dengan cepat oleh laporan sintesis total dan konsentrasi absolut gurasi petrosiol D 560,600.601 dan penemuan bahwa 558 menghambat proliferasi dan migrasi sel otot polos vaskular yang diinduksi faktor pertumbuhan yang diinduksi faktor pertumbuhan trombosit dan karenanya dapat digunakan sebagai penyebab gangguan vaskular.602
Kon mutlak pengukuran gugus metil terisolasi miyakosyne A 563 (
Kaledonia Baru Nifat sp. adalah sumber nepheliosyne B571.609 Pemeriksaan Petrosia solida (Amami-Oshima, Jepang) menghasilkan petroacetylene 572 yang menghambat bintang blastulasi embrio.610
Petrosia sp.)603 didirikan oleh degradasi kimia dan esterifikasi berikutnya kation dengan Ohrui's
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 155
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Fosfoiodin A 581 dan B 582 teriodinasi dan fosfat yang mengandung alkuna dari Placospongia sp. (Kota Tong-Young, Korea Selatan). Phosphoiodyn B tidak aktif, tapi581 adalah inhibitor kuat dari delta reseptor yang diaktifkan proliferator peroksisom manusia (hPPAR d) dengan selektivitas 200 kali lipat di atas PPAR lain, dan karena itu merupakan pengatur metabolisme lipid dan glukosa yang kuat, dan berpotensi memimpin untuk mengobati diabetes tipe 2 atau
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
gangguan metabolisme.614.615
Empat asam poliasetilena mono atau diiodinasi diisolasi dari Suberite mammiliaris (583 dan 584) dan S.japonicus (585 Bromoacetylene testafuran A 573 diisolasi dari Xestospongia testudinaria (Iwo Is., Kagoshima, Jepang) bersama dengan empat poliasetilen lainnya 574-577, semua lima di antaranya menginduksi apidogenesis (stimulasifferentasi preadiposit menjadi adiposit), dan karenanya dapat bertindak sebagai petunjuk untuk pengobatan gangguan kardiovaskular.611
dan 586) (Gageo Is., Korea Selatan). Anti masuk pro bioaktivitas inflamasi ling metil ester menunjukkan bahwa pra-perawatan dengan S. mammiliaris metabolit menghambat produksi nitrit dalam makrofag RAW 267,4 yang dirangsang LPS sementara S.japonicus metabolit menghambat produksi NO dalam sel mikroglial BV2, dengan masingmasing pasangan menjadi tidak aktif dalam pengujian lainnya.616
Ekstrak campuran dari Smenospongia aurea, S. cerebriformis dan Verongula rigida (Key Largo, Florida) menghasilkan fenil alkena linear 587 dengan aktivitas melawan sel HL-60. Studi docking pemodelan molekul menyarankan bahwa:587 memiliki farmakofor yang mirip dengan eribulin dan karenanya berpotensi mengganggu dinamika mikrotubulus.617 Disideolida A 588 dan B 589 adalah lakton bercabang metil dariDisidea cinerea (Pantai Lang Co, Vietnam),618 Penghambat bintang pematangan telur, asam bromotheoynicoy 578, dilaporkan dari Theonella swinhoei (Tanegashima, Kagoshima, Jepang),612 sementara dua bromopolyacetylenes lebih lanjut 579 dan 580 diperoleh dari Haliclona sp. (Sharm Obhur, Jeddah, Arab Saudi).613
156 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
sedangkan 12-manadoperoksida B 590, asam manadoperoksidat B 591 dan monoester 592 dilaporkan dari Plakortis lita (Bunaken Is., Manado, Indonesia). Kedua591 dan kemungkinan produk penguraian oksidatif 592 menunjukkan aktivitas antitrypanocidal yang kuat terhadap T.b. rhodesiense.619
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Asosiasi dua spons antara Plakortis communis dan Agelas mauritiana (Mooloolaba, Queensland, Australia) menghasilkan asam peroksi baru 606.625 Plakinastrella mamillaris (Fiji Is.) menghasilkan plakortides R-kamu 607-610. Pembawa 610 adalah agen antimalaria ampuh melawan klorokuin-tahan P.falciparum. Senyawa yang tersisa kurang aktif dan tidak ada senyawa yang sitotoksik terhadap sel Vero pada konsentrasi yang jauh lebih tinggi.626
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Enam asam peroksida termetilasi baru 593-598 diisolasi dari Plakortis simpleks (Keomun Is., Laut Barat, Korea Selatan). Semua menunjukkan aktivitas sitotoksik sedang rendah terhadap sel RAW264.7.620
Gracilioether K 611 adalah pregnane X-Receptor (PXR) agonis tanpa aktivitas melawan Farnesoid X-Receptor yang diisolasi dari Plakinastrella mamillaris (Pulau Fiji). Dalam silikon studi docking Sebuah studi ekologi kimia Diskodermia dissoluta diadakan di Santa Marta, Kolombia telah menunjukkan bahwa <40 kg spons bisa menjadi su FFIcient untuk secara berkelanjutan menghasilkan 1 g discodermolide621
lebih dari enam bulan untuk uji klinis.622 Sebuah studi komprehensif yang menggabungkan komputasi, derivatisasi kimia dan NMR studi digunakan untuk menetapkan kedua con relatif dan absolut gurasi dari plakilactones G 599 dan H 600 dari Fiji Plakinastrella mamillaris.623
menyarankan motif pengikatan yang serupa dengan congener gracilioether lainnya.627 spons Hippospongia lachne (Xisha Is., S. China Sea) menyediakan hippolachnin A 612, senyawa dengan kerangka karbon yang belum pernah terjadi sebelumnya, yang berpotensi antijamur, tetapi tidak memiliki aktivitas melawan tiga garis sel kanker. Kon mutlak gurasi dari 612 ditentukan dari perbandingan yang dihitung
dan
eksperimental
elektronik
bundar
dikroisme
(PAUD)
spektrum.628
Plakortoksida A 601 dan B 602, simplextones C 603 dan D 604 dan plakorsin D 605 semuanya diisolasi dari Plakortis simpleks (Yongxing Is., Laut Cina Selatan) meskipun hanya 603 menunjukkan aktivitas.624
Manzamenones L-tidak 613-615 diisolasi dari Plakortis sp. (Manzamo, Okinawa). Manzamenones M dan N menunjukkan beberapa aktivitas antimikroba terhadapE.coli, S.aureus dan Cryptococcus neoformans (C. neoformans), sementara manzamenone L (terisolasi sebagai rasemat) tidak aktif.629 CallylactamA 616 diisolasi dariCallyspongia sp. (Hainan Is., Tiongkok),630 sedangkan allos-hemicaliculin 617 dilaporkan dari Kelopak diskodermia (Shikine-Jima Is., Jepang). Pembelahan fotooksidatif dari bagian oksazol dari kalikulin A disarankan sebagai rute untuk pembentukan617.631 Lipopeptida ciliatamide D 618 ditemukan dari kapal keruk Stelletta sp. (170 m, gunung bawah laut Oshimashinsone, Jepang).632 Studi ini juga menjawabFFIrmed con . mutlak gurasi ciliatamide A (aaptos ciliata) seperti itu
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 157
Lihat Artikel Online
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
Ulasan
ditugaskan selama isolasi asli,633 dan kemudian salah dipindahkan oleh sintesis.634
spons Lithoplocamia lithistoides (Madagaskar) menghasilkan PM050489 619 dan PM060184 620, amida poliketida yang diffeh hanya dengan adanya atom klorin. Keduanya aktif pada tingkat subnanomolar terhadap beberapa garis sel kanker. Sintesis total skala gram dari masing-masing senyawa juga dilaporkan. PM060184620 telah mengalami perkembangan yang sangat pesat dari koleksi spons sumber pada tahun 2005 melalui isolasi, karakterisasi dan sintesis pada tahun 2006, hingga dimulainya uji klinis fase I pada tahun 2011. 635
Sebuah studi rinci tentang genera myxobacterial terestrial Sorangium dan Jahnella telah menggambarkan biosintesis mikrosklerodermin, peptida yang tidak biasa diisolasi dari Mikroskleroderma dan Theonella spons,636.637 karenanya menunjukkan kemungkinan asal mikroba dari NP ini.638 Gombamid A 621, sebuah disul de linked hexapeptide, diisolasi dari isolated Clathria gombawuiensis (Gageo-Do, Korea Selatan).639 Stylissatin A 622, heptapeptida siklik dari Stylissa massa (Loloata Is., Papua Nugini), menghambat produksi NO pada makrofag yang dirangsang LPS,640 sedangkan euryjanicin E-G 623-625 adalah fenilalanin dan
Meskipun struktur NP belum dilaporkan,
heptapeptida kaya prolin dari Prosuberites tertawa
oktapeptide phakellistatin-19 yang kaya prolin 626 telah disintesis.
(Puerto Riko).641
Menariknya, bioaktivitas alam (GI50 ¼
158 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
440-515 nM vs. tiga baris sel) dan versi sintetis (tidak aktif) diffeh berarti perbedaan yang membingungkan yang telah dicatat sebelumnya.642.643
bioaktivitas.648 Asteropsin A 630 (Asteropus sp., Geoje Is., S. Korea) adalah peptida sistein-simpul dengan yang tidak biasa N-residu piroglutamat terminal yang meningkatkan Ca . neuronal2+ di ux dalam sel neuron serebrokortikal murine dan karena itu mungkin berguna untuk pengobatan nyeri topikal atau hipertensi.649
Total sintesis 18-epi-latrunculol A (Negombata magni ca)650 dan haliklamid (Haliclona sp.)651 telah dicapai, dengan studi terakhir menentukan gurasi 631 dari NP.652.653 Dua koleksi terpisah dari Pachastrissa nux (Koh Tao, Provinsi Surat Thani, dan Pulau Chumphon. National Park, Thailand) menghasilkan antimalaria trioxazole macrolide kabiramide L632.654 Aktivitas antijamur dari theonellamides (Theonella sp.)644 telah dikaitkan dengan kemampuan mereka untuk mengikat 3b-OH sterol dalam lapisan ganda lipid. Ini didirikan menggunakan solid state 2H-NMR
dan spektroskopi resonansi plasmon permukaan.645
Sul nyltheonellapeptolid 627 dan theonellapeptolid Jika 628 diisolasi dari Theonella swinhoei (Sulawesi Utara, Indonesia), keduanya memiliki aktivitas yang sama terhadap sel karsinoma hati HepG2.646
Sebuah studi komprehensif menggunakan J-berdasarkan analisis konformasi, database NMR universal dan derivatisasi kimia, menetapkan kon gurasi dari theonezolide A-C Sintesis total yaku'amide A 629 (Ceratopsi sp.)647 mendirikan kon pengukuran metil terminal-C. Mengubah kon pengukuran metil tidak memiliki signifikansi tidak bisaffdll
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
633-635, awalnya diisolasi dari Theonella spons.655-657 Theonella swinhoei (Taman Laut Bunaken, Manado, Indonesia) menyediakan isoswinholide B 636 dan swinholide K 637.
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 159
Lihat Artikel Online
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
Ulasan
Menariknya 636 benar-benar tidak aktif sementara 637 menunjukkan tanda tidak memiliki potensi melawan sel HepG2 yang konsisten dengan congener swinholide lainnya.658
Kon mutlak pengaturan ( )-dysibetaine CPa 638 (herba disidea)659 didirikan oleh sintesis total, meskipun penelitian saat ini salah menyebutkan Lendenfeldia chondrodes sebagai sumber aslinya.660 Sintesis nakinadine con membentuk struktur absolut.662
C (Amfimedon sp.)661 Sintesis juga rmed
struktur batzellasida A dan C (Batzella sp.).663,664 Manzamin A (Haliclona sp.)665 menghambat autophagy, dan karenanya dapat mencegah kanker pankreas, dengan melepaskan ATPase vakuolar,666 serta menekan hiperlipidemia dan karenanya aterosklerosis pada apoE-de tikus kuno.667 Zamamiphidin A 639 merupakan antibakteri sedang (S.aureus) alkaloid tipe manzamine diisolasi bersama dengan asam ircinic 2 640 dari Amfimedon sp. (Zamami, Okinawa).668 Sintesis dua stereoisomer yang tidak stabil dari 'upenamid ( Echinochalina sp.)669 telah menunjukkan bahwa struktur diduga tidak benar, meskipun konstitusi NP tidak dapat ditetapkan dan mengingat kurangnya senyawa yang tersisa, revisi struktural akan dilakukanFFI kultus.670 spons Haliclona sp. (d'Urville Is., Selandia Baru) menghasilkan dehydrohaliclocyclins C641 dan F 642 tetapi kurangnya bahan mencegah pro bioaktivitas ling.671 Plakortis simpleks (Keomun Is., Laut Barat, Korea Selatan) menyediakan dua alkilpiridinium karboksilat regioisomer 643 dan 644. 620 pyridinium diamina callyimine A 645 diperoleh dari Callyspongia sp. (Hainan Is., Cina).630 Sintesis con rmed struktur amphimedosides A-C (Amfimedon sp.). 672.673
Pyrinodemins G-saya 646-648 adalah alkaloid bis-3alkylpyridinium
dari Amfimedon sp. (Okinawa), meskipun posisi yang tepat dari fungsi alkuna tidak pasti dan karenanya senyawa tersebut kemungkinan merupakan campuran dari kongener terkait.674
160 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
air dalam Asteropus sp. (Haiffpantai dari Bimini, Ocean Cay, Bahama). Sementara katekol660 menunjukkan aktivitas antimikroba (C. albicans dan MRSA), sulfonat 661 benar-benar tidak aktif.683
Perhitungan DFT tingkat tinggi membantu kon rm yang luar biasa deshielded 13C kimia shi s ditemukan dalam trikentramida A-D 649-652, diisolasi menggunakan pendekatan yang dipandu NMR dari Trikentrion abeliforme (East Point Bommies, Northern Territory, Australia).675 Sintesis igzamid (Plocamissa igzo)676 tercapai.677 Tiga senyawa 5-hidroksiindole 653-655 dilaporkan dari skalarispongia sp. (Dokdo, Korea Selatan).678 Hyrtioreticulin F 656 diperoleh dari Hyrtios reticulatus (Sulawesi Utara, Indonesia) dan kemungkinan merupakan produk dari Pictet-
Reaksi spengler antara triptofan, alanin dan glisin.679 Bis-indole 60'-debromohamakantin A (Spongosorit sp.)680 menghambat angiogenesis dengan menekan faktor pertumbuhan endotel vaskular pensinyalan PI3K / ALT / mTOR yang dimediasi VEGFR2 dalam sel endotel vaskular umbilikal manusia dan sel induk embrionik tikus.681 Hyrtioerectines D-F 657-659 apakah indolo-b-alkaloid karbolin dari Laut Merah Hyrtios spesies, dengan ketiganya menunjukkan aktivitas antimikrobial dan radikal.682 Dua indolo-karbazol terbrominasi 660 dan 661 diisolasi dari
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Hyrtimomine A-C 662-664 adalah alkaloid 5-hidroksiindole dari Hyrtios sp. (Kerama Is., Okinawa), meskipun hanya662 menunjukkan aktivitas melawan sel tumor.684 Hyrtimomine D 665 dan E 666 dari koleksi yang sama adalah dimer bisindole dengan beberapa aktivitas melawan C. albicans, C. neoformans, S. aureus dan Trichophyton mentagrophytes.685
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 161
Lihat Artikel Online
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
Spons Australia Plakortis lita (Tydeman Reef, Queensland)
Ulasan
monanchomycalin C 679, penghambat sederhana sel kanker payudara MDA-MB-231.696
menghasilkan thiaplakortones A-D 667-670 berikut HTS perpustakaan 202.983 pecahan dari 18.453 ekstrak. Semuanya merupakan inhibitor kuat dariP. falciparum dengan 667 menunjukkan selektivitas lebih dari 60 kali lipat untuk Plasmodium atas sel-sel ginjal embrio manusia.686 Sintesis total zyzzyanones A-D (Zyzzya fuliginosa)687.688 telah tercapai.689 Atkamine A 671 adalah pyrroloiminoquinone baru yang diisolasi dari perairan dalam Latrunculia sp. (Aleutian Is., Alaska). Ole n metatesis digunakan untuk mengidentifikasi lokasi alkena rantai samping dari metabolit yang secara mengejutkan tidak aktif ini.690
Spongiasidin C (stilisa massa, Indonesia)697 adalah inhibitor selektif pertama USP-7 di atas spesifik ubiquitin lainnya c-processing protease untuk diisolasi dari sumber alami, dan karenanya merupakan petunjuk baru sebagai terapi onkologis.698 Nagelamides U-Z 680-685 adalah alkaloid bromopirol dari Agelas sp. (Kerama Is., Okinawa) dengan berbagai aktivitas biologis, terutama penghambatan pertumbuhan C.albicans. Sesama 683 dan 684 diisolasi sebagai ras.699.700
Dari empat turunan aaptamine baru 672-675 (aaptos suberitoides, Ambon, Indonesia) saja 674 menunjukkan aktivitas apapun terhadap limfoma murine.691 Sintesis total 2-deoxy-2aminokealiiquinone ( Leucetta chagosensis)692 menipu membentuk struktur NP.693 Pulchranin A-C 676-678, diisolasi dari dua kapal keruk Monachora pulchra sampel (Kuril Is. Chain, Rusia), adalah penghambat yang cukup aktif dari subfamili saluran kationik potensial reseptor transien V (reseptor capsaicin), dan karenanya merupakan modulator penerimaan nyeri dan termal.694.695 Spons yang sama yang menghasilkan pulchranin B dan C juga menghasilkan
162 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
diisolasi dari Subarea sp. (Chuuk, Negara Federasi Mikronesia). Hanya psammaplysin X691 dan turunan 19-hidroksi 692 menunjukkan aktivitas terhadap enam HTCL.705
Tiga senyawa bromotirosin baru 686-688 diisolasi dari Aplysina sp. (Ladda Reef, Laut Cina Selatan),701 sedangkan struktur ma'edamines A dan B (Subarea sp.)702 telah dikon diatur oleh sintesis.703
Pseudoceratina verrucosa (Hook Reef Lagoon, Queensland, Australia) menghasilkan pseudoceralidinone A 689 dan alysamine 7 690, dengan kon mutlak gurasi ditetapkan dengan metode Mosher dan dengan sintesis total, masing-masing. Senyawa yang terakhir menghambat pertumbuhan sel adenokarsinoma prostat PC3 sementara yang pertama tidak aktif.704
Sesquibastadin 699 (Ianthella basta, Ambon, Indonesia) adalah trimer hemibastadin yang menghambat berbagai protein kinase dari panel 24 enzim, tetapi tidak memiliki effdll pada proliferasi sel limfoma murine (L5178Y).706 Spons Verongid Ianthella basta dan Aplysina cavernicola diperiksa untuk keberadaan komponen kerangka brominasi dalam matriks organik dan silika mereka. Kesimpulan yang ditarik dari pekerjaan ini adalah bahwa senyawa bastadin dan aerothionin yang ditemukan kemungkinan berasal dari mikroba dan bahwa metabolit sekunder yang diketahui tidak terkait dengan kerangka spons. Namun, sejumlah Delapan turunan bromotirosin baru dari psammaplysin 691-693, ceratinamide 694 dan subereamida 695-698 kelas
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
besar massa brominasi ditemukan di dalam kerangka dan ada kemungkinan bahwa ini mewakili turunan spons yang terikat erat.
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 163
Lihat Artikel Online
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
Ulasan
metabolit sekunder dengan peran defensif.707 Retikulatin A 700 dan B 701 adalah kation dimethylimidazolium yang diisolasi dari Hyrtios reticulatus (Sulawesi Utara, Indonesia). Anehnya, merekaffer dalam kon mutlak pembentukan karbinol rantai samping.679
Sintesis total asimetris strongylin A (Strongylophora hartmani)712 menipu rmed con . mutlak gurasi,713 sedangkan sintesis disideavaron A (Disidea avara)714 menipu memperkuat struktur dan juga menyediakan bahan untuk menunjukkan aktivitas antimikroba senyawa yang kuat, terutama terhadap bakteri Grampositif, khususnya berbagai Stafilokokus sp.715 Bisabolane sesquiterpenoids 3oxobolene 710 dan 1-oksokurkufenol 711 diisolasi dari Myrmekioderma sp. (Phi-Phi Is., Thailand) dan merupakan
Bis-urasil 702 diisolasi dari klatroda Agelas (Yongxing Is., Laut Cina Selatan).708 SEBUAH Fasciospongia sp. (Weizhou Is., Guangxi, China) memberikan fasciospyrinadine alkaloid seskuiterpen703,709
penghambat kuat sel kanker HT-29.716
sementara Disidea avara (Fethiye, Turki) menghasilkan merosesquiterpenoid N-methylmelemeleone-A 704.710
Iantellalaktam A 712 dan B 713 (antella abeliformis, Port Philip Heads, Victoria, Australia) tidak menghambat reseptor saluran klorida bergerbang glisin (GlyR) seperti laktam glisinal terkait lainnya.717 Euryspongin A-C 714-716 (Euryspongia sp., Iriomote Is., Okinawa) memiliki kerangka beranggota enam atau delapan yang langka dengan furan yang menyatu atau g-cincin lakton. Kehadiran gugus hidroksil C-4 di ketiga senyawa dianggap benar-benar membatalkan aktivitas dibandingkan dengan analog aktif lainnya.718
Contoh dari Dactylospongia elegans dikumpulkan di Malaysia dan Palau berisi terkait 5,8-di-epi-ilimakuinon 705, 4,5-di-epi-dactylospongiaquinone 706, 8-epi-daktilokuinon 707, 10,17-HAI-siano,4,5-di-epi-dactylospongiaquinone 708 dan cyclospongiacatechol 709. Semua Lima senyawa menunjukkan e antiproliferatifffdll pada konsentrasi tinggi sementara 706 dan 707 juga mengaktifkan Hypoxia Inducible Factor-1 (HIF-1), dengan bagian 1,4benzoquinone ditunjukkan sebagai penting untuk aktivitas.711
164 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Phorbasin H, awalnya diisolasi dari Phorbas gukulensis719 tapi differing dari struktur lain dengan nama yang sama dari
cara kerja antijamur hamigeran G 721 dulu melalui di pengaruh fungsi Golgi dan pembentukan vesikel Golgi.728
Phorbas sp.,720 menghambat spesifikasi hifa c mRNA HWP1 dan ALS3 dari C.albicans, mencegah transisi ragi-ke-hifa dan karena itu menghambat virulensi patogen.721 Aksistatin 13 717-719 adalah pirimidin diterpenoid dari Agelas axifera
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
(Koror, Republik Palau). Ketiganya rendahsayaPenghambat M dari berbagai lini sel kanker manusia dan murine, serta menjadi antibiotik spektrum luas yang kuat terhadap beberapa bakteri Gram-positif dan negatif.722
Skrining fenotip menggunakan zebra sh sebagai identifikasi uji eukariota genom-lebar ed kalihinol F (acanthella sp.)723 sebagai chelator tembaga, menghasilkan perkembangan abnormal seperti yang ditunjukkan oleh notochord bergelombang, dan pigmentasi dan cacat saraf. Contoh studi ini es penggunaan zebra sh sebagai alat genetik kimia yang layak untuk menilai bioaktif dalam organisme eukariotik yang kompleks.724 Sintesis total cyanthiwigins A, C ( Epipolosis reiswigi)725 dan H (Myrmekioderma styx)726 telah tercapai, kon membentuk struktur absolut.727 Hamigera tarangaensis (Cape Karikari, North Is., Selandia Baru) menyediakan hamigerans F-K 720-725, 10-epihamigeran K 726, 4-bromohamigeran K 727, hamigeran L 728 dan metil ester 729, hamigeran A etil ester 730 dan congener yang tidak terkait dari epi-verrucosane 731. Semua kecuali senyawa yang terakhir menghambat pertumbuhan sel HL-60 sementara skrining genetik kimia menggunakan ragi sebagai organisme model menunjukkan bahwa
Dua diterpen isoneoamphilectane baru 732 dan 733 diisolasi dari Svenzea ada (sebelumnya dijelaskan sebagai Pseudoaxinella ada) ( Great Inagua Is., Bahama). Kon mutlak gurations senyawa ini dijamin dengan perbandingan data VCD eksperimental dan dihitung. Kedua senyawa tersebut menghambat pertumbuhanMycobacterium, tapi tidak punya effdll pada garis sel mamalia.729 Petronigrion 734 adalah dimer cembranoid dari Petrosia nigrikan (Haivan, Danang, Vietnam) dengan aktivitas sedang terhadap HTCL,730 sementara Phorbas gukhulensis (Gagu-Do Is., S. Korea) menghasilkan diterpene pseudo-dimer gukulenin CF 735-738. Keempatnya bersifat sitotoksik terhadap sel kanker K562 dan A549 tetapi tidak ada yang menunjukkan aktivitas apapun terhadap berbagai mikroba.731
Peroksida siklik norsesterterpen 13,14-epoxymuqublin A 739 dan isomer 9,10-epoksi 740 diisolasi dari Diacarnus erythraeanus ( Elfanadir, pantai Hurghada, Mesir). Keduanya merupakan penghambat mikromolar rendah dari berbagai HTCL.732
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 165
Lihat Artikel Online
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
Ulasan
Seorang Kanada Phorbas sp. (Ansell Point, Howe Sound, British Columbia), memberikan empat sesterterpen berbeda ansellon B 751, phorbadion 752, secoepoxyansellon A 753 dan alotaktal C 754. Senyawa terakhir menunjukkan tingkat aktivasi sinyal cAMP yang serupa dengan probe standar, forskolin.735
Koleksi spons Homoscleromorpha Oscarella balibaloi di dua lokasi dekat Marseilles (Laut Mediterania) menghasilkan sesterterpen glukosidasi balibaloside 741, 60 0-HAIasetilbalibalosida 742, 60 00-HAI-asetilbalibalosida 743 dan 600,60 0 0HAI-diacetylbalibaloside 744. Metabolit ini adalah sesterterpen glikosidasi pertama dilaporkan dan meskipun diuji dalam berbagai macam pengujian, terbukti tidak aktif.733
Lima sesterterpen baru dilaporkan dari tiga different Psamosinia sp. (berbagai lokasi di New South Wales dan Victoria, Australia). Ircinianin laktam A755, turunan sulfat 756, oksoircinianin 757, oxoircinianin laktam A 758 dan ircinianin lakton A 759 semuanya dinilai untuk aktivitas modulasi GlyR dengan 755 dan 758 menjadi Hyrtios communis (Wilayah Northern Reef, Palau) menghasilkan
potensiator selektif dan potensial dari Sebuah3-GlyR dan Sebuah1-
thorectidaeolide A 745, kongener 4-asetoksi 746, dan
GlyR, masing-masing, memiliki potensi sebagai lead untuk
thorectidaeolides B-E 747-750. senyawa 745-747 menghambat HIF-1
pengobatan in nyeri inflamasi, epilepsi dan gangguan pernapasan
namun tidak menunjukkan efek antiproliferatif apa punffefek
atau gerakan.736
terhadap garis sel kanker payudara T47D atau NDA-MB-231 induk.734
166 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Skalarane sesterterpenoid hippospongide C 769 (Hippospongia sp., Tai-Tung, Taiwan) aktivitas terhadap empat HTCLs,738 sedangkan
memiliki sedang 12-deacetoxy-23-
hidroksiskalardial 770, 12-deacetoxy-23-hydr
oksihirtiolida 771
dan 12-HAI-asetil-16-deasetoksi-23-asetoksiskalarafuran 772 dari Psammoc
inia sp. (Korea Selatan) adalah e tidak aktif dalam semua pengujian
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
bekas.739
Phorbaketals D-K 760-767 dan phorbin A 768 dilaporkan dari Monachora sp. (Gageo Is., Korea), dengan764 dan 765 lemah aktif melawan sel kanker A498. Kon mutlak gurasi dari semua senyawa baru ditetapkan dengan metode Mosher dan perbandingan kurva CD dengan congener yang diketahui.737 Empat
baru skalarana
Karteriospongia sp. (Yg ingin tahu
773-776
adalah
dilaporkan
dari
Jadilah, Madagaskar) dengan 773 dan
774 menjadi signifikan lebih aktif daripada dua congener lainnya, menunjukkan pentingnya farmakofor aldehida.740
Asam kolat-3,7-diasetat 777 diisolasi sebagai MNP untuk pertama kali dari Siphonochalina fortis (Bahia Bustamante, Chubat, Argentina),741
sedangkan 5Sebuah,8Sebuah-epidioksi
3-asetilaksinisterol 778
sterol diisolasi dari Axinyssa sp.
(Pingtung, Taiwan).742
Haliclona crassiloba (Dongshan
Is., Guangdong, China) menghasilkan halicrasterols A-D 779782 dengan aktivitas moderat terhadap berbagai mikroba patogen.743
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 167
Lihat Artikel Online
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
Ulasan
Sebuah kapal keruk Penares sp. (Vietnam) menyediakan enam congener lanosterol baru788-793. Hanya 793 menunjukkan tanda apapun tidak dapat melakukan aktivitas melawan sel HL-60. Kombinasi data CD dan sinar-X memungkinkan penetapan konfigurasi absolut gurasi untuk 789 dan juga mengizinkan penugasan kembali aglikon dari eryloside U 794 dari
Siklopropanasi sterol aragusterol I 783, 21-HAI-octadecanoyl-
7Sebuah,8Sebuah ke 7b,8b.749.750
xestokerol A 784 dan 7b-hidroksipetrosterol 785 diisolasi dari Xestospongia testudinaria (Kepulauan Truong Sa, Khanh Hoa, Vietnam). Kedua783 dan 784 memiliki potensi antifouling (penghambatan pertumbuhan Pseudoalteromonas dan Polaribacter spesies bakteri) pada tingkat aktivitas yang sama dengan tributiltin oksida pencemar laut antifoulan yang sekarang dilarang.744
Struktur autophagy-modulating aminosterol clionamine B yang tidak biasa (Cliona celata)745 adalah con ditentukan oleh sintesis, yang juga rmed asumsi mutlak con gurasi.746 SEBUAH Kortikium sp. (Britania Baru, Papua Nugini) menghasilkan alkaloid steroid plakinamine M786, yang menunjukkan aktivitas antituberkular.747 Stelettin N 787 adalah asam triterpen isomalabaricane dari Stelletta sp. (Teluk Lingshui, Hainan, Cina), yang bersama dengan congener terisolasi lainnya menyajikan hubungan kemotaksonomi antara tiga genera dalam ordo spons Astrophorida.748
168 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Akhirnya, ulososide F 795, urabosides A 796 dan B 797 adalah saponin triterpen dari Ektoplasia feroks (Laut Karibia, Kolombia), dengan 797 menjadi senyawa pertama yang dilaporkan dengan kedua metil C-4 meningkat ke keadaan oksidasi asam karboksilat.751
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
8 Itu
Cnidaria jumlah senyawa baru yang dilaporkan dari cnidaria pada tahun
2013 (281) telah meningkat sebesar 38% di atas rata-rata untuk
antipati A (dikotomi antipati)755.756 telah dikoreksi menjadi 2,3-karbazol 803 dengan sintesis total.757 Asam montiporat poliasetilenat D 804 ( Montipora digitata, Sesoko Is., Okinawa, Jepang) hanya menunjukkan sifat antibakteri dan antioksidan ringan.758
masing-masing 10 tahun sebelumnya. Selain epidioxysterol (lihat nanti), tiga ceramides798-800 diisolasi dari Sinularia candidula (Safaga, Laut Merah Mesir). anti- 752 Dari ketiga ceramide, 798 dulu H5N1 paling ampuh potent
Seskuiterpen tipe clovane baru rumphellclovane C-E 805807 dan empat varian yang tidak disebutkan namanya 808-811 dilaporkan dari koleksi yang sama dari Antipati Rumphella (Taiwan
agen virus.
Selatan).759.760 Empat senyawa terakhir dilaporkan sebagai NP untuk pertama kali. Klovan808 menghambat pembentukan superoksida dan pelepasan elastase oleh neutrofil manusia yang terstimulasi.
pirimidinion
801
dulu dilaporkan
payung (Hainan Is., Laut Cina Selatan),753 spesimen baru dari karang scleractinian Astroides
dari sementara
Verrucella mediteracalycularis
Sebuahffmemesan analog aplysinopsin baru 802.754 Yang sangat tegang siklusStruktur 1,3-karbazol awalnya diusulkan untuk
Seskuiterpen capillosanane A-tidak 812-825 dan seko-varian capillosanane O-R 826-829 diisolasi dari Sinularia capillosa (Teluk Sanya, Provinsi Hainan, Tiongkok).761 Kon mutlak gurasi ditetapkan dengan kombinasi konversi kimia, metode Mosher, analisis CD dan penalaran biogenetik. Capillosanane A menunjukkan aktivitas antifouling terhadapB. amfitrit.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 169
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
aktivasi dari Sinularia sp. (Dongluo Is., Hainan Cina).764
Propinsi,
Zona Perezoper 840 dan curcuperezone 841 (Pseudopterogorgia rigida, Laut Karibia) diperkirakan akan muncul, dalam kasus 840, dari dimerisasi non-simetris dari perezone kometabolit yang diketahui765 dan dalam hal 841, melalui kopling perezone dan Sebuah-kurkumena. 766
Fleksibiliskuinon 842
(spesimen berbudaya Sinularia eksibilis)767 diklaim sebagai enansiomer sarcophytonone (Sarcophyton crassocaule)768 berdasarkan data rotasi optik (842 [Sebuah]D
19.6, sarkofa-
ytonone [Sebuah]D +5.8).
Contoh lebih lanjut dari seskuiterpen trisiklik dilaporkan dari Lemnalia philippinensis (filipina A 830 dan B 831) dikumpulkan di Lanyu, Taiwan762 dan Paralemnalia thyrsoides (paratirsoidin A-D 832-835) dikumpulkan di Sansiantai, Kabupaten Taitong juga di Taiwan.763
Dari dua C . baru19-norditerpen 12-hidroksi-skabrolida A 843 dan 13-epi-scabrolida C 844 (Sinularia maxima, Teluk Nha Trang, Vietnam) yang terakhir adalah identi ed sebagai penghambat produksi IL-6 dan IL-12 oleh sel dendritik yang diturunkan dari sumsum tulang yang distimulasi LPS.769 Sebagai tambahannya ve sterol (lihat nanti), d-
lakton 845 diisolasi dari Scleronephthya gracillimum (Green Is., Taiwan) sebagai penghambat sederhana ekspresi iNOS dan COX-2 dalam makrofag yang distimulasi.770 Spatane diterpene leptoclalin A . yang sitotoksik lemah 846 dilaporkan dari spesimen berbudaya Sinularia leptoclados.771 Seperti kebanyakan tahun, beragam diterpen cembranoid dilaporkan dari karang pada tahun 2013. Arbolides A 847 dan B 848, epoksi-alkohol dengan yang pertama juga mengandung gugus fungsi hidroperoksida, diperoleh dari: Sinularia arborea (Taiwan Spiro-butenolides sinularianin C 836 dan D 837 dan potensi prekursor terkait biosintetik sinularianins E
selatan).772 Cembran yang difungsikan dengan cara yang sama eksibilin A 849 dan B 850 sebagai tambahannya 3-lakton-
838 dan F 839 diisolasi sebagai inhibitor ringan NF-kB
170 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
congener 5-dehydrosinulariolide776 kon mutlak yang ditentukan dengan analisis kristal sinar-X.777 Publikasi yang sama dan yang kedua 778
juga menggambarkan sinulanorcembranolide A 855 dan 1-epi-
diastereomer 856 dari koleksi yang sama S. gaweli (Sansiantai, Kabupaten Taitung, Taiwan). Sedangkan cembranoid cugibberosene A 857 (S.giberosa, Pingtung, Taiwan)779 ditemukan tanpa sitotoksik atau antisifat bakteri, salah satunya sinulariols T-Z5 858-869 (S.ridha, Teluk Sanya, Pulau Hainan, Laut Cina Selatan), spesifik dengan senang hati 864, dipamerkan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
effefek terhadap organisme pengotoran model B. amfitrit dan B neritina.780
mengandung eksibilin C 851 dilaporkan dari S eksibili juga dikumpulkan dari Taiwan selatan.773
Kon mutlak gurasi co-metabolit ( )-sandensolide (dendronephthya sp.)774 adalah con ditentukan oleh analisis kristal sinar-X. Darid-lakton 11-asetilsinu exolide 852 dan analog dihidro 853 (S eksibili, Pingtung county, Taiwan), hanya yang pertama menunjukkan sitotoksisitas seperti yang diantisipasi untuk lakton terkonjugasi eksometilen.775 Sinularia eksibili (Taiwan selatan) juga merupakan sumber dari eksibilin D 854 dan diketahui
Keluarga casbane tergiur dengan kehadiran a
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
diterpen cembranoid adalah cincin dimetilsiklopropil yang dikarakterisasi. Dari
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 171
Lihat Artikel Online
NPR contoh baru sinularcasbanes A-F 870-875 (Sinularia sp., Ximao Is., Hainan, Laut Cina Selatan), 871 dan 874 menunjukkan kemampuan sederhana untuk menghambat produksi NO oleh makrofag yang terstimulasi.781
Ulasan
Cina) - kon mutlak gurasi ditugaskan berdasarkan yang ditentukan untuk laporan sebelumnya (Sinularia ovispiculata)784 ko-metabolit.785 Sarcophyton ehrenbergi (San-hsian-tai, Taitong county, Taiwan) adalah sumber diterpen ehrenbergol C 885
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
dan asetilehrenberoksida B 886 yang keduanya menunjukkan sitotoksisitas ringan (P388) tetapi 886 lebih kuat sebagai agen cytomegalovirus anti-manusia.786
Dari sarcophyolides B-E 887-890 terisolasi dari S. elegans Dua koleksi terpisah dari Lobofitum sp. menghasilkan epoksicembran876-880 (Ximao Is., Teluk Sanya, Hainan, Tiongkok)782
(Xidao Is., Hainan, China), struktur dan konfigurasi absolut gurasi dari 887 dan 888 didirikan oleh studi kristal sinar-X.787
dan Sebuah-metilen-g-lakton 881-883 (Teluk Sanya, Hainan, Tiongkok). 783
Ini adalah laporan pertama 880 sebagai NP. Epoxycembran
878 adalah penghambat sederhana produksi NO oleh makrofag yang distimulasi, sementara 881-883 masing-masing ditemukan cukup sitotoksik terhadap berbagai garis sel tumor manusia dan murine.
Sarcophyolide B menunjukkan sitotoksisitas sederhana. Koleksi Laut Merah dariS. glaucum Sebuahffmemerintahkan 891-893 dengan 893 dilaporkan sebagai NP untuk pertama kali.788 Sementara 891 dan 892 adalah
Hydroxycembran sarcophytol W 884 diisolasi dari Sarcophyton sp. (Kawasan terumbu karang Xuwen, Provinsi Guangdong,
172 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
sama-sama sitotoksik terhadap melanoma dan garis sel ginjal tikus,
Penyelidikan lebih lanjut dari S.latum (Sanya, Provinsi Hainan),
892 menunjukkan selektivitas terhadap garis sel tumor. Karena
yang sebelumnyaffDiurutkan, antara lain metabolit, biscembranoids
adanya fungsi triena terkonjugasi di sarglaucol894 (S. glaukum, Teluk
bislatumlides A dan B,796 sekarang telah menghasilkan empat
Sanya, Hainan, Cina), dapat dianggap sebagai diena-prekursor untuk biscembranoid yang biasanya diisolasi dari karang dari genus Sarkofiton.789 Koleksi yang sama S. elegans bahwaffmemesan sarcophyolides B-E (lihat sebelumnya) juga menghasilkan contoh baru dari
congener lagi bislatumlides C-F 901-904.797 Pemeriksaan mendetail dari kontrol absolut gurasi dari 901 dan 903 berdasarkan perhitungan DFT tergantung waktu (TDDFT) dari data ECD mengharuskan penugasan ulang con C-21 gurasi bislatumlides A 905 dan B 906.
isobiscembranoid dan biscembranoid, sarcophytolides G-L This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
895-900.790 Struktur ini mewakili modi minor kation untuk biscembranoid yang dilaporkan sebelumnya, menjadi analog dihidroksilasi dari lobophytone F,791 isomer posisi lobophytone S,792 analog metoksilasi dari lobophytone H,793 analog dehidrasi metil tortuoate A,794 analog teroksidasi dari lobophytone U795 dan 31-epimer juga dari lobophytone U, masing-masing.
Isolasi ulang metil tortuoate D798 (Sarcophyton tortuosum, Teluk Yalong, Hainan, Cina) telah menyebabkan revisi strukturalnya menjadi
907, dengan kon mutlak diberikan dengan membandingkan data ECD dengan co-metabolit ximaolide A.799 Studi ini juga menyimpulkan bahwa struktur yang sebelumnya dikaitkan dengan lobophytone K ( Lobophytum pauci orum)800 juga harus dikoreksi menjadi 907.
Koleksi Laut Merah (Hurghada) dari S. trocheliophorum diberikan trochelioid A 908 dan B 909 dan 16-oxosarcophytonin E 910, yang terakhir dilaporkan untuk pertama kali sebagai NP.801
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 173
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Analisis kristal sinar-X dari co-metabolit isomer sarcrassin D805
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
dan menyulam.806 Bissartrolide mewakili dimer sartrolide A dan analog asam karboksilat bebas dari sarcophytonolide B.807
Dalam tiga akun terpisah, enam belas cembranoid baru dilaporkan dari S.trocheliophorum (Teluk Yalong, Hainan, Cina). Dari metil sarcotroates A911 dan B 912, dan sarcophytonolides M-R 913-918, hanya mengandung hidroperoksida 912 dan sarcophytonolide N 914 ditemukan untuk menghambat PTP1B manusia.802,803
Sebanyak 34 diterpen briarane baru dilaporkan dari dua koleksi Dichotella gemmacea: gemmacolides AA-AR 927944 (Laut Cina Selatan)808 dan dikotelida F-kamu 945-960 (Meishan Is., Hainan, Tiongkok).809 Kon mutlak gurasi dari 927-944 ditugaskan dengan perbandingan data ECD dengan dichotelide T 941, kon mutlak gurasi yang ditetapkan dengan analisis kristal sinar-X. Tingkat sitotoksisitas sedang hingga sedang diamati untuk gemmacolides sementara dichotellides semuanya sitotoksik buruk dengan beberapa contoh menunjukkan aktivitas antifouling yang kuat.
Juga terisolasi adalah 3-Cembranolides sartrolide A yang mengandung lakton-G 919-925 dan dimer bissartrolide 926.804 yang tidak biasa (1E,3Z)-diene con gurasi dari 925 didukung oleh
174 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
Pengurangan 970 memberikan produk yang identik dengan co-metabolit litophynol A yang diketahui,813 asetilasi berikutnya yang affmemesan produk yang identik dengan 971.
Junceella fragilis (Kabupaten Tai-Tong, Taiwan) adalah sumber dari empat briarane lagi, frajunolide P-S 961-964.810 Hirsutalin I-saya 965969 apakah eunicellin diterpen diisolasi dari Cladiella hirsuta (Pulau Sianglu, Pulau Penghu, Taiwan).811 Penghambatan moderat produksi NO oleh makrofag terstimulasi untuk 967 ditunjukkan.
Juga diisolasi dari C. kremp(Penghu Is., Taiwan) adalah kremp elin E -saya 974-982.814.815 Meskipun 974-977 tidak aktif dalam antitumor dan anti-in tes inflamasi, co-metabolit yang terkait secara struktural memang menunjukkan aktivitas. Dari empat eunicellin baru yang dilaporkan dari Cladiella sp. (Penghu Is., Taiwan), cladieunicellins I983, K 984, dan saya 985 dan litofinin I diasetat 986, yang terakhir telah dilaporkan sebelumnya816 sebagai turunan semi sintetik.817.818 Cladieunicellins I dan L menunjukkan aktivitas moderat terhadap HTCL. Anggota yang tidak biasa dari klymollins I-S 987-997 (Klyxum molle, Penghu Is., Taiwan) adalah klymollin M . yang mengandung fenilasetat 991. 819
Selain sejumlah metabolit terkait, C. kremp (Weizhou Is., Laut Cina Selatan) menghasilkan oxylitophynol 970, litophynol A asetat 971, litophynol C 972 dan krempfenin 973.812
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Metabolit yang sama ini adalah yang paling kuat dari himpunan,
menunjukkan sitotoksisitas dan kemampuan untuk menghambat pembentukan superoksida dan pelepasan elastase dari neutrofil manusia yang terstimulasi.
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 175
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Selain dua eunicellin diterpenes sibogin A 998 dan B 999, penyelidikan NP dari Muricella sibogae (Weizhou Is., Tiongkok) juga aff memesan tiga baru seko-sterol sibogol A-C 1000-1002.820 Dua lagi sekosterol 1003 dan 1004 dilaporkan dari Sinularia nanolobata (Xiao-Liuqiu Is., Kabupaten Pingtung, Taiwan)821 dan sebelas, subergorgol A-J 1005-1014 dan 1015, dari Subbergorgia suberosa (pantai Meishan, Laut Cina Selatan).822 Yang terakhir tidak disebutkan namanya sekosterol dilaporkan sebagai NP untuk pertama kali. Subbergorgols C This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
1007 dan D 1008, dan F 1010 dan G 1011 diisolasi sebagai pasangan epimerik masing-masing tetapi dengan con yang tidak ditugaskan gurasi. Dua yang terakhir dianggap artefak isolasi. Sementara 1013 ditemukan menjadi yang paling sitotoksik (sedang), 1015 itu tanpa aktivitas.
Serta bioaktif sederhana d-lakton yang disebutkan sebelumnya, ekstrak dari Scleronephthya gracillimum (Green Is., Taiwan) jugaff memesan sklerosteroid hamil J-tidak 1016-1020.770 Sklerosteroid K dan M lebih aktif daripada metabolit lain dalam menghambat ekspresi iNOS dan COX-2 pada makrofag yang distimulasi. hamil1021 (Carijoa sp., Weizou Is., S. China Sea) menunjukkan sifat antimikroba yang kuat. 823
Selain sejumlah congener yang diketahui, tiga steroid polihidroksilasi sitotoksik ringan baru 1022-1024 diisolasi dari Sarcophyton sp. (Weizhou Is., Laut Cina Selatan).824 Kemungkinan asal artefak methylether 1022 dicatat. Sebuah koleksi dari Anthogorgia caerulea dari lokasi umum yang sama a ffmemerintahkan caerulsteroid A 1025.825 Tiga studi tentang cnidaria Laut Merah (Hurghada) affsteroid yang dipesan - hurgadacin 1026
diisolasi dari Sinularia polydactyla,826 gorgostane 1027 (¼ 11-asetil-sarcoaldosterol A827) dari Heteroxenia ghardaqensis828 dan zahramycins A 1028 dan B 1029 dari Sarcophyton
176 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
trocheliophorum.829 Zahramycin B menunjukkan aktivitas antibakteri sederhana. Empat belas sterol baru 1030-1043, tambah satu 1044 dilaporkan sebagai NP untuk pertama kali, diisolasi sebagai konstituen sitotoksik ringan dari Menella kanisa (pantai Beihai, provinsi Guangxi, Cina).830
Selain sejumlah co-metabolit, muri asteroid SEBUAH-C 1045-1047 adalah identitas ed sebagai sitotoksin lemah sampai sedang (muriceopsis avida, Beihai, Provinsi Guangxi, Tiongkok).831 Sterol yang mengandung 24(28)-tak jenuh dilaporkan dari Sinularia depresi (1048 dan 1049, Teluk Lingshui, Hainan, Laut Cina Selatan)832
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 177
Lihat Artikel Online
Ulasan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
NPR
Vietnam) adalah penghambat kuat produksi sitokin IL-12 p40 dengan merangsang sel dendritik yang diturunkan dari sumsum tulang.835 Satu sterol 18-asetoksi baru 1061 diisolasi dari koleksi Laut Cina Selatan (kawasan terumbu karang Xuwen) Sarcophyton sp.836 Dua 5Sebuah,8Sebuah-epidioxysterols dilaporkan: sedikit sitotoksik
1062 dari Sinularia gaweli (Sansiantai, Kabupaten Taitung, Taiwan)837 dan antivirus (H5N1) 1063 dari S. candidula (Safaga, Laut Merah Mesir). 752
Berbagai steroid terkonjugasi cincin-A, termasuk lakton rantai samping withanolides, dilaporkan dari cnidaria. Semua dan dan Nephthea chabrolii (nebrosteroid Q-S, 1050-1052, Pantai SanHsianTai, Kabupaten Taitong, Taiwan).833 Tiga sterol terakhir menunjukkan sitotoksisitas ringan. Sedangkan sterol 1053-1059 (Sarcophyton sp., Weizhou Is., Laut Cina Selatan)834 menunjukkan tingkat variabel aktivitas antimikroba, dissesterol, 1060 (Sinularia disecta, Hai Van-Son Cha, Hue,
178 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
kolestadienon 1064-1068 (Nepthea sp., Pulau Naozhou., Laut Cina Selatan)838 menunjukkan sitotoksisitas terhadap panel HTCL, sedangkan dari tiga contoh yang mengandung asam karboksilat, asam paraminabat A-C 1069-1071 (Paraminabea acronocephala, Kabupaten Pingtung, Taiwan), 1071 menunjukkan sitotoksisitas yang paling kuat.839
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Lihat Artikel Online
Ulasan
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
NPR
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 179
Lihat Artikel Online
NPR
Sinubrasolid A-G 1072-1078 dengan steroid tipe-anolida yang
a (3 + 2) reaksi siklisasi transannular.848 Dalam studi terkait, sistem
- struktur dari 1075 terkenal karena mengandung yang tidak biasa
cincin trisiklik 5,5,6 dan 5,5,7 yang ditemukan dalam metabolit
bagian spiroketal.840 Sitotoksisitas ringan diamati untuk 1072, 1073 dan
cnidarian plumarellide dan rameswaralide dibangun dari prekursor
1076.
furanbutenolida linier dalam kondisi asam, menunjukkan mekanisme biosintesis potensial yang melibatkan karbokation dua langkah.
(Nephthea sp., Naozhou Is., S. China Sea) menghasilkan dua asetat.841
urutan siklisasi.849 Penyelidikan lebih lanjut dari anti-in yang dilaporkan
NP menghambat penyelesaian B. neritina
sebelumnya aktivitas inflamasi dari seskuiterpen lemnalol (Lemnalia
larva, aktivitas yang tidak diamati untuk turunan asetat, sementara ketiga senyawa tersebut sedikit sitotoksik terhadap sel HeLa. This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
gagal - jalur model baru diusulkan, akting melalui
diisolasi dari spesimen kultur Sinularia brassica (Taiwan)
Asetilasi nephthoacetal yang mengandung hemiasetal 1079
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
sp.)850 telah mengungkapkan bahwa injeksi intramuskular menyebabkan pelemahan inflamasi dalam model monosodium urat artritis gout manusia, dan bahwa NP juga menekan neutrofil di ltrasi dan ekspresi proin terkait sitokin inflamasi.851 Sedangkan mekanisme sitotoksisitas cembranoid 5-episinuleptolide acetate852
tampaknya termasuk penghambatan kadar Hsp90 dan induksi apoptosis,853 11-episinulariolide asetat854 menargetkan kadar kalsium sitoplasma yang dimediasi EGF dan menghambat ekspresi COX-2 dan IL-8.855 Dari berbagai cembranoid yang mengandung exo-methylene lactone yang diuji untuk efek imunomodulatorffdll, lobocrassin B ( Lobophytum crassum)856 adalah yang paling effefektif dalam Akhirnya, glikosida steroid baru junceelloside E-G 1080-
memblokir TNF-Sebuah produksi dan pelemahan LPS merangsang
1082 dilaporkan dari Dichotella gemmacea (Beihai, Cina).842 Analisis
pematangan sel dendritik dan endositosis.857 Sebuah hidroksipropil-b-
rinci sifat subunit arabinopyranose (turunan thiocarbamoyl-
formulasi siklodekstrin pseudopterosin A (Pseudopterogorgia
thiazolidine) identi ed junceelloside E mengandung b-L anomer
elisabethae)858 lebih effefektif dalam menginduksi proliferasi sel HUVEC
sementara junceellosides F dan G mengandung lebih standar b-D
daripada solusi DMSO dari NP - perubahan formulasi memungkinkan pengamatan decoupling e proliferatif dan sitotoksikffdll.859
anomer. Unit arabinopyranose hadir dalam co-metabolit junceelloside
Kemampuan hippuristanol yang dilaporkan sebelumnya (Isis hippuris)
C (Junceella juncea)843 dikoreksi dari b-D untuk
860
b-L (1083).
memiliki
Struktur ( )-sinularianin B (Sinularia sp.)844 telah dikon kon red dan
untuk menghambat RNA helicase dan faktor inisiasi eukariotik 4A,
mendorong penyelidikan lebih lanjut dari sifat biologis steroid yang
mutlak gurasi ditetapkan melalui
mengandung spiroacetal, mengidentifikasinya sebagai penghambat
sintesis yang memanfaatkan sulfon-dimediasi tandem intramolekul-
itor dari e . primerffmenggunakan sel limfoma, menginduksi G1
antarmolekul alkilasi.845 Perbandingan data NMR dan chiroptical untuk
penghentian fase, aktivasi caspase dan apoptosis.861 Aktivitas juga
dua diastereomer (+)-sarcophytonolide C (Sarcophyton sp.)807 disintesis
diamati dalam in vivo model. Penyelidikan lebih lanjut dari antiin cinta
melalui rute termasuk langkah-langkah makrolaktonisasi dan RCM
(15R)-prostaglandin dari Plexaura homo-
transannular memiliki membentuk struktur dan menetapkan
malla862 memiliki identitas ed metabolit (15R)-PGE2 dan
kesepakatan mutlak pengaturan NP.846 Strategi umum untuk sintesis
(15R)-OAc-PGA2 sebagai inhibitor aktif topikal pembentukan edema,
NP cladiellin diterpenoid telah dicontohkan ed dengan sintesis
degranulasi leukosit dan enzim elastase
sepuluh contoh.847 Effmencoba meniru reaksi radikal yang diduga
aktivitas.863 Seperti disebutkan dalam ulasan sebelumnya dalam seri ini, simplexin Q (Klyxum simpleks)864 merupakan duplikat dari klysimplexin C865 dan simpleksin S864 identik dengan cladieunicellin G ( Cladiella sp.).866.867
berpusat pada karbon yang diusulkan untuk biosintesis norcembranoid terpilih di Sinularia sp. adalah
180 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
9 Bryozoa
analog 1085-1088 dan ilikonapyrone ester 1089-1094 dilaporkan dari di fferent Onchidium sp. moluska.876 Asilasi dari
Hanya satu metabolit baru yang dilaporkan dari bryozoa pada tahun
1086 memberi 1087 dan 1088, sementara pengurangan co-metabolit
lalu, melanjutkan tren penelitian NP minimal effort pada filum ini.
onchidione affmemesan dua diastereomer, salah satunya identik
Alkaloid baru, 7-bromo-1-etil-b-karbohidrat
dengan onchidionol 1086. Kon hubungan gurasi antara 1089-1094
1084 diisolasi dari Pterocella vesiculosa (Kepulauan Aldermen, Selandia Baru).868
adalah identitas ed oleh metanolisis masing-masing, affmemesan produk yang identik dengan co-metabolit ilikonapyrone.877 Sitotoksisitas ringan diamati untuk beberapa senyawa.
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Dua kongener pupukeanane sesquiterpenoid yang mengandung formamida 1095 dan 1096, yang terakhir sebelumnya dikenal sebagai turunan sintetis, dilaporkan dari tuberkulum nudibranch Filidia Wilsoniamines A dan B, alkaloid tribrominasi awalnya diperoleh dari koleksi Australia Amathia wilsoni,869
coelestis (Pulau Koh-Ha, Provinsi Krabi, Thailand).878 Sitotoksisitas sedang hingga kuat terhadap garis sel tumor diamati.
telah disintesis dalam dua langkah yang menampilkan reaksi kondensasi antara (2,4,6-tribromo-3-metoksifenil)asetaldehida dan (S)N-methylpyrrolidine-2-carboxamide sebagai langkah kunci.870 Convolutamydine A, oxindole dibrominasi yang awalnya diperoleh dari Amathia convoluta,871 (bersama dengan dua analog sintetik) telah/telah terbukti memiliki efek antinosiseptifffect sebanding dengan orangorang dari
Kon mutlak gurasi sikloforskamide siklik sitotoksik ringan 1097 (
berubah in.872
Pleurobranchus forskalii, Ishigaki Is., Okinawa) didirikan dengan kombinasi ozonolisis dan
10
hidrolisis asam.879 Selain peptida ini, ergot alkaloid ergosinine880 juga
Moluska
terisolasi, yang tidak biasa
Jumlah metabolit baru yang dilaporkan dari moluska (15) hanya lebih dari setengah jumlah rata-rata tahunan yang dilaporkan selama
nding sebagai alkaloid ergot biasanya hanya diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi dan jamur.881
dekade terakhir. Kemampuan moluska yang dicatat sebelumnya untuk mengasilkan dino asam okadaic toksin yang diproduksi gellate telah diperkaya dengan aktivitas asilasi yang terletak di kelenjar pencernaan berbagai moluska.873 Berbagai yang tidak biasa D8 tak jenuh 4-metil dan 4,4-dimetil sterol diidentifikasi ed dalam ekstrak gonad limpet Jepang Cellana grata dan C. toreuma.874 Dispersi fase padat matriks yang dikombinasikan dengan GC-MS ditunjukkan sebagai teknik yang berguna untuk mendeteksi keberadaan difenil eter terbrominasi dan terhalogenasi yang lebih baru. ame retardant dalam ekstrak kerang, kerang dan kerang.875
Onchidione baru
SEBUAH
berpotensi
artifaktual
hidroperoksida,
foto-
tridachiapyrone J 1098 diisolasi dari moluska sacoglossan Elysia patagonica (Teluk San Jorge, Patagonia, Argentina).882 Pencarian petunjuk baru untuk pengobatan leishmaniasis memiliki
identitas ed 5 yang diketahuiSebuah,8Sebuah-epidioks(
ycholest-6-en-3b-ol
Dolabifera dolabrifera) sebagai bentuk amastigote ringan
aktif melawan
dengan hampir enam puluh kali lipat
selektivitas melawan sel Vero.883 Struktur furan 1099 (Hypselodoris jacksoni, SE Queensland) telah dikon kon red dan mutlak gurasi ditetapkan melalui studi menyeluruh menggunakan kombinasi sintesis, HPLC kiral dan derivatisasi MPA.884
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 181
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
dasawarsa. Lipid serinol tersulfonasi siladenserinol A-L 11001111 (Didemnidae, Sulawesi Utara, Indonesia) menghambat interaksi penekan tumor p53 dengan Hdm2, berpotensi menyebabkan reaktivasi p53 dan induksi apoptosis pada sel kanker.905 Kon mutlak gurasi dari 1100 didirikan oleh kombinasi degradasi, modi ed analisis dan perbandingan Mosher dengan fragmen serupa dari de perlu kon
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Rute enantioselektif baru untuk alkaloid oxazinin (Mytilus galloprovincialis)885.886 telah membantu kon rm kon mutlak gurasi antara lain oxazinin-1 dan -2.887
gurasi.
Sintesis perpustakaan analog depsipeptide kulokekahilide-2 sitotoksik ( philinopsis speciosa)888.889 telah mengungkapkan persyaratan konformasi, pembentukan cincin dan ukuran cincin untuk potensi biologis.890 Aplysiatoxin (Stylocheilus longicauda)891 adalah promotor tumor pengikat PKC yang kuat sintesis dan evaluasi penyederhanaan analog debromo ed menunjukkan bahwa aktivasi PKCd mungkin memainkan peran dalam aktivitas antiproliferatif yang diamati.892 Setelah sintesis sanguinamide B (Hexabranchus sanguineus),893 kelompok yang sama telah melaporkan bahwa penggunaan analog terbiotinilasi dari dua sitotoksik D-Analog phe dalam kombinasi dengan uji pull-down memiliki identifikasi ed target seluler yang mencakup subunit ribosom eukariotik.894 Penyelidikan dekat mekanisme kematian sel yang disebabkan oleh senyawa menunjukkan bahwa mekanisme yang tepat tergantung pada posisi D-Grup. Hasil studi fase I peningkatan dosis kahalalide F (awalnya moluskaElysia rufescens dan alga hijau Bryopsis pennata)895 telah dilaporkan,896 sementara evaluasi analog kahalalide F, elisidepsin, terhadap panel garis sel tumor menunjukkan bahwa garis sel yang menunjukkan ekspresi gen E-cadherin, ErbB3 dan Muc1 yang tinggi dapat dianggap sensitif terhadap kandidat klinis.897 Resistensi obat dikaitkan dengan adanya mutasi pengaktif KRAS. Menggunakan data NOESY NMR yang dibatasi, pencarian konformasi telah membantu menetapkan kon gurasi (3S) dalam subunit 9metil-3dekanol dari kahalalide Y (Elysia rufescens):898 sayangnya penelitian ini memanfaatkan enansiomer dari NP dan begitu pula sebaliknya gurasi sebenarnya harus (3R).899.900 Investigasi mekanisme aksi sitotoksik aplironin A (Aplysia kurodai)901 menggunakan fotoaFFI Derivatif terbiotinilasi memiliki identifikasi ed aplyronine A untuk secara sinergis mengikat tubulin dalam hubungannya dengan aktin dalam rasio 1 : 1 : 1, menyebabkan penghambatan polimerisasi tubulin, dan akhirnya pencegahan pembentukan gelendong dan mitosis.902 Eksperimen serupa menggunakan aplironin C902 (tidak memiliki rantai samping trimetilserin dari aplironin A;903 tiga kali lipat kurang sitotoksik) menunjukkannya mengikat aktin, seperti yang
Dua contoh baru dari sistem cincin 1,2,4-tiadiazole yang langka, polycarpathiamine A 1112 dan B 1113, diisolasi dari Polikarpa aurat ( Ambon, Indonesia). Sementara1112 menunjukkan sitotoksisitas submikrolar (L5178Y), 1113 tidak aktif.906 Regiokimia dari cincin 1,2,4tiadiazole didirikan dengan analisis 1H-15N HMBC data dan dengan sintesis senyawa model.
dilaporkan sebelumnya, tetapi tidak mengikat tubulin dalam penelitian ini. Senyawa model dari
N-rantai samping metilformamida dari aplironin A menunjukkan sitotoksisitas terhadap garis sel tumor yang sangat berkorelasi dengan kemampuannya untuk menginduksi gangguan aktin
ratapan.904
Berbagai macam pteridine (duramidines A-D 1114-1117), timidin (leptoklinidin A 1118 dan B 1119), kolin (durabetain A 1120 dan
11 Tunicata (ascidia) 35 NP turunan tunicate baru yang disajikan dalam tinjauan ini rata-
B 1121) dan imidazol (leptoclinidamin D-F 1122-1124) analog diisolasi dari Leptoclinides durus (Swains Reef, Great Barrier Reef).907
rata untuk jumlah yang dilaporkan per tahun selama yang terakhir
182 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Ulasan
Struktur dioxothiazinomeroterpenes conthiaquinone A . yang sitotoksik sederhana 1129 dan B 1130 (aplidium conicum, Porto Cesareo, Lecce, Italia) dibuat dengan interpretasi data NMR dalam kombinasi dengan DP4 kimia yang dihitung shi s.909 Kon mutlak gurasi dari 1129 diusulkan dari data ECD yang dihitung TDDFT.
Empat contoh baru alkaloid pyridoacridine, shermilamin F 1131, dehidrokuanoniamina F 1132 arnoamin C 1133 dan D 1134 (Cystodytes violatinctus, Solomon Is.) menunjukkan sitotoksisitas sederhana terhadap panel HTCL.910 Sebuah varian jalur Empat metilsul turunan niladenosin, momusin A-D 1125-1128, diisolasi sebagai pasangan isomer interkonversi, dilaporkan dari ekstrak Ibu Herdmania (Jeju Is., Korea Selatan).908
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
biosintetik untuk mengatasi pembentukan arnoamines C dan D diusulkan. Analog baru dari yang terkait secara struktural
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 183
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
styelsamine911 disiapkan dan dinilai untuk kemampuan mengikat DNA dan sitotoksisitas.912 Aktivasi sperma dan atraktan 1135 diisolasi dari telur air laut Ascidia sydneiensis; Penjelasan struktur dengan NMR dan MS dilakukan pada 2.6 sayag (4 nmol) bahan.913 Struktur planar dan stereo yang diusulkan 1135 didukung oleh sintesis senyawa model. Struktur penarik sperma ini sangat mirip dengan yang dilaporkan sebelumnya
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
dariCiona intestinalis dan C. savigni.914
Sintesis dan evaluasi sitotoksik lipid aminol clavaminol G915 ( Clavelina phlegrea)916 dan crucigasterin A, B dan D917.918 (Pseudodistoma crucigaster)919 telah dilaporkan; aktivitas ringan diamati. Sintesis pertama kottamide E920 (Pycnoclavella kottae),921 lukianol B922 (tak dikenal ed tunicate)923 dan eudistomin Y 924-9267(Eudistoma sp.)927 telah diterbitkan. Sintesis isomer didemnaketal A928 dan usulan struktur didemnaketal B929 ( Didemnum sp.)930 memberikan bukti lebih lanjut bahwa NP memerlukan revisi con tugas gurasi. Sintesis dan struktur-studi hubungan aktivitas pada orthidine F 931 (antimalaria),932 ascidiathiazone933 (antimalaria),934 meridianin G935 ( antimalaria),936 perspicamide A937 (antileishmanial),938 kaku939 (anti tumor),940 dan ningalin B941 (modulator P-glikoprotein)942 telah dilaporkan. Penyelidikan lebih lanjut dari metabolit ascidian yang barubaru ini dilaporkan dari keluarga furanon cadiolide dan synoilide ( Sinoikum sp.)943 memiliki identitas ed cadiolides E, H dan I sebagai inhibitor poten dari C. albicans isositrat liase, enzim yang terkait dengan virulensi mikroorganisme.944 Semi sintetis N-turunan asil dari ecteinascidin 770 (Ecteinascidia thurstoni)945 memiliki identitas ed quinoline- dan
contoh yang mengandung uorocinnamoyl yang menunjukkan 50-70 kali lipat peningkatan sitotoksisitas menuju garis sel HCT-116 melawan NP induk.946 Koreksi kecil pada manuskrip yang menjelaskan mandelalida (Lissoclinum sp.)947 dan herdmanin K (ibu herdmania)948 telah dicatat.
12 Echinodermata 33 metabolit baru yang dilaporkan dari echinodermata dalam tinjauan ini lebih rendah dari jumlah rata-rata yang dilaporkan per tahun selama dekade terakhir. Spesimen bintang yang tersedia secara komersial SH Asterias rollestoni (pasar makanan Xiamen, Cina) aff memesan tetraosida 1136 dan 1137 (ref. 949) sementaraastropekten polyacanthus (Cat Ba, Haiphong, Vietnam) mengandung sterol astropektenol A yang tidak aktif atau sedikit sitotoksik-D 1138-1141.950 Kumpulan senyawa terakhir juga dilaporkan menghambat ekspresi pro-in sitokin inflamasi dalam sel dendritik yang diturunkan dari sumsum tulang.951
184 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Apelasterosida E 1142, yang mengandung sulfasi langka di C-26,
1152-1154 (Eupentacta penipuan, Peter the Great Gulf, Laut
C-24-arabinosida pektiniosida H-J 1143-1145
Jepang), hanya 1152 menunjukkan aktivitas biologis termasuk
adalah identitas ed dalam ekstrak Asterina pektinifera (pantai Dalian, Laut Kuning, Cina).953
kladolosida B1 1155 dan B2 1156 dan heksaosida kladolosida C,
Tetraosida tipikosida A1 1146 (24E isomer dari intercedenside A
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
sitotoksisitas (lemah) dan aktivitas hemolitik (kuat).957 pentaosida C1, C2 dan D 1157-1160 (Cladolabes schmeltzii, Teluk Nha Trang,
yang dilaporkan sebelumnya (Mensamaria perantara)954), SEBUAH2, B1,
S. China Sea) semuanya menunjukkan tingkat sitotoksisitas kuat yang serupa
C1 dan C2 1147-1150 adalah metabolit minor yang diisolasi dari
dan aktivitas hemolitik.958
teripang Actinocucumis typica (Pantai Vizhinjam, Arab
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Dari pentaosides cucumarioside I1, saya3 dan saya4
diisolasi dari Aphelasterias japonica (Teluk Poset, Laut Jepang)952 dan
Ekstrak bintang SH astropekten monacanthus (Cat Ba, Haiphong,
Laut, India).955 Evaluasi antijamur, hemolitik dan sitotoksik
Vietnam) affmemesan heksaosida astrosteriosida A-C 1161-1163 dan
dari ve identifikasi NP ed aktivitas luas, dengan typicoside C1
pentaosida astrosteriosida D 1164.959 Sementara
menjadi sangat kurang aktif di semua tes. Kehadiran di-
1161 dan 1163 menunjukkan penghambatan ringan produksi IL-6 oleh
ulfated tetraosida turquetoside A 1151, yang berisi 3 langkaHAI-metilD-unit gula quinovose, di keduanya Staurocucumis turqueti dan S. liouvillei menunjukkan bahwa gula adalah karakter taksonomi dari genus khusus teripang Antartika ini.956
sel dendritik yang diturunkan dari sumsum tulang, yang mengandung
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
diketo 1164 menunjukkan penghambatan kuat produksi IL-6, IL-12 p40 dan TNF-Sebuah.
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 185
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Lihat Artikel Online
NPR
186 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Ulasan
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Oligoglikosida pirol dan furan asterbatherioside A-D 1165-1168 dilaporkan dari bintang SH Asterina batheri (Catba, Haiphong, Vietnam).960 Sementara 1165 tidak aktif atau lemah aktif, 1166-1168 menunjukkan penghambatan produksi IL-12 p40, dan pada tingkat yang lebih rendah dari produksi IL-6, dalam sel dendritik yang diturunkan dari sumsum tulang yang distimulasi LPS.
Sintesis goniopectenoside B (bintang SH pendemo goniopecten)961 telah dilaporkan.962 Puri steroid kutub ed sebelumnya dilaporkan dari bintang SH Patiria pektinifera dan This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Distolasterias nipon adalah penambah kuat dari hasil neurit dan bertindak sebagai pelindung saraf terhadap kerusakan yang disebabkan oleh kekurangan oksigen-glukosa.963 Sediaan mentah serebrosida dari teripang Acaudina molpadioides dan bintangnya SH Asterias amurensis ditemukan untuk melindungi sel PC12 dari kerusakan oksidatif akibat paparan H2HAI2 atau tert-butil hidroperoksida.964 Dalam kedua kasus perlindungan saraf muncul akan diberikan oleh upregulasi aktivitas superoksida dismutase dan modulasi komponen jalur apoptosis mitokondria. Analisis massa tandem CID energi tinggi telah digunakan untuk menentukan struktur seramida dan serebrosida yang diisolasi dari:Distolasteria nipon.965 Eksperimen pemberian makan biosintesis isotop stabil telah menentukan bahwa kolesterol makanan dan kolesterol 3-sulfat diuraikan menjadi sterol polihidroksilasi di bintang SH Patiria (¼ Asterina) pektinifera.966
13 Mangrove Bagian udara dari tanaman bakau Kandelia obovata (Ximen Is., Provinsi Zhejiang, Tiongkok) affmemesan dua lignan furofuran baru kandelisesquilignan A 1169 dan B 1170.967 Tingkat aktivitas antioksidan yang serupa (pengujian DPPH) diamati untuk 1169 dan 1170 melawan asam askorbat.
Ekstrak etanol dari kulit kayu Ceriops decandra (Muara Godavari, Andhra Pradesh, India) affmemesan diterpen decandrin A-K 11711181, struktur yang meliputi kerangka abietane dan podocarpane,968 sedangkan kayu dari Excoecaria agallocha (Hutan Corangi, muara Godavari) affmemerintahkan ent-isopimarane diterpenoids agallochaexcoerin D-F 1182-1184.969 Dua triterpen tiliacol A 1185 dan B 1186 diisolasi dari tanaman semi-mangrove kembang sepatu (Hainan Is., Tiongkok).970
Beragam liminoid dilaporkan dari ekstrak Xylocarpus granatum: granatumin H-K 1187-1190 (benih, muara Kresna, Andhra Pradesh),971 xylomexicanins C 1191
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 187
Lihat Artikel Online
NPR
dan D 1192 (benih, Provinsi Hainan, Cina),972 dan xylogranin A 1193 dan
Ulasan
Ekstrak biji X. Maluku (Provinsi Trang, Thailand) affmemesan
B 1194 (daun, Hutan Mangrove Sundarbans, Bangladesh).973
thaixylomolins A-F 1195-1200.974.975 Struktur dari 1195 diamankan
Xilomeksikanin C 1191 menunjukkan sitotoksisitas sederhana
dengan sinar-X diffanalisis fraksi dan perhitungan TDDFT digunakan
terhadap garis sel tumor payudara, sementara xylogranin B 1194 dan
untuk menetapkan gurasi dari 1196 dan 1197, sementara 1198
swietephragmin co-metabolit adalah inhibitor kuat dari jalur
ditugaskan dengan perbandingan data ECD. 4-hidro-dithiosulfonat,
pensinyalan Wnt dan menunjukkan sitotoksisitas sub-mikrolar terhadap dua garis sel tumor kolorektal manusia.
bruguiesulfurol (Bruguiera gymnorhiza)976 terdeteksi sebagai penghambat sederhana PTP1B, mendorong sintesis dan persiapan perpustakaan analog, beberapa di antaranya menunjukkan aktivitas
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
yang lebih kuat.977
14 Lain-lain Investigasi air yang dikondisikan dengan lamprey laut (Petromyzon marinus) larva danffmemesan hexahydrophenanthrene sulfate petromyzonin 1201.978 Kon mutlak gurasi ditugaskan oleh analisis ECD. Petromyzonin menimbulkan potensi (1011 M) respon dalam rekaman elektro-olfaktogram menggunakan epitel penciuman lamprey laut jantan dewasa, menunjukkan kemungkinan peran ekologis sebagai bau.
188 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Deteksi 5,11-dideoxytetrodotoxin,979 diisolasi sebagai NP untuk
tahun-tahun sebelumnya mungkin telah menjadi re Bagian relatif
pertama kali, di puffeh SH Takifugu poecilonotus dan cacing
mudahnya pengumpulan dengan snorkeling dan mengarungi pantai
Planocerid sp. 1 (Guam) mendorong spekulasi tentang jalur biosintetik
seperti pada tahun 1960-an dan 1970-an SCUBA diving lebih
diduga untuk biosintesis dan metabolisme tetrodotoxins.980 Sebuah
merupakan teknik spesialis. Jumlah numerik untuk koleksi 50 tahun
metode baru yang melibatkan sonikasi, SPE dan LC-MS/MS telah
diberikan pada Tabel 1 bersama dengan persentase kontribusi masing-
dilaporkan untuk memungkinkan kuantitas simultan kation dari Paci c
masing filum untuk literatur kelautan. Selama periode 50 tahun dari
ciguatoxins-1, -2 dan -3 di seluruh darah SH.981
1963 9220 makalah telah melaporkan isolasi 24.662 senyawa baru. 9220 makalah ini merupakan 37% dari total makalah di MarinLit.77
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
17.284 makalah lainnya terkait dengan topik-topik seperti ulasan,
15
Kesimpulan
fi y tahun yang lalu pada tahun 1963 hanya empat makalah yang diterbitkan pada MNP dengan hanya satu makalah yang mengandung senyawa baru. Pada saat itu MNPs menjadi didirikan sebagai bidang minat. Dalam Kesimpulan ini, preferensi filum komunitas MNP selama periode 50 tahun berikutnya diperiksa. Preferensi ini disajikan (Gbr. 1) sebagai jumlah publikasi tahunan yang melaporkan isolasi senyawa baru untuk setiap filum yang telah diambil sampelnya selama periode ini. Filum yang paling agresif dipilih adalah Porifera, tetapi popularitas target ini agak berkurang sejak pertengahan 1990-an bertepatan dengan peningkatan popularitas Ascomycota, Actinobacteria, dan Cyanobacteria yang sangat cepat. Cnidaria terus meningkat popularitasnya selama bertahun-tahun dan sementara filum Rhodophyta, Ochrophyta, Echinodermata dan Mollusca sama populernya dengan Porifera di tahun-tahun awal, minatnya berkurang
sintesis, stereokimia, koreksi struktur atau stereokimia, bioaktivitas, dan survei ekologi. Data lain yang ditunjukkan pada Tabel 1 mencakup jumlah senyawa yang dilaporkan/filum selama periode 50 tahun serta % kontribusi yang telah dibuat setiap filum terhadap jumlah makalah yang melaporkan senyawa baru atau jumlah senyawa. Proporsi relatif ini sebanding karena jumlah senyawa terisolasi yang dilaporkan / kertas adalah 2-3 di sebagian besar filum. Juga termasuk adalahdiakui total spesies/filum dari World Register of Marine Species (WORMS),982 memungkinkan perbandingan jumlah sampel dari setiap filum yang dikumpulkan dengan jumlah sebenarnya dari spesies yang dikenali. Perbandingan ini harus digunakan dengan hati-hati karena beberapa koleksisama spesies telah dibuat, atau sampel mungkin hanya diidentifikasi ed ke tingkat genus. Namun perbandingan tidakffer wawasan cakupan masing-masing filum. Poin ini ditekankan dengan mempertimbangkan berbagai kontribusi genus yang paling banyak dipelajari untuk setiap filum yang dibuat. Misalnya untuk
di tahun-tahun berikutnya. Popularitas filum ini di
Gambar 1 Preferensi filum komunitas riset produk alam laut selama periode 50 tahun sejak 1963.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 189
190 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
a In
Totals/Averages
Euglenozoa
Tracheophyta
Odontosyllis
13 8 24 66 161 136 3 116 2 3 285 1 28 9 28 5 38 7 4 1 26 6 57 129 29 84 23 1 1300 Euglena
Xylocarpus
Laurencia
Caulerpa
Aspergillus
Dictyota
Coccolithus
Prorocentrum
Chrysophaeum
Euplotes
Rhizosolenia
Pseudomonas
Bacillus
Lyngbya
Rapidithrix
Streptomyces
Thermococcus
Dysidea
Amphiscolops
Amphiporus
Aplysia
Cephalodiscus
Asterias
Sinularia
Didemnum
Bugula
Megabalanus
genus
genera
Most studied
24 9 86 434 1589 493 11 468 2 3 2991 2 322 12 234 47 110 10 12 2 194 8 460 783 116 672 75 1 9220
compounds
with new
% MLit papers
0.0% 3.5% 0.1% 2.5% 0.5% 1.2% 0.1% 0.1% 0.0% 2.1% 0.1% 5.0% 8.5% 1.3% 7.3% 0.8% 0.0% 100%
32.4%
5.3% 0.1% 5.1% 0.0% 0.0%
17.2%
0.3% 0.1% 0.9% 4.7%
phylum
Compounds/
Kingdoms WORMS lists 226 070 marine species.
12 2 33 144 678 69 19 184 1 2 418 24 465 4 283 94 33 7 24 9 27 3 249 545 90 824 119 3 4361
phylum
studied genus
5 2 19 54 234 35 9 87 1 2 163 2 201 3 140 43 16 2 8 2 20 2 94 187 30 369 27 1 1758
Papers/
from the most
and compounds
the 28 phyla sampled by MNP chemists WORMS lists 210 892 species. Across all
Protozoa
Chlorophyta
Plantae
Rhodophyta
Ascomycota
Ochrophyta
Haptophyta
Dinophyta
Cryptophyta
Ciliophora
Bacillariophyta
Fungi
Chromista
Proteobacteria
Firmicutes
Cyanobacteria
Bacteroidetes
Euryarchaeota
Actinobacteria
Archaea
Porifera
Platyhelminthes
Nematoda
Mollusca
Hemichordata
Echinodermata
Cnidaria
Chordata
Bryozoa
Arthropoda
Annelida
Bacteria
Animalia
Kingdom
Number of
Number of papers
phylum, the % contributions each phylum has made and the recognised totals of species/phylum from the World Register of Marine Speciesa
24 662
46 10 199 1102 4949 1335 27 1095 2 6 8152 24 778 24 484 101 225 24 37 9 297 11 1247 2165 272 1668 253 3
% of MLit
0.1% 3.2% 0.1% 2.0% 0.4% 0.9% 0.1% 0.2% 0.0% 1.2% 0.0% 5.1% 8.8% 1.1% 6.8% 1.0% 0.0% 100%
33.1%
5.4% 0.1% 4.4% 0.0% 0.0%
20.1%
0.2% 0.0% 0.8% 4.5%
Compounds
Table 1 The numeric totals and percentage contribution of each phylum to the marine literature over a 50 years period from 1963. Also included are the numbers of compounds reported/
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
1.9 1.1 2.3 2.5 3.1 2.7 2.5 2.3 1.0 2.0 2.7 12.0 2.4 2.0 2.1 2.1 2.0 2.4 3.1 4.5 1.5 1.4 2.7 2.8 2.3 2.5 3.4 3.0 2.7
paper
Compounds/
8320 98 72 235 436 96 772 2675 2676 91 2194 260 5009 966 1810 6399 432 231
11 836
6997
44 233
295 30
10 839
2640 6216 6036 1898
species
recognised
Number of
Lihat Artikel Online
NPR Ulasan
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
Rhodophyta genus yang paling banyak dipelajari adalah Laurencia.
A. Verween, W. Vyverman, I. Laptev, S. Sineoky, A. Bisio,
Meskipun Laurencia hanya satu dari 84 genera yang dipelajari, satu
R. Manconi, F. Ledda, M. Marchi, R. Pronzato and
genus ini menyumbang 369 dari total 672 makalah dari Rhodophyta yang menjelaskan MNP baru dan merupakan sumber 824 dari 1668 senyawa baru dari filum ini. Pertimbangan penting adalah bahwa meskipun beberapa koleksi dari genus/spesies yang sama mungkin telah dibuat, genus atau spesies yang sama padafflokasi tertentu menimbulkan perbedaanffrangkaian metabolit yang baru. Selain Porifera dan Cyanobacteria, cakupan sebagian besar filum sangat This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
terbatas, meskipun kredibilitas jumlah spesies yang dikenali oleh WORMS982 untuk Ascomycota dan Actinobacteria mungkin dicurigai karena sebagian besar dunia mikro belum sepenuhnya dikenali.
DJ Walsh, Bioteknologi Baru., 2013, 30, 839-850. 9 Y.-X. Li, SWA Himaya dan S.-K. Kim,Molekul, 2013, 18, 7886-7909. 10 C. Gao, X. Yi, R. Huang, F. Yan, B. He dan B. Chen, Kimia Keanekaragaman hayati, 2013, 10, 1435-1447.
11 M. Menna, C. Imperatore, F. D'Aniello dan A. Aiello, Merusak. Narkoba, 2013, 11, 1602-1643. 12 M. Pelay-Gimeno, J. Tulla-Puche dan F. Albericio, Merusak. Narkoba, 2013, 11, 1693-1717. 13 NE Golantsov, AA Festa, AV Karchava dan
Selama 50 tahun terakhir ahli kimia MNP telah mempelajari sampel
MA Yurovskaya, Kimia Heterosiklus. Kompd.,2013, 49,
yang dikumpulkan dari 1300 genera di 28 filum. Ke-28 filum ini
203-225.
mewakili perkiraan (WORMS) 210.892 spesies laut dari total perkiraan 224 070 untuk semua filum laut.982 Dengan kata lain ahli kimia MNP telah mengumpulkan secara luas, tetapi mungkin sedikit di seluruh Kerajaan. Virus Kerajaan (119 perwakilan) belum diambil sampelnya sama sekali oleh ahli kimia MNP dan karenanya telah dikeluarkan dari pertimbangan. Sebagai ahli kimia, kami telah menerbitkan 9220 makalah selama 50 tahun terakhir yang menjelaskan senyawa baru dari 28 filum ini. Tetapi, pada kenyataannya, makalah 9220 menggambarkan senyawa yang dihasilkan hanya dari 2657bernama spesies dengan 2485 kejadian lain di 484 genera yang hanya digambarkan sebagai sp. Jadi, jumlah spesies berbeda yang dipelajari masih jauh dari 9220. Ini dengan baik menekankan poin bahwa masih
14 A. Lorente, J. Lamariano-Merketegi, F. Albericio dan M. Alvarez, Kimia Putaran.,2013, 113, 4567-4610. 15 Y. Li, L. Liang, W. Xiao, J. Liang dan Y. Guo, Dagu. J.Org. Kimia., 2013, 33, 1157-1166. 16 L.-F. Liang dan Y.-W. gua,Kimia Keanekaragaman hayati,2013, 10, 2161-2195. 17 F. Desriac, C. J´
égou, E. Balnois, B. Brillet, P. Le Chevalier
dan Y.Fleury, Mar. Narkoba, 2013, 11, 3632-3660. 18 Pelatih VL, L. Moore, BD Bill, NG Adams, N. Harrington, J. Borchert, DAM da Silva and B.-TL Eberhart, Mar. Narkoba, 2013, 11, 1815-1835. 19 V. Gouveia, AML Seca, MC Barreto dan
ada sumber daya MNP yang sangat besar yang menunggu untuk
DCGA Pinto, Mini-Rev. Med. Kimia.,2013, 13, 1150-
dieksplorasi; mungkin lebih dari 200.000 spesies masih harus
1159.
dievaluasi.
20 B.-G. Wang, JB Gloer, N.-Y. Ji dan J.-C. Zhao,Kimia Putaran.,
16
21 JAR Salvador, JFS Carvalho, MAC Neves,
2013, 113, 3632-3685.
Ucapan Terima Kasih
Kami berterima kasih kepada Dr Anthea Lees atas bantuannya dalam pengumpulan
SM Silvestre, AJ Leito~
o, MMC Silva dan ML S´
áe
melo, Nat. Melecut. Reputasi.,2013, 30, 324-374.
data untuk tinjauan ini.
22 L. Wang, B. Yang, X.-P. Lin, X.-F. Zhou dan Y.Liu,Nat. Melecut.
17
23 LM Blair dan J. Sperry, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 794-812. 24 Z Jin,
Reputasi., 2013, 30, 455-473.
Referensi
1 JW Blunt, BR Copp, RA Keyzer, MHG Munro dan MR Prinsep, Nat. Melecut. Reputasi.,2014, 31, 160-258. 2 JW Blunt, BR Copp, RA Keyzer, MHG Munro dan MR Prinsep, Nat. Melecut. Reputasi.,2013, 30, 237-323. 3 RA Bukit, annu. Prog. Kimia, Sekte. B: Org. Kimia.,2013, 109, 146-166. 4 AMS Mayer, AD Rodrsayaguez, O. Taglialatela-Scafati and N.Fusetani, Mar. Narkoba, 2013, 11, 2510-2573. 5 GM Cragg dan DJ Newman, Biokim. Biofis. Akta,2013, 1830, 3670-3695. 6 J. Khazir, BA Mir, SA Mir dan D. Cowan, J. Asia Nat. Melecut. Res., 2013, 15, 764-788. 7 S. Vinothkumar dan PS Parameswaran, Bioteknologi. Adv., 2013, 31, 1826-1845. 8 PM Murray, S. Moane, C. Collins, T. Beletskaya, OP Thomas, AWF Duarte, FS Nobre, IO Owoyemi, FC Pagnocca, LD Sette, E. McHugh, E. Causse, P. P´ érez-L´ópez, G. Feijoo, MT Moreira, J. Rubiolo, M. Leir´ ós, LM Botana, S. Pinteus, C. Alves, A. Horta, R. Pedrosa, C.Jeffryes, SN Agathos, C. Allewaert,
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2013, 30, 869-915. 25 A. Wang, Z. Zhao, X. Zheng dan H. Cao, Dagu. J.Org. Kimia., 2013, 33, 483-491. 26 KD Cusick dan GS Sayler, Mar. Narkoba, 2013, 11, 9911018. 27 A. ElMarrouni, A. Kolleth, R. Lebeuf, J. Gebauer, S. Prevost, M. Heras, S. Arseniyadis dan J. Cossy, Nat. Melecut. Kom., 2013, 8, 965-972. 28 Z. Qin, S. Huang, Y. Yu dan H. Deng, Mar. Narkoba, 2013, 11, 3970-3997. 29 V. Valdiglesias, MV Prego-Faraldo, E. P´
ásaro, J. M´ endez
dan B. Laffdi, Mar. Narkoba, 2013, 11, 4328-4349. 30 DLJ Clive dan P. Cheng, Segi empat, 2013, 69, 50675078. 31 H. Abida, S. Ruchaud, L. Rios, A. Humeau, I. Probert, C. De Vargas, S. Bach dan C. Bowler, Mar. Narkoba, 4594, 11, 45944611. 32 R. Subramani dan W. Aalbersberg, aplikasi Mikrobiol. Bioteknologi., 2013, 97, 9291-9321. 33 J. Vicente, A. Stewart, B. Song, RT Hill dan JL Wright, Mar. Bioteknologi., 2013, 15, 413-424.
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 191
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
63 A. Holland dan S. Kinnear, Mar. Narkoba, 2013, 11, 2239-2258. 64
34 J.-R. Wang, W.-F. Dia dan Y.-W. gua,J. Asia Nat. Melecut. Res., 2013, 15, 185-197.
JC Morris, Nat. Melecut. Reputasi.,2013, 30, 783-805. 65 M. Gordaliza dan PG Baraldi, Curr. Med. Kimia.,2013, 20,
35 P. Manivasagan, J. Venkatesan, K. Sivakumar dan S.-K. Kim,
2798-2811.
Mikrobiol. Res.,2013, 168, 311-332.
66 T. Nishikawa dan M. Isobe, Kimia Rek.,2013, 13, 286-302. 67 I.
36 YK Ng, AK Hewavitharana, R. Webb, PN Shaw and
Paterson, P. Maltas dan EA Anderson, Aplikasi Murni Kimia.,
JA Fuerst, aplikasi Mikrobiol. Bioteknologi.,2013, 97, 3097-
2013, 85, 1133-1147.
3108. 37 LT Tan, Penemuan Obat Hari Ini, 2013, 18, 863-871. 38 C. Zhao, T.
2013, 11, 7250-7261.
Zhu dan W. Zhu, Dagu. J.Org. Kimia.,2013, 33,
69 SU Kadam, BK Tiwari dan CP O'Donnell, J. Pertanian. Kimia
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
1195-1234.
Makanan.,2013, 61, 4667-4675.
39 Z.-Q. Xiong, J.-F. Wang, Y.Y. Hao dan Y.Wang,Mar. Narkoba,
70 D. Forner, F. Berru´
2013, 11, 700-717.
é, H. Correa, K. Duncan dan RG Kerr,
dubur. Chim. Akta,2013, 805, 70-79.
40 WH Gerwick dan AM Fenner, Mikrob. Eko.,2013, 65,
71 Y. Inokuma, S. Yoshioka, J. Ariyoshi, T. Arai, Y. Hitora,
800-806. 41 K. Benkendor, Mar. Narkoba, 2013, 11, 1370-1398. 42 K. Osako dan
K. Takada, S. Matsunaga, K. Rissanen dan M. Fujita, Alam, 2013, 495, 461-466.
VL Teixeira, Nat. Melecut. Kom.,2013, 8,
72 Y. Inokuma, S. Yoshioka, J. Ariyoshi, T. Arai, Y. Hitora,
533-538.
K. Takada, S. Matsunaga, K. Rissanen dan M. Fujita,
43 YM Lee, MJ Kim, H. Li, P. Zhang, B. Bao, KJ Lee and
Alam, 2013, 501, 262.
JH Jung, Mar. Bioteknologi., 2013, 15, 499-519.
73 Y. Zhang, S. Xiao, L. Sun, Z. Ge, F. Fang, W. Zhang, Y. Wang
44 MAM Mondol, HJ Shin dan MT Islam, Mar. Narkoba, 2013, 11, 2846-2872.
dan Y.Cheng, dubur. Chim. Akta,2013, 777, 49-56.
45 W.-C. Wei, P.J. Sung, C.-Y. Duh, B.-W. Chen, J.H. Sheu dan
74 JY Yang, LM Sanchez, CM Rath, X. Liu, PD Boudreau,
N.-S. Yang,Mar. Narkoba, 2013, 11, 4083-4126.
N. Bruns, E. Glukhov, A. Wodtke, R. de Felicio, A. Fenner,
46 J.-A. Kim dan S.-K. Kim,Curr. Protein Pept. ilmu pengetahuan.,2013, 14,
177-182.
WR Wong, RG Linington, L.Zhang, HM Debonsi, WH Gerwick dan PC Dorrestein, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1686-1699.
47 AJ Jones, T. Grkovic, ML Sykes dan VM Avery, Merusak.
75 V. Gupta, RS Thakur, CRK Reddy dan B. Jha, RSC Adv.,
Narkoba, 2013, 11, 4058-4082.
2013, 3, 7037-7047.
48 R. Pangestuti dan S.-K. Kim,Ilmu Makanan. Bioteknologi.,2013, 22,
76 MC Leal, MHG Munro, JW Blunt, J. Puga, B. Jesus,
1175-1186.
R. Calado, R. Rosa dan C. Madeira, Nat. Melecut. Reputasi.,2013,
49 S. Indumathy dan CR Dass, J. Farmasi. Farmakol.,2013, 65,
30, 1380-1390.
1280-1301.
77 MC Leal, R. Calado, C. Sheridan, A. Alimonti dan
50 K. Petit dan JF Biard, Obat Anti Kanker Med. Kimia.,2013,
R.Osinga, Tren Bioteknologi., 2013, 31, 555-561.
13, 603-631.
78 http://pubs.rsc.org/marinlit.
51 WR Sawadogo, M. Schumacher, MH Teiten, C. Cerella,
79 TP Wyche, M. Standiford, Y. Hou, D. Braun,
M. Dicato dan M. Diederich, Molekul, 2013, 18, 3641-
DA Johnson, JA Johnson dan TS Bugni, Mar. Narkoba,
3673. 52 B. Pejin, KK Jovanovic, M. Mojovic and
AG Savic,
Curr.
53 SB Bharate, SD
Sawant, P.
2013, 11, 5089-5099. 80 Y.Hu, MB Potts, D. Colosimo, ML Herrera-Herrera,
2745-2766.
Puncak. Med. Kimia.,2013, 13,
RA Wiswakarma, Kimia
68 WP Unsworth dan RJK Taylor, Organisasi Biomol. Kimia.,
P. Singh
dan
Putaran., 2013, 113, 6761-6815.
54 M.-G. Zhong, Y.-F. Xiang, X.-X. Qiu, Z. Liu, K. Kitazato and Y.-F. Wang,RSC Adv., 2013, 3, 313-328. 55 X. Zhou, J. Liu, B. Yang, X. Lin, X.-W. Yang dan Y.Liu,Curr. Med. Kimia.,2013, 20, 953-973. 56 Y.-Q. Wang dan Z.-H. Miao,Mar. Narkoba, 2013, 11, 903-933. 57 PA Harnedy dan RJ FitzGerald, Curr. Protein Pept. ilmu pengetahuan., 2013, 14, 162-172. 58 R. Nasri dan M. Nasri, Curr. Protein Pept. ilmu pengetahuan.,2013, 14, 199-
204. 59 VLT Hoang dan S.-K. Kim,Curr. Protein Pept. ilmu pengetahuan.,2013,
14, 205-211. 60 T. Solov'eva, V. Davydova, I. Krasikova dan I. Yermak, Merusak. Narkoba, 2013, 11, 2216-2229. 61 J.-T. Liu, X.-L. Lu, X.-Y. Liu, Y.Gao, B.Hu, B.-H. Jiao dan H.Zeng, Mini-Rev. Med. Kimia.,2013, 13, 617-626. 62 JS Roy, KL Poulson-Ellestad, RD Sieg, RX Poulin dan
AG Legako, M. Yousufuddin, MA White and JB MacMillan, Selai. Kimia Soc.,2013, 135, 13387-13392. 81 HJ Shin, FS Tareq, JH Kim, MA Lee, H.-S. Lee, YJ. Lee dan J.-S. Lee,Heterosiklus, 2013, 87, 307-318. 82 RW Phelan, M. Barret, PD Cotter, PM O'Connor, R. Chen, JP Morrissey, ADW Dobson, F. O'Gara and TM Barbosa, Mar. Narkoba, 2013, 11, 1878-1898. 83 MAM Mondol, FS Tareq, JH Kim, MA Lee, H.-S. Lee, YJ. Lee, JS Lee dan HJ Shin,J.Nat. Melecut.,2011, 74, 2582-2587. 84 MAM Mondol, FS Tareq, JH Kim, MA Lee, H.-S. Lee, JS Lee, Y.-J. Lee dan HJ Shin,J. Antibiotik., 2013, 66, 89-95. 85 TA Mansoor, J. Hong, C.-O. Lee, S.J. Bae, KS Im and JH Jung, J.Nat. Melecut.,2005, 68, 331-336. 86 X. Yang, Y. Shimizu, JR Steiner dan J. Clardy, Segi empat Lett., 1993, 34, 761-764. 87 S. Felder, S. Kehraus, E. Neu, G. Bierbaum, TF Sch dan GM K¨
berle
onig, KimiaBiokimia, 2013, 14, 1363-1371.
J.Kubanek, Nat. Melecut. Reputasi.,2013, 30, 1364-1379.
192 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
107 R. Raju, AM Piggott, X.-C. Huang dan RJ Capon,Organisasi
88 S. Felder, S. Dreisigacker, S. Kehraus, E. Neu, G. Bierbaum, PR Wright, D. Menche, TF Sch
berle dan GM K¨
onig,
dan RJ Capon, Kimia-Eur. J.,2010, 16, 3194-3200.
89 NF Montalvo, NM Mohamed, JJ Enticknap dan
109 R. Raju, AM Piggott, M. Quezada dan RJ Capon,
Bukit RT, Antonie van Leeuwenhoek, 2005, 87, 29-36. 90 J.Martsayan, T. d. S. Sousa, G. Crespo, S. Palomo, I. Gonz
alez,
JR Tormo, M. de la Cruz, M. Anderson, RT Hill, F. Vicente, O. Genilloud dan F. Reyes, Mar. Narkoba, 2013, 11, 387-398. This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
91 C. Hernandez, M. Librada, F. Romero Millan, A. Fernandez Medarde, RI Fernandez Chimeno dan JC Hidalgo Villar, PCT Int. Appl., WO 2012062906 A1 20120518, 2012. 92 GB Mahajan, SD George, PV Ranadive, PDS Mishra, SS Eyyammadichiyil, RM Panshikar, SN Sawant, S.Krisna, M.Sivakumar, K.Pari, BM Thomas, ZE Patel, R. Vishwakarma, CG Naik, L. D'Souza and P. Devi, PCT Int. Appl., WO 2007119201, A2 20071025, 2007. 93 S. Palomo, I. Gonzalez, M. de la Cruz, J. Mart´sayan, JR Tormo, M. Anderson, RT Hill, F. Vicente, F. Reyes and O. Geniloud, Mar. Narkoba, 2013, 11, 1071-1086. 94 X. Just-Baringo, P. Bruno, LK Ottesen, LM Cañedo, F. Albericio dan M. lvarez, Angew. Kimia., Int. Ed.,2013, 52, 7818-7821. 95 S. Carlson, L. Marler, S.-J. Nam, BD Santarsiero, JM Pezzuto dan BT Murphy, Mar. Narkoba, 2013, 11, 1152-1161. 96 F. Peng, C. Wang, Y. Xie, H. Jiang, L. Chen, P. Uribe, AT Bull, M. Goodfellow, H. Jiang dan Y. Lian, Nat. Melecut. Res., 2013, 27, 1366-1371. 97 DW Udwary, L. Zeigler, RN Asolkar, V. Singan, A. Lapidus, W. Fenical, PR Jensen dan BS Moore, Prok. Natal akad. Sci. AMERIKA SERIKAT,2007, 104, 10376-10381. 98 EJ Skellam, AK Stewart, WK Strangman and JLC Wright, J. Antibiotik., 2013, 66, 431-441. 99 KW Blake dan PG Sammes, J. Kimia. Soc. C,1970, 980-
984. 100 Y. Macherla, poster, 3rd Eropa. Kon. Laut Nat. Melecut., Kastil Elmau, Jerman, 2002. 101 J. Bryans, P. Charlton, I. Chicarelli-Robinson, M. Collins, R. Faint, C. Latham, I. Shaw dan S. Trew, J. Antibiotik., 1996, 49, 1014-1021. 102 T.Zhang, S.Li, Y.Chen, X.Tian, H.Zhang, G.Zhang, Y.Zhu, S.Zhang, W.Zhang dan C.Zhang, J. Antibiotik., 2013, 66, 31-36. 103 I. Schneemann, B. Ohlendorf, H. Zinecker, K. Nagel, J. Wiese dan JF Imho, J.Nat. Melecut.,2010, 73, 1444-1447. 104 Z. Lin, JP Torres, MA Ammon, L. Marett, RW Teichert, CA Reilly, JC Kwan, RW Hughen, M. Flores, MD Tianero, O. Peraud, JE Cox, AR Light, AJL Villaraza, MG Haygood, GP Concepcion, BM Olivera dan EW Schmidt, Kimia Biol.,2013, 20, 73-81. 105 MC Kim, O.-W. Kwon, J.-S. Park, SY Kim dan HC Kwon, Kimia Farmasi. Banteng.,2013, 61, 511-515. 106 P. Fu, P. Liu, Q. Gong, Y. Wang, P. Wang dan W. Zhu, RSC Adv., 2013, 3, 20726-20731.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lett., 2011, 13, 2770-2773. 108 R. Raju, AM Piggott, M. Conte, Z. Tnimov, K. Alexandrov
Kimia-Eur. J.,2013, 19, 9319-9324.
Segi empat, 2013, 69, 692-698. 110 Z. Wang, P. Fu, P. Liu, P. Wang, J. Hou, W. Li dan W. Zhu, Kimia Keanekaragaman hayati,2013, 10, 281-287.
111 Z.-C. Wu, S.Li, S.-J. Nam, Z.Liu dan C.Zhang,J.Nat. Melecut., 2013, 76, 694-701. 112 NI Kalinovskaya, LA Romanenko, AI Kalinovsky, PS Dmitrenok dan SA Dyshlovoy, Nat. Melecut. Kom., 2013, 8, 381-384. 113 L. Kjaerul, A. Nielsen, M. Mansson, L. Gram, UNTUK Larsen, H. Ingmer dan CH Gotfredsen, Mar. Narkoba, 2013, 11, 5051-5062. 114 HK Zane dan A. Butler, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 648-654. 115 D.-C. Oh, PG Williams, CA Kauffpria, PR Jensen dan W. Fenik, Organisasi Lett.,2006, 8, 1021-1024. 116 AL Lane, S.-J. Nam, T. Fukuda, K. Yamanaka, CA Kauffpria, PR Jensen, W. Fenical dan BS Moore, Selai. Kimia Soc.,2013, 135, 4171-4174. 117 CM Woo, NE Beizer, JE Janso dan SB Herzon, Selai. Kimia Soc.,2012, 134, 15285-15288. 118 CM Woo, SL Gholap dan SB Herzon, J.Nat. Melecut., 2013, 76, 1238-1241. 119 X.-W. Yang, G.-Y. Zhang, J.X. Ying, B.Yang, X.-F. Zhou, A. Steinmetz, Y.-H. Liu dan N.Wang,Mar. Narkoba, 2013, 11, 33-39. 120 AIM Khedr, I. Kouno, T. Tanaka dan K. Yamada, Heterosiklus, 2013, 87, 1029-1037. 121 X.-Y. Lian dan Z.Zhang,Nat. Melecut. Res.,2013, 27, 21612167. 122 A. Yang, L. Si, Z. Shi, L. Tian, D. Liu, D. Zhou, P. Proksch dan W.Lin, Organisasi Lett.,2013, 15, 5366-5369. 123 Y. Song, H. Huang, Y. Chen, J. Ding, Y. Zhang, A. Sun, W.Zhang dan J.Ju, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 2263-2268. 124 N. Liu, F. Shang, L. Xi dan Y. Huang, Mar. Narkoba, 2013, 11, 1524-1533. 125 AD Batcho dan W. Leimgruber, US Pat., US 3524849 A 19700818, 1970. 126 MR Pena dan JK Stille, Selai. Kimia Soc.,1989, 111, 5417-5424. 127 RH Jiao, H. Xu, JT Cui, HM Ge dan RX Tan, J. Aplikasi Mikrobiol., 2013, 114, 1046-1053. 128 I. Djinni, A. Tergugat, M. Kecha dan I. Mancini, Mar. Narkoba, 2013, 11, 124-135. 129 ST Khan, H. Komaki, K. Motohashi, I. Kozone, A. Mukai, M. Takagi dan K. Shin-ya, Mengepung. Mikrobiol.,2011, 13, 391-
403. 130 M. Izumikawa, T. Kawahara, J.-H. Hwang, M. Takagi and K. Shin Ya, Biosci., Biotechnol., Biochem., 2013, 77, 663-665. 131 S. Imai, A. Shimazu, K. Furihata, K. Furihata, Y. Hayakawa dan H.Seto, J. Antibiotik., 1990, 43, 1606-1607. 132 PB Gomes, M.Nett, H.-M. Dahse dan C. Hertweck,J.Nat. Melecut., 2010, 73, 1461-1464.
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 193
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
133 A. Zeeck, S. Breiding-Mack, S. Grabley, H. Voelskow dan G.Seibert, Eur. Menepuk. Appl., EP 260486 A1 19880323, 1998. 134 J. Ren, D. Liu, L. Tian, Y. Wei, P. Proksch, J. Zeng dan W Lin, Bioorg. Med. Kimia Lett.,2013, 23, 301-304. 135 Z.-Y. Anda, Y.-H. Wang, Z.-G. Zhang, M.J. Xu, S.J. Xie, T.-S. Han, L.Feng, X.-G. Li dan J.Xu,Mar. Narkoba, 2013, 11, 4035-4049. 136 P. Fu, F. Kong, Y. Wang, Y. Wang, P. Liu, G. Zuo and W.Zhu, Dagu. J. Kimia.,2013, 31, 100-104. This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
137 X. Alvarez-Mico, PR Jensen, W. Fenical dan CC Hughes, Organisasi Lett.,2013, 15, 988-991.
138 SM Mantovani dan BS Moore, Selai. Kimia Soc.,2013, 135, 18032-18035. 139 H. Kanzaki, S. Yanagisawa dan T. Nitoda, J. Antibiotik., 2000, 53, 1257-1264. 140 R. Brown, C. Kelley dan SE Wiberley, J.Org. Kimia.,1965, 30, 277-280. 141 P. Wang, L. Xi, P. Liu, Y. Wang, W. Wang, Y. Huang and W.Zhu, Mar. Narkoba, 2013, 11, 1035-1049. 142 C. Chen, J. Wang, H. Guo, W. Hou, N. Yang, B. Ren, M. Liu, H. Dai, X. Liu, F. Song dan L. Zhang, aplikasi Mikrobiol. Bioteknologi.,2013, 97, 3885-3892. 143 TA Knappe, U. Linne, S. Zirah, S. Rebuffdi, X. Xie dan MA Marahiel, Selai. Kimia Soc.,2008, 130, 11446-11454. 144 S. Um, Y.-J. Kim, H. Kwon, H. wen, S.-H. Kim, HC Kwon, S. Park, J. Shin dan D.-C. Oh,J.Nat. Melecut.,2013, 76, 873-
879. 145 K. Shiomi, H. Iinuma, M. Hamada, H. Naganawa, M. Manabe, C. Matsuki, T. Takeuchi dan H. Umezawa, J. Antibiotik., 1986, 39, 487-493. 146 K. Shiomi, H. Nakamura, H. Iinuma, H. Naganawa, T. Takeuchi, H. Umezawa dan Y. Iitaka, J. Antibiotik., 1987, 40, 1213-1219. 147 Y.-B. Cheng, PR Jensen dan W. Fenical,Eur. J.Org. Kimia., 2013, 18, 3751-3757. 148 Z. Wu, S. Li, J. Li, Y. Chen, K. Saurav, Q. Zhang, H. Zhang, W.Zhang, W.Zhang, S.Zhang dan C.Zhang, Mar. Narkoba, 2013, 11, 2113-2125. 149 Y. Igarashi, T. Iida, K. Miyanochi dan Y. Sudo, Jpn. kokai Tokkyo Koho, JP 2011010586 A 20110120, 2011. 150 KH Jang, S.-J. Nam, JB Locke, CA Kauffmanusia, DS Beatty, LA Paul dan W. Fenical, Angew. Kimia., Int. Ed.,2013, 52, 7822-7824. 151 K. Takada, A. Ninomiya, M. Naruse, Y. Sun, M. Miyazaki,
156 S.-J. Nam, CA Kauffpria, LA Paul, PR Jensen dan W. Fenik, Organisasi Lett.,2013, 15, 5400-5403. 157 MS Abdelfattah, Nat. Melecut. Res.,2013, 27, 2126-2131. 158 EZ Ilan, MR Torres, J. Prudhomme, K. Le Roch, PR Jensen dan W. Fenical, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 18151818. 159 C. Wu, Y. Tan, M. Gan, Y. Wang, Y. Guan, X. Hu, H. Zhou, X. Shang, X. Anda, Z. Yang dan C. Xiao, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 2153-2157. 160 S. Um, TJ Choi, H. Kim, OLEH Kim, S.-H. Kim, SK Lee, K.-B. Oh, J. Shin dan D.-C. Oh,J.Org. Kimia.,2013, 78, 12321-12329. 161 M. Bae, H. Kim, Y. Shin, OLEH Kim, SK Lee, K.-B. Oh, J. Shin dan D.-C. Oh,Mar. Narkoba, 2013, 11, 2882-2893. 162 H.-Q. Pan, S.-Y. Zhang, N. Wang, Z.-L. Li, H.-M. Hua, J.-C. Hu dan S.-J. Wang,Mar. Narkoba, 2013, 11, 3891-3901. 163 Y. Igarashi, T. Zhou, S. Sato, T. Matsumoto, L. Yu and N.Oku, Organisasi Lett.,2013, 15, 5678-5681.
164 X.-W. Yang, K. Peng, Z. Liu, G.-Y. Zhang, J.Li, N.Wang, A. Steinmetz dan Y. Liu, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 2360-2363. 165 X. Xu, L. Yin, S. Wang, H. Liu, J. Gao dan S. Zhao, Rek. Nat. Melecut., 2013, 7, 292-295.
166 D.-C. Oh, WK Strangman, CA Kauffpria, PR Jensen dan W. Fenical, Organisasi Lett.,2007, 9, 1525-1528.
167 Y. Xu, RD Kersten, S.-J. Nam, L.Lu, AM Al-Suwailem, H. Zheng, W. Fenical, PC Dorrestein, BS Moore dan P.-Y. Qian,Selai. Kimia Soc.,2012, 134, 8625-8632. 168 I. Kaneko, H. Minekura, Y. Takeuchi, K. Kodama, T. Nakamura, H. Haruyama dan Y. Sakaida, Paten Jepang, JP 06298796 A 1994. 169 AC Ross, Y. Xu, L. Lu, RD Kersten, Z. Shao, AM AlSuwailem, PC Dorrestein, P.-Y. Qian dan BS Moore,Selai. Kimia Soc.,2013, 135, 1155-1162. 170 S. Um, Y. Pyee, E.-H. Kim, SK Lee, J. Shin dan D.-C. Oh, Mar. Narkoba, 2013, 11, 611-622. 171 X. Li, S. Vanner, W. Wang, Y. Li, VA Gallardo dan NA Magarvey, J. Antibiotik., 2013, 66, 443-446. 172 J. Riedlinger, A. Reicke, H. Zaehner, B. Krismer, AT Bull, LA Maldonado, AC Ward, M. Goodfellow, B. Bister, D. Bischo, RD Süssmuth dan H.-P. Fiedler,J. Antibiotik., 2004, 57, 271-279. 173 S. Keller, G. Nicholson, C. Drahl, E. Sorensen, H.-P. Fiedler dan RD Sussmuth, J. Antibiotik., 2007, 60, 391-394. 174 Q. Wang, F. Song, X. Xiao, P. Huang, L. Li, A. Monte,
Y. Nogi, S. Okada dan S. Matsunaga, J.Org. Kimia.,2013,
WM Abdel-Mageed, J. Wang, H. Guo, W. He, F. Xie,
78, 6746-6750.
H. Dai, M. Liu, C. Chen, H. Xu, M. Liu, AM Piggott,
152 A. Pesic, HI Baumann, K. Kleinschmidt, P. Ensle, J. Wiese, RD Süssmuth dan JF Imho, Mar. Narkoba, 2013, 11, 48344857. 153 Y. Zhang, X. Zhou, H. Huang, X. Tian, Y. Song, S. Zhang dan J.Ju, J. Antibiotik., 2013, 66, 327-331. 154 DE Williams, DS Dalisy, F. Li, J. Amphlett, W. Maneerat, MAG Chavez, YA Wang, T. Matainaho, W. Yu, PJ Brown, CH Arrowsmith, M. Vedadi and RJ Anderson, Organisasi Lett.,2013, 15, 414-417. 155 S.-J. Nam, CA Kauffpria, PR Jensen dan W. Fenical,
X.Liu, RJ Capon dan L.Zhang, Angew. Kimia., Int. Ed., 2013, 52, 1231-1234. 175 R. Raju, AM Piggott, MM Conte dan RJ Capon, Organisasi Biomol. Kimia.,2010, 8, 4682-4689. 176 R. Sugiyama, S. Nishimura dan H. Kakeya, Segi empat Lett., 2013, 54, 1531-1533. 177 K. Motohashi, M. Takagi dan K. Shin-ya, J.Nat. Melecut.,2010, 73, 226-228. 178 T. Hosoya, T. Hirokawa, M. Takagi dan K. Shin-ya, J.Nat. Melecut., 2012, 75, 285-289.
Segi empat, 2011, 67, 6707-6712.
194 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
179 K. Motohashi, M. Takagi dan K. Shin-ya, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1230.
Organisasi Kimia.,2009, 3045-3051.
180 T. Hosoya, T. Hirokawa, M. Takagi dan K. Shin-ya, J.Nat. Melecut.,
Y. Okami, T. Takeuchi dan H. Umezawa, J. Antibiotik., 1987, 40, 1664-1670. H. Naganawa, Y. Okami, T. Takeuchi, H. Umezawa and Y.Iitaka, J. Antibiotik., 1987, 40, 1671-1676. This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
205 C.-J. Zheng, C.-L. Shao, L.-Y. Wu, M.Chen, K.-L. Wang, D.-L. Zhao, X.-P. Matahari, G.-Y. Chen dan C.-Y. Wang,Mar. Narkoba, 2013, 11, 2054-2068.
182 A. Takahashi, H. Nakamura, T. Kameyama, S. Kurasawa,
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
204 T. Tomikawa, K. Shin-Ya, H. Seto, N. Okusa, T. Kajiura dan Y.Hayakawa, J. Antibiotik., 2002, 55, 666-668.
2013, 76, 1231. 181 T. Kameyama, A. Takahashi, S. Kurasawa, M. Ishizuka,
183 G. Winkelmann, B. Busch, A. Hartmann, G. Kirchhof, R.Sussmuth dan G.Jung, BioMetal, 1999, 12, 255-264. 184 MJ Fujita, K. Nakano dan R. Sakai, Molekul, 2013, 18, 3917-3926.
206 X. Liu, F. Song, L. Ma, C. Chen, X. Xiao, B. Ren, X. Liu, H. Dai, AM Piggott, Y. Av-Gay, L. Zhang dan RJ Capon, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 6081-6083. 207 G.-Y. Li, B.-G. Li, T.Yang, J.-H. Yin, H.-Y. Qi, G.-Y. Liu dan G.-L. Zhang,J.Nat. Melecut.,2005, 68, 1243-1246. 208 K. Arai, T. Yoshimura, Y. Itatani dan Y. Yamamoto, Kimia Farmasi. Banteng.,1983, 31, 925-933.
185 Y.Hu, K. Wang dan JB MacMillan, Organisasi Lett.,2013, 15, 390-393.
209 MH Haroon, SR Premaratne, MI Choudhry and HRW Dharmaratne, Nat. Melecut. Res.,2013, 27, 1060-1066.
186 RD Shingare, R. Velayudham, JR Gawade dan DS Reddy, Organisasi Lett.,2013, 15, 4556-4559. 187 G. Deltour, F. Binon, F. Henaux dan R. Charlier, Lengkungan. Int. Farmakodina. Ada.,1961, 131, 84-106. 188 H. Koshima, K. Ding, Y. Chisaka, T. Matsuura, I. Miyahara dan K.Hirotsu, Selai. Kimia Soc.,1997, 119, 10317-10324. 189 C. Gang, M.-X. Shen, W. Xin, X.-M. Fan, H.-M. Ma, H.-H. Wu dan Y.-H. pei,Kimia Nat. Kompd.,2013, 49, 291-293. 190 K. Hong, G. Yuan, H. Lin, Q. Xie, C. Wang, X. Huang and Y. Tang, Zhuanli Shenqing yang Terkenal, CN 101792474 A 20100804, 2010.
210 F. Dia, J. Bao, X.-Y. Zhang, Z.-C. Tu, Y.-M. Shi dan S.-H. Qi,J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1182-1186. 211 S. Sureram, C. Kesornpun, C. Mahidol, S. Ruchirawat dan P. Kittakoop, RSC Adv., 2013, 3, 1781-1788. 212 S. Nozoe, M. Morisaki, K. Fukushima dan S. Okuda, Lett. tetrahedron, 1968, 42, 4457-4458. 213 H.-B. Liu, R. Edrada-Ebel, R. Ebel, Y. Wang, B. Schulz, S. Draeger, WEG Mueller, V. Wray, W.-H. Lin dan P.Proksch, Helv. Chim. Akta,2011, 94, 623-631. 214 X.-H. Liu, F.-P. Miao, M.-F. Qiao, RH Cichewicz dan N.-Y. Ji,RSC Adv., 2013, 3, 588-595.
191 G. Yuan, K. Hong, H. Lin, Z. She dan J. Li, Mar. Narkoba, 2013, 11, 817-829.
215 K. Yamada, M. Doi, T. Yamada, K. Minoura dan A. Numata, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 2000, 42,
192 W.-J. Ding, S.-Q. Zhang, J.H. Wang, Y.-X. Lin, Q.-X. Liang, W.-J. Zhao dan C.-Y. Li,J. Asia Nat. Melecut. Res.,2013, 15, 209-214.
397-402. 216 K. Nakanishi, M. Doi, Y. Usami, T. Amagata, K. Minoura, R. Tanaka, A. Numata dan T. Yamada, Segi empat, 2013,
193 G. Assante, S. Dallavalle, L. Malpezzi, G. Nasini, S. Burruano dan L. Torta, Segi empat, 2005, 61, 7686-7692. 194 Suciati, JA Fraser, LK Lambert, GK Pierens, PV Bernhardt dan MJ Garson, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1432-1440.
69, 4617-4623. 217 N.-Y. Ji, X.-H. Liu, F.-P. Miao dan M.-F. Qiao,Organisasi Lett., 2013, 15, 2327-2329. 218 L.-N. Zhou, H.-Q. Gao, S.-X. Cai, T.J. Zhu, Q.-Q. aku dan D.-H. Li,Helv. Chim. Akta,2011, 94, 1065-1070.
195 D. Li, Q. Gu, G. Zhang dan T. Zhu, Faming Zhuanli Shenqing, CN 102001921 A 20110406, 2011. 196 G. Zhang, G. Wu, T. Zhu, T. Kurt´
203 Z. Lin, T. Zhu, H. Wei, G. Zhang, H. Wang dan Q. Gu, Eur. J
án, A. M´ andi, J. Jiao, J. Li,
X.Qi, Q.Gu dan D.Li, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1946-1957. 197 L.-R. Xie, D.-Y. Li, Z.-L. Li, H.-M. Hua, P.-L. Wang dan X.Wu, Nat. Melecut. Res.,2013, 27, 847-850. 198 L. Chen, W.-W. Zhang, Q.-H. Zheng, Q.-Y. Liu, P.Zhong, X.Hu, Z.-X. Fang dan Q.-Q. Zhang,Heterosiklus, 2013, 87, 861-868. 199 OI Zhuravleva, SS A yatullov, EA Yurchenko, VA Denisenko, NN Kirichuk dan PS Dmitrenok, Nat. Melecut. Kom., 2013, 8, 1071-1074. 200 W. Jiang, P. Ye, C.-TA Chen, K. Wang, P. Liu, S. He, X. Wu, L. Gan, Y. Ye dan B. Wu, Mar. Narkoba, 2013, 11, 4761-4772. 201 G.-X. Zhou, EMK Wijeratne, D. Bigelow, LS Pierson III, HD VanEtten dan AAL Gunatilaka, J.Nat. Melecut.,2004, 67, 328-332. 202 W. Keller-Schierlein dan E. Kupfer, Helv. Chim. Akta,1979, 62, 1501-1524.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
219 H. Gao, L. Zhou, S. Cai, G. Zhang, T. Zhu, Q. Gu dan D. Li, J. Antibiotik., 2013, 66, 539-542. 220 MN Oliveira, LS Santos, GMSP Guilhon, AS Santos, ICS Ferreira, ML Lopes-Junior, MSP Arruda, AMR Marinho, MN da Silva, E. Rodrigues-Filho and MCF Oliveira, J.Braz. Kimia Soc.,2011, 22, 993-996. 221 H.-F. Matahari, X.-M. Li, L.-H. Meng, C.-M. Cui, S.-S. Gao, C.-S. Li dan B.-G. Wang,Helv. Chim. Akta,2013, 96, 458-462. 222 R.-R. Matahari, F.-P. Miao, J. Zhang, G. Wang, X.-L. Yin dan N.-Y. Ji,Mag. resonansi. Kimia.,2013, 51, 65-68. 223 J. Peng, X.-Y. Zhang, Z.-C. Tu, X.-Y. Xu dan S.-H. Qi,J.Nat. Melecut., 2013, 76, 983-987. 224 S. Tsukamoto, H. Hirota, M. Imachi, M. Fujimuro, H. Onuki, T. Ohta dan H. Yokosawa, Bioorg. Med. Kimia Lett.,2005, 15, 191-194. 225 T. Kuwana, M. Miyazaki, H. Kato dan S. Tsukamoto, Kimia Farmasi. Banteng.,2013, 61, 105-107.
226 J.Bao, X.-Y. Zhang, X.-Y. Xu, F. He, X.-H. Nong dan S.-H. Qi, Segi empat, 2013, 69, 2113-2117.
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 195
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
227 Y. Zhou, A. Debbab, A. M´
P.Proksch dan AH Aly, Eur. J.Org. Kimia.,2013, 5, 894-
906. Planta Med., 2012, 78, 1861-1866. 229 KA Miller, S. Tsukamoto dan RM Williams, Nat. Kimia.,
RM Williams dan S. Tsukamoto, Angew. Kimia., Int. Ed., This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 2005213144 A 20050811, 2005. 253 Y. Zhao, S.-Q. Li, H.J. Li dan W.-J. Lan,Kimia Nat. Kompd., 254 Y.-M. Ying, W.-G. Shan, L.-W. Zhang, Y. Chen dan Z.-J. Zhan,Helv. Chim. Akta,2013, 96, 2092-2097. 255 H.-J. Li, Y.-L. Xie, Z.-L. Xie, Y.Chen, C.-K. Lam dan W.-J. Lan,Mar. Narkoba, 2012, 10, 627-638.
2009, 1, 63-68. 230 H. Kato, T. Yoshida, T. Tokue, Y. Nojiri, H. Hirota, T. Ohta,
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
sebuah,
2013, 49, 653-656.
228 J. Wang, Z. Lu, P. Liu, Y. Wang, J. Li, K. Hong dan W. Zhu,
256 H. Takazawa dan S. Kashino, Kimia Farmasi. Banteng.,1991, 39, 555-557. 257 E. Amouzou, WA Ayer dan LM Browne, J.Nat. Melecut.,
2007, 46, 2254-2256. 231 S. Li, JM Baik lapangan, JD Sunderhaus, TJ McAfoos, RM Williams dan DH Sherman, Selai. Kimia Soc.,
1989, 52, 1042-1054. 258 F. Bohlmann, E. Inhoffid dan P. Herbst, Kimia Ber.,1957, 90, 1661-1667.
2012, 134, 788-791. 232 M. Chen, C.-L. Shao, X.-M. Fu, R.-F. Xu, J.J. Zheng, D.-L. Zhao, Z.-G. Dia dan C.-Y. Wang,J.Nat. Melecut.,2013,
259 H.-J. Li, T.Chen, Y.-L. Xie, W.-D. Chen, X.-F. Zhu dan W.-J. Lan,Mar. Narkoba, 2013, 11, 551-558. 260 J. Jeon, E. Julianti, H. Oh, W. Park, D.-C. Oh, K.-B. Oh dan
76, 547-553. 233 S. Tsukamoto, H. Kato, M. Samizo, Y. Nojiri, H. Onuki, H.Hirota dan T.Ohta, J.Nat. Melecut.,2008, 71, 2064-2067. 234 S. Tsukamoto, H. Umaoka, K. Yoshikawa, T. Ikeda dan H.Hirota, J.Nat. Melecut.,2010, 73, 1438-1440. 235 JM Baik tua dan RM Williams, J.Org. Kimia.,2010, 75,
J Shin, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 3111-3115. 261 P. Sun, D.-X. Xu, A.M
andi, T. Kurt´ án, T.-J. Li, B. Schulz and
W.Zhang, J.Org. Kimia.,2013, 78, 7030-7047. 262 L. Sun, D. Li, M. Tao, Y. Chen, Q. Zhang, F. Dan and W.Zhang, Nat. Melecut. Res.,2013, 27, 1298-1304. 263 T. Amagata, M. Tanaka, T. Yamada, K. Minoura dan
2785-2789. 236 JM Baik tua dan RM Williams, J.Org. Kimia.,2013, 78, 8214.
A.Nummata, J.Nat. Melecut.,2008, 71, 340-345. 264 T. Amagata, M. Tanaka, T. Yamada, Y.-P. Chen, K.Minoura
237 S. Tsukamoto, H. Kato, M. Samizo, Y. Nojiri, H. Ohnuki, H.Hirota dan T.Ohta, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1233. 238 S. Tsukamoto, H. Umaoka, K. Yoshikawa, T. Ikeda dan H.Hirota, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1232. 239 J.Bao, X.-Y. Xu, X.-Y. Zhang dan S.-H. Qi,Nat. Melecut.
dan A. Numata, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 5960-5962. 265 J. Sanz, AC Soria dan MC Garcia-Vallejo, J. Kromatografi. SEBUAH, 2004, 1024, 139-146.
266 K.Mori, pertanian. Biol. Kimia.,1976, 40, 1617-1619. 267 H. Zhu, X. Hua, T. Gong, J. Pang, Q. Hou dan P. Zhu, fitokimia. Lett.,2013, 6, 392-396.
Kom., 2013, 8, 1127-1128. 240 GN Belofsky, PR Jensen, MK Renner dan W. Fenical, Segi empat, 1998, 54, 1715-1724. 241 G. Assante, L. Carmada, R. Locci, L. Merlini, G. Nasini dan E. Papadopoulos, J. Pertanian. Kimia Makanan.,1981, 29, 785-787.
242 X. Xu, F. He, X. Zhang, J. Bao dan S. Qi, Kimia Makanan. Toksik.,
268 AN Yurchenko, DARI Smetanina, YV Khudyakova, NN Kirichuk, EL Chaikina, MM Anisimov dan SS A yatullov, Kimia Nat. Kompd.,2013, 49, 857-860. 269 SB Singh, DL Zink, GF Bills, A. Teran, KC Silverman, RB Lingham, P. Felock dan DJ Hazuda, Bioorg. Med. Kimia Lett., 2003, 13, 713-717.
2013, 53, 46-51. 243 X.-Y. Xu, X.-Y. Zhang, F. He, J. Peng, X.-H. Nong dan SH. Qi,Nat. Melecut. Kom.,2013, 8, 1069-1070. 244 MF Elsebai, V. Rempel, G. Schnakenburg, S. Kehraus, CE Müller dan GM K¨
252 H. Matsumoto, K. Yoshikawa, S. Arihara dan T. Miyataka,
andi, V. Wray, B. Schulz,
WEG Müller, M. Kassack, W. Lin, T. Kurt .
onig, ACS Med. Kimia Lett.,2011,
2, 866-869. 245 F. Zhu, GY Chen, J. Wu dan J. Pan, Nat. Melecut. Res.,2013, 27, 1960-1964. 246 L.-Y. Zang, W. Wei, T. Wang, Y. Guo, R.-X. Tan dan H.-M. aku,Nat. Melecut. Bioprospek.,2012, 2, 117-120. 247 E. Yoshida, H. Fujimoto, M. Baba dan M. Yamazaki,Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 1993, 35, 290-297. 248 X.-L. Sun, H. Takayanagi, K. Matsuzaki, H. Tanaka, K.Furuhata dan S.Omura, J. Antibiotik., 1996, 49, 689-692. 249 N. Jansen, B. Ohlendorf, A. Erhard, T. Bruhn, G. Bringmann dan JF Imho, Mar. Narkoba, 2013, 11, 800-816. 250 G. Schlingmann, L. Milne dan GT Carter, Segi empat, 2002, 58, 6825-6835. 251 J. Silber, B. Ohlendorf, A. Labes, A. Erhard dan JF Imho, Mar. Narkoba, 2013, 11, 3309-3323.
196 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
270 K. Koyama, K. Kinoshita, N. Hamada, S. Natori dan Y.Iitaka, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 1987, 29, 713-720. 271 X. Kong, X. Ma, Y. Xie, S. Cai, T. Zhu, Q. Gu dan D. Li, Lengkungan. Res. Farmasi, 2013, 36, 739-744. 272 A. Eamvijarn, NM Gomes, T. Dethoup, J. Buaruang, L. Manoch, A. Silva, M. Pedro, I. Marini, V. Roussis and A. Kijjoa, Segi empat, 2013, 49, 8583-8591. 273 N. Xu, Y. Cao, L. Wang, G. Chen dan Y.-H. pei,J. Asia Nat. Melecut. Res.,2013, 15, 731-736. 274 F.-T. Sun, G. Chen, J. Bai, W. Li dan Y.-H. pei,J. Asia Nat. Melecut. Res.,2012, 14, 1109-1115. 275 Z. Mosadeghzad, Z. Zuriati, A. Asmat, U. Gires, R. Wickneswari, P. Pittayakhajonwut and GHN Farahani, Kimia Nat. Kompd.,2013, 49, 621-625. 276 C.-Y. An, X.-M. Li, C.-S. Li, S.-S. Gao, Z. Shang and B.-G. Wang,Helv. Chim. Akta,2013, 96, 682-687. 277 P. Wang, D. Li, L. Xie, X. Wu, H. Hua dan Z. Li, Nat. Melecut. Kom., 2013, 8, 1397-1398.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
278 S. Shen, W. Li dan J. Wang, Nat. Melecut. Res.,2013, 27, 2286279 Y.-L. Sun, J.Bao, K.-S. Liu, X.-Y. Zhang, F. He, Y.-F. Wang, X.-H. Nong dan S.-H. Qi,Planta Med., 2013, 79, 1474-1479. 280 T. Sassa, H. Kachi dan M. Nukina,J. Antibiotik., 1985, 38, 439-
441.
A. Guo, H. Fu, Y. Pei dan W. Lin, Yaoxue
Xuebao, 2002, 37, 271-274. 305 J. Bao, Y.-L. Matahari, X.-Y. Zhang, Z.Han, H.-C. Gao, F. Dia, P.-Y. Qian dan S.-H. Qi,J. Antibiotik., 2013, 66, 219-223.
SS Zaman dan S. Fatima, J. Serbia. Kimia Soc.,2010, 75,
H.-Y. Zhao dan C.-Y. Wang,J.Nat. Melecut.,2013, 76, 571-579. 307 MH Kossuga, AG Ferreira, LD Sette dan
1075-1084. 282 C.-S. Li, X.-M. Li, S.-S. Gao, Y.-H. Lu dan B.-G. Wang,Merusak. This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
304 T. Jiang, L. Tian,
306 J. Qi, C.-L. Shao, Z.-Y. Li, L.-S. Gan, X.-M. Fu, w.-T. Bian,
281 M. Imran, L. Mitu, S. Latif, Z. Mahmood, I. Naimat,
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
303 VH Powell dan MD Sutherland, Australia J. Kimia.,1967, 20, 541-553.
2291.
283 F. S´ óti, M. Incze, M. Kajt´
ár-Peredy, E. Baitz-G´
RGS Berlinck, Pdt. Bras. Farmakogni.,2012, 22, 257-267. 308 MH Kossuga, AG Ferreira, LD Sette dan
Narkoba, 2013, 11, 3068-3076. ács, L. Imre
dan L.Farkas, Kimia Ber.,1977, 110, 979-984. 284 N. Tan, Y. Tao, J. Pan, S. Wang, F. Xu, Z. Dia, Y. Lin dan EBG Jones, Kimia Nat. Kompd.,2008, 44, 296-300. 285 K. Drauz, A. Kleemann, J. Martens, P. Scherberich dan F. Effenberger, J.Org. Kimia.,1986, 51, 3494-3498. 286 S. Jin, P. Wessig dan J. Liebscher, Eur. J.Org. Kimia.,2000, 1993-1999.
RGS Berlinck, Nat. Melecut. Kom.,2013, 8, 721-724. 309 G. Wu, A. Lin, Q. Gu, T. Zhu dan D. Li, Mar. Narkoba, 2013, 11, 1399-1408. 310 PS Baran dan EJ Corey, Selai. Kimia Soc.,2002, 124, 7904-7905. 311 TH Quang, D.-S. Lee, JH Sohn, Y.-C. Kim dan H. Oh, Banteng. Kimia Korea. Soc.,2013, 34, 3109-3112. 312 E. Li, L. Jiang, L. Guo, H. Zhang dan Y. Che, Bioorg. Med.
287 Y. Kimura, T. Yoshinari, H. Koshino, S. Fujioka, K. Okada dan A.Shimada, Biosci., Biotechnol., Biochem., 2007, 71,
Mar. Narkoba, 2013, 11, 1050-1060.
1896-1901. 288 M.-H. Wang, X.-M. Li, C.-S. Li, N.-Y. Ji dan B.-G. Wang,Merusak. Narkoba, 2013, 11, 2230-2238. 289 M. Vansteelandt, E. Blanchet, M. Egorov, F. Petit, L. Toupet, A. Bondon, F. Monteau, B. Le Bizec, OP Thomas, YF Pouchus, R. Le Bot dan O. Grovel, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 297-301.
314 B. Wu, X. Wu, M. Sun dan M. Li,Mar. Narkoba, 2013, 11, 27132721. 315 MF Elsebai, S. Kehraus dan GM K¨
onig, steroid, 2013,
78, 880-883. 316 V. Rukachaisirikul, S. Kannai, S. Klaiklay, S. Phongpaichit dan J. Sakayaroj, Segi empat, 2013, 69, 6981-6986.
290 H. Gao, L. Zhou, D. Li, Q. Gu dan T.-J. Zhu,Helv. Chim. Akta, 2013, 96, 514-519. 291 E. Julianti, J.-H. Lee, L. Liao, W. Park, S. Park, D.-C. Oh, K.-B. Oh dan J Shin,Organisasi Lett.,2013, 15, 1286-1289. 292 A. Numata, C. Takahashi, T. Matsushita, T. Miyamoto, K. Kawai, Y. Usami, E. Matsumura, M. Inoue, H. Ohishi dan T. Shingu, Lett. tetrahedron, 1992, 33, 1621-1624. 293 C.-B. Cui, H. Kakeya dan H. Osada,Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 1996, 38, 49-54. 294 C. Takahashi, T. Matsushita, M. Doi, K. Minoura, T. Shingu, Y. Kumeda dan A. Numata, J. Kimia. Soc., Perkin Trans. 1,1995, 2345-2353. 295 PM Scott, J. Polonsky dan MA Merrien, J. Pertanian. Kimia Makanan.,1979, 27, 201-202. 296 K. Nozawa dan S. Nakajima, J.Nat. Melecut.,1979, 42, 374-377. 297 S. Ohmomo, T. Sato, T. Utagawa dan M. Abe, pertanian. Biol. Kimia., 1975, 3, 1333-1334. 298 KF Nielsen, MW Sumarah, JC Frisvad dan JD Miller, J. Pertanian. Kimia Makanan.,2006, 54, 3756-3763.
299 F. Dia, Z. Han, J. Peng, P.-Y. Qian dan S.-H. Qi,Nat. Melecut. Kom., 2013, 8, 329-332. 300 RJ Capon, M. Stewart, R. Ratnayake, E. Lacey dan JH Gil, J.Nat. Melecut.,2007, 70, 1746-1752. 301 D.-S. Lee, J.H. Jang, W.Ko, K.-S. Kim, JH Sohn, NONA. Kang, JS Ahn, Y.-C. Kim dan H. Oh,Mar. Narkoba, 2013, 11, 1409-1426. 302 H. Ren, L. Tian,
Kimia., 2008, 16, 7894-7899. 313 M.-Y. Wei, D.Li, C.-L. Shao, D.-S. Deng dan C.-Y. Wang,
Q. Gu dan W. Zhu, Lengkungan. Res. Farmasi,
2006, 29, 59-63.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
317 C.-L. Shao, R.-F. Xu, M.-Y. Wei, Z.-G. Dia dan C.-Y. Wang,J.Nat. Melecut.,2013, 76, 779-782. 318 MJ Vazquez, A. Vega, A. Rivera-Sagredo, MD JimenezAlfaro, E. Diez dan JA Hueso-Rodriguez, Segi empat, 2004, 60, 2379-2385. 319 X. Ma, L. Li, T. Zhu, M. Ba, G. Li, Q. Gu, Y. Guo dan D. Li, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 2298-2306. 320 M. Muto, H. Kohri, H. Ishitani dan K. Higaki, Nagoya Kogyo Daigaku Gakuho, 1970, 22, 159-164. 321 C. Almeida, E. Eguereva, S. Kehraus dan GM K¨
onig, J.Nat.
Melecut., 2013, 76, 322-326.
322 A. Haga, H. Tamoto, M. Ishino, E. Kimura, T. Sugita, K. Kinoshita, K. Takahashi, M. Shiro dan K. Koyama, J.Nat. Melecut., 2013, 76, 750-754. 323 L. Chen, P. Zhong, J.-R. Pan, K.-J. Zhou, K.Huang, Z.-X. Fang dan Q.-Q. Zhang,Heterosiklus, 2013, 87, 645-655. 324 J. Ren, Y. Yang, D. Liu, W. Chen, P. Proksch, B. Shao dan W Lin, J. Kromatografi. SEBUAH,2013, 1309, 90-95.
325 A. Carroux, A.-I. van Bohemen, C. Roullier, TR du Pont, M. Vansteelandt, A. Bondon, A. Zalouk-Vergnoux, YF Pouchus dan N. Ruiz, Kimia Keanekaragaman hayati,2013, 10, 772-786. 326 I. Panizel, O. Yarden, M. Ilan dan S. Carmeli, Mar. Narkoba, 2013, 11, 4937-4960. 327 Z.-L. Xie, H.-J. Li, L.-Y. Wang, W.-L. Liang, W. Liu and W.-J. Lan,Nat. Melecut. Kom.,2013, 8, 67-68. 328 BR Clark, RJ Capon, E. Lacey, S. Tennant dan JH Gill, Organisasi Biomol. Kimia.,2006, 4, 1520-1528.
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 197
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
329 MM Chien, PL Schiff Jr, DJ Slatkin dan JE Knapp, Loydia, 1977, 40, 301-302. 330 S. Iwasaki, H. Muro, S. Nozoe, S. Okuda dan Z. Sato, Lett. tetrahedron, 1972, 13-16. 331 X.-H. Nong, Z.-H. Zheng, X.-Y. Zhang, X.-H. Lu dan S.-H. Qi, Mar. Narkoba, 2013, 11, 1718-1727. 332 L. Chen, W. Liu, K. Huang, X. Hu, Z.-X. Fang, J.L. Wu dan Q.-Q. Zhang,Heterosiklus, 2011, 83, 1853-1858. 333 L. Xu, J. Xue, H. Xu, X. Liu, W. Ma dan X. Wei, Heterosiklus, This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
2006, 68, 1955-1959. 334 L. Chen, K. Huang, P. Zhong, X. Hu, Z.-X. Fang, J. Wu and Q.-Q. Zhang,Heterosiklus, 2012, 85, 413-419. 335 N. Khamthong, V. Rukachaisirikul, S. Phongpaichit, S. Preedanon dan J. Sakayaroj, Segi empat, 2012, 68, 8245-8250. 336 C.-L. Shao, H.-X. Wu, C.-Y. Wang, Q.-A. Liu, Y.Xu, SAYA. Wei, P.-Y. Qian, Y.-C. Gu, C.-J. Zheng, Z.-G. Dia dan Y.-C. Lin,J.Nat. Melecut.,2011, 74, 629-633. 337 C.-L. Shao, H.-X. Wu, C.-Y. Wang, Q.-A. Liu, Y.Xu, SAYA. Wei, P.-Y. Qian, Y.-C. Gu, C.-J. Zheng, Z.-G. Dia dan Y.-C. Lin,J.Nat. Melecut.,2013, 76, 302. 338 A. McClay, H. van Den Berg, P. Johnston, W. Watters, K. McGarell, D. Waugh, P. Armstrong, Z. Delbederi,
354 P. Karrer, KA Gehrckens dan W. Heuss, Helv. Chim. Akta, 1926, 9, 446-457. 355 H. Gao, W. Guo, Q. Wang, L. Zhang, M. Zhu, T. Zhu, Q. Gu, W.Wang dan D.Li, Bioorg. Med. Kimia Lett.,2013, 23, 1776-1778. 356 S. Cai, S. Sun, H. Zhou, X. Kong, T. Zhu, D. Li dan Q. Gu, J.Nat. Melecut.,2011, 74, 1106-1110. 357 TJ Greshock, AW Grubbs, P. Jiao, DT Wicklow, JB Gloer dan RM Williams, Angew. Kimia., Int. Ed., 2008, 47, 3573-3577. 358 S. Cai, Y. Luan, X. Kong, T. Zhu, Q. Gu dan D. Li, Organisasi Lett., 2013, 15, 2168-2171. 359 C. Deng, C. Huang, Q. Wu, J. Pang dan Y. Lin, Nat. Melecut. Res., 2013, 27, 1882-1887. 360 GA Ellestad, RH Evans Jr dan MP Kunstmann, Lett. tetrahedron, 1971, 497-500. 361 H.-F. Matahari, X.-M. Li, L. Meng, C.-M. Cui, S.-S. Gao, C.-S. Li, C.-G. Huang dan B.-G. Wang,J.Nat. Melecut.,2012, 75, 148-
152. 362 HMT Bandara Herath, WHMW Herath, P. Carvalho, SI Khan, BL Tekwani, SO Duke, M. Tomaso-Peterson dan NPD Nanayakkara, J.Nat. Melecut.,2009, 72, 20912097.
C. Higgins dan T. Mills, PCT Int. Appl., WO 2006046071 A1
363 B. Caron dan P. Brassard, Segi empat, 1991, 47, 4287-4298. 364 C.-
20060504, 2006.
M. Deng, S.-X. Liu, C.-H. Huang, J.Y. Pang dan Y.-C. Lin,
339 CD Donner dan M. Gill, J. Kimia. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 938-948. 340 K. Yun, Z. Feng, HD Choi, JS Kang dan BW Son, Kimia Nat. Kompd.,2013, 49, 24-26. 341 S. Tamura dan A. Sakurai, pertanian. Biol. Kimia.,1964, 28, 331-
336. 342 A. Abdel-Late, T. Okino, WM Alarif dan SS Al-Lihaibi, J. Kimia Saudi. Soc.,2013, 17, 161-165. 343 H. Nagasawa, A. Suzuki dan S. Tamura, pertanian. Biol. Kimia., 1978, 42, 1303-1304. 344 AJ Flewelling, JA Johnson dan CA Gray, Nat. Melecut. Kom., 2013, 8, 373-374. 345 G. Gatti, R. Cardillo, C. Fuganti dan D. Ghiringhelli, J. Kimia. Soc., Kimia. Kom.,1976, 435-436. 346 D.-L. Li, X.-M. Li, T.-G. Li, H.-Y. Dang dan B.-G. Wang,Helv. Chim. Akta,2008, 91, 1888-1893. 347 H. Gao, T. Zhu, D. Li, Q. Gu dan W. Liu, Lengkungan. Farmasi Res., 2013, 36, 952-956. 348 S.W. Matahari, C.-Z. Ji, Q.-Q. Gu, D.-H. Li dan T.-J. Zhu,J. Asia Nat. Melecut. Res.,2013, 15, 956-961. 349 SA Ne, SU Lee, Y. Asami, JS Ahn, H. Oh, J. Baltrusaitis, JB Gloer dan DT Wicklow, J.Nat. Melecut., 2012, 75, 464-472. 350 C.-Y. An, X.-M. Li, H. Luo, C.-S. Li, M.-H. Wang, G.-M. Xu dan B.-G. Wang,J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1896-1901. 351 C.-Y. An, X.-M. Li, C.-S. Li, M.-H. Wang, G.-M. Xu dan B.-G. Wang,Mar. Narkoba, 2013, 11, 2682-2694. 352 D. Liu, X.-M. Li, C.-S. Li dan B.-G. Wang,Helv. Chim. Akta, 2013, 96, 1055-1061. 353 N. Ojima, S. Takenaka dan S. Seto, fitokimia, 1973, 12, 2527-2529.
198 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Mar. Narkoba, 2013, 11, 2616-2624. 365 X.Huang, H.Huang, H.Li, X.Sun, H.Huang, Y.Lu, Y.Lin, Y. Panjang dan Z. Dia, Organisasi Lett.,2013, 15, 721-723.
366 Z. Xiao, H. Huang, C. Shao, X. Xia, L. Ma, X. Huang, Y. Lu, Y. Lin, Y. Panjang dan Z. Dia, Organisasi Lett.,2013, 15, 2522-2525.
367 G. Buechi, KC Luk, B. Kobbe dan JM Townsend, J.Org. Kimia.,1977, 42, 244-246. 368 J. Clardy, JP Springer, G. Buechi, K. Matsuo and R.Wightman, Selai. Kimia Soc.,1975, 97, 663-665. 369 N. Koyama, Y. Inoue, M. Sekine, Y. Hayakawa, H. Homma, S. Oinmura dan H. Tomoda, Organisasi Lett.,2008, 10, 5273-5276.
370 J. Peng, T. Lin, W. Wang, Z. Xin, T. Zhu, Q. Gu dan D. Li, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1133-1140. 371 W. Ebrahim, AH Aly, A. Mandi, F. Totzke, MHG Kubbutat, V. Wray, W.-H. Lin, H.Dai, P. Proksch, T. Kurt
án dan A. Debbab, Eur. J.Org. Kimia.,
2012, 3476-3484. 372 W. Ebrahim, AH Aly, V. Wray, P. Proksch dan A. Debbab, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 6611-6614. 373 L. Calcul, C. Waterman, WS Ma, MD Lebar, C. Harter, T. Mutka, L. Morton, P. Maignan, A. van Olphen, DE Kyle, L. Vrijmoed, K.-L. Pang, C. Pearce and BJ Baker, Mar. Narkoba, 2013, 11, 5036-5050. 374 D. Liu, X.-M. Li, C.-S. Li dan B.-G. Wang,Helv. Chim. Akta, 2013, 96, 437-444. 375 Z. Huang, C. Shao, Y. Chen, Z. Dia, Y. Lin dan S. Zhou, Kimia Nat. Kompd.,2007, 43, 655-658. 376 GN Belofsky, JB Gloer, DT Wicklow dan PF Dowd, Segi empat, 1995, 51, 3959-3968. 377 T. Fehr dan W. Acklin, Helv. Chim. Akta,1966, 49, 19071910.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
402 Z.Feng dan L.Yongcheng, Dagu. Sci. Banteng.,2006, 51, 1426-
378 H. Sun, S. Gao, X. Li, C. Li dan B. Wang, Dagu. J.Oseanol.
1430.
Limnol., 2013, 31, 464-470. 379 H. Seya, K. Nozawa, S. Udagawa, S. Nakajima dan K. Kawai,
D.-S. Deng, Z.-G. Dia dan Y.-C. Lin,Bioorg. Med. Kimia Lett.,2010,
Kimia Farmasi. Banteng.,1986, 34, 2411-2416.
20, 3284-3286.
380 PG Mantel dan CM Weedon, fitokimia, 1994, 36,
404 LA Shaala, DTA Youssef, KL McPhail andM. Elbandy,
1209-1217.
fitokimia. Lett.,2013, 6, 183-188.
381 Y. Fan, Y. Wang, P. Liu, P. Fu, T. Zhu, W. Wang dan W. Zhu, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 1328-1336.
405 SP Gunasekera, R. Ritson-Williams dan VJ Paul, J.Nat. Melecut.,
382 L.-H. Meng, X.-M. Li, C.-T. Lv, C.-S. Li, G.-M. Xu,
2008, 71, 2060-2063.
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
C.-G. Huang dan B.-G. Wang,J.Nat. Melecut.,2013, 76,
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
403 C.-L. Shao, C.-Y. Wang, Y.-C. Gu, M.-Y. Wei, J.H. Panci,
406 JI Jim´
2145-2149.
énez, T. Vansach, WY Yoshida, B. Sakamoto,
P. P¨örzgen dan FD Horgen, J.Nat. Melecut.,2009, 72,
383 Nomor Registrasi CAS: 1235379-39-1, Stok Ambinter
1573-1578.
Koleksi Pemutaran, Ambinter, Amb15769954, 21 Feb
407 E. Mevers, T. Byrum dan WH Gerwick, J.Nat. Melecut.,2013,
2014.
76, 1810-1814.
384 Nomor Registri CAS: 1235379-39-1, Analyticon Discovery
408 CC Thornburg, ES Cowley, J. Sikorska, LA Shaala,
Katalog MEGx, AnalytiCon Discovery GmbH, NP-002355,
JE Ismail, DTA Youssef dan KL McPhail, J.Nat. Melecut.,2013, 76,
NP-003261, 29 Jan 2014.
1781-1788.
385 Nomor Registri CAS: 1235379-39-1, K13.052.753, Aurora
409 LT Tan, T. Okino dan W. H. Gerwick,Mar. Narkoba, 2013, 11,
Perpustakaan Penyaringan, Aurora Fine Chemicals LLC, 3 Jul 2013. 386 ML Wang, CH Lu, QY Xu, SY Song, ZY Hu dan ZH Zheng, Molekul, 2013, 18, 5723-5735.
4050-4053.
387 X. Huang, X. Sun, B. Ding, M. Lin, L. Liu, H. Huang and
411 CM Pavlik, CYB Wong, S. Ononye, DD Lopez,
Z. Dia, Planta Med., 2013, 79, 1572-1575.
N. Engene, KL McPhail, WH Gerwick and
388 K. Otoguro, K. Shiomi, Y. Yamaguchi, N. Arai, T. Sunazuka,
MJ Balunas, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 2026-2033.
R.Masuma, Y.Iwai dan S.Omura, J. Antibiotik., 2000, 53, 50-
57.
412 K. Kumagai, M. Tsuda, E. Fukushi dan J. Kawabata, Heterosiklus, 2013, 87, 2615-2623.
389 J. Yang, R. Huang, S. Qiu, Z. Dia dan Y. Lin, Nat. Melecut. Res., 2013, 27, 1902-1905.
413 R. Watanabe, H. Uchida, T. Suzuki, R. Matsushima, M. Nagae, Y. Toyohara, M. Satake, Y. Oshima, A. Inoue dan T.
390 Y. Hemberger, J. Xu, V. Wray, P. Proksch, J. Wu and
Yasumoto, Segi empat, 2013, 69, 10299-10303.
G.Bringmann, Kimia-Eur. J.,2013, 19, 15556-15564. 391 D. R¨ önsberg, A. Debbab, A. M´
3015-3024. 410 R. Montaser, VJ Paul dan H. Luesch, Organisasi Lett.,2013, 15,
414 C. Tsukano dan M. Sasaki, Lett. tetrahedron, 2006, 47,
andi, V.Wray, H.Dai,
T. Kurt´ án, P. Proksch dan AH Aly,
Lett. tetrahedron,
2013, 54, 3256-3259. 392 WJ McGahren, GA Ellestad,
6803-6807. 415 Y. Tanaka, M. Satake, M. Yotsu-Yamashita dan Y. Oshima, Heterosiklus, 2013, 87, 2037-2046.
Morton,
PERGILAH
MP Kunstmann dan P. Mullen, J.Org. Kimia.,
1973, 38,
393 Z. Huang, J. Yang, F. Lei, Z. Dia dan Y. Lin, Kimia Nat. Kompd., 2013, 49, 27-30.
417 H. Uchida, Y. Taira dan T. Yasumoto, Komunitas Cepat. Massa Spektrom., 2013, 27, 1999-2008.
394 JX Yang, S. Qiu, Z. Dia dan Y. Lin, Kimia Nat. Kompd., 2013, 49, 31-33.
418 JL Dahmen dan JD Leblond, Protista, 2013, 164, 183-194. 419 AI Selwood, AL Wilkins, R. Munday, F. Shi, LL Rhodes
395 JX Yang, S. Qiu, Z. Dia dan Y. Lin, Kimia Nat. Kompd., 2013, 49, 246-248.
dan PT Belanda, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 4705-4707. 420 M. Ishibashi, N. Yamaguchi, T. Sasaki dan J. Kobayashi, J. Kimia.
2001, 64, 1006-
1009. 397 V. Rukachaisirikul, U. Sommart, S.
HJ Jeong dan J.-R. rho,Bioorg. Med. Kimia Lett.,2013, 23, 3023-3027.
3542-3544.
396 MM Wagenaar dan J.Clardy, J.Nat. Melecut.,
416 BS Hwang, EY Yoon, HS Kim, W.Yih, JY Park,
Soc., Kimia. Kom.,1994, 1455-1456. 421 Y. Takahashi, T. Kubota, M. Imachi, MR W¨
Phongpaichit,
J. Sakayaroj dan K. Kirtikara, fitokimia, 2008, 69, 783-787. 398 S. Cao, DW McMillin, G. Tamayo, J. Delmore,
422 JD Leblond, HI Timo e, SA Roche dan NM Porter, phycol. Res.,2010, 58, 222-229. 423 A. Nagatsu, M. Watanabe, K. Ikemoto, M. Hashimoto,
CS Mitsiades dan J. Clardy, J.Nat. Melecut.,2012, 75, 793-
N. Murakami, J. Sakakibara, H. Tokuda, H. Nishino,
797.
A.Iwashima dan K.Yazawa, Bioorg. Med. Kimia Lett.,
399 B. Ding, J. Yuan, X. Huang, W. wWn, X. Zhu, Y. Liu, H. Li, Y. Lu, L. He, H. Tan dan Z. Dia, Mar. Narkoba, 2013, 11, 49614972. 400 Y. Shiono, T. Sasaki, F. Shibuya, Y. Yasuda, T. Koseki dan U. Supratman, Nat. Melecut. Kom.,2013, 8, 1735-1737. 401 J. Wang, W. Ding, C. Li, S. Huang, Z. Dia dan Y. Lin, Kimia
lchli dan
J.Kobayashi, J. Antibiotik., 2013, 66, 277-279.
1994, 4, 1619-1622. 424 AH Banskota, R. Stefanova, P. Gallant dan PJ McGinn, J. Aplikasi Fikol.,2013, 25, 349-357. 425 A. Arakaki, D. Iwama, Y. Liang, N. Murakami, M. Ishikura, T. Tanaka dan T. Matsunaga, fitokimia, 2013, 85, 107-
114.
Nat. Kompd.,2013, 49, 799-802.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 199
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
452 B. Adams, P. Poerzgen, E. Pittman, WY Yoshida,
426 E. Julianti, H. Oh, H.-S. Lee, D.-C. Oh, K.-B. Oh dan J Shin,
HE Westenburg dan FD Horgen, J.Nat. Melecut.,2008,
Lett. tetrahedron, 2012, 53, 2885-2886. 427 K. Banert, Lett. tetrahedron, 2012, 53, 6443-6445. 428 LA Januar
453 PK Gajula, S. Sharma, RS Ampapathi and
dan TF Molinski, Organisasi Lett.,2013, 15, 2370-
TK Chakraborty, Organisasi Biomol. Kimia.,2013, 11, 257-260.
2373.
454 M. Murata, S. Matsuoka, N. Matsumori, GK Paul and
429 Q.-X. Wu, MS Crews, M. Draskovic, J. Sohn, TA Johnson,
K.Tachibana, Selai. Kimia Soc.,1999, 121, 870-871.
K. Tenney, FA Valeriote, X.-J. Yao, LF Bjeldanes dan
455 M. Ebine, M. Kanemoto, Y. Manabe, Y. Konno, K. Sakai,
P. Kru, Organisasi Lett.,2010, 12, 4458-4461.
N. Matsumori, M. Murata dan T. Oishi, Organisasi Lett.,2013,
430 J.-C. Zhao, S.-M. Yu, Y. Liu dan Z.-J. ya,Organisasi Lett.,2013, 15,
15, 2846-2849.
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
4300-4303.
456 MAM Mondol, JH Kim, MA Lee, FS Tareq, H.-S. Lee,
431 Y. Zhuang, X. Teng, Y. Wang, P. Liu, H. Wang, J. Li, G. Li
YJ. Lee dan HJ Shin,J.Nat. Melecut.,2011, 74, 1606-1612.
dan W.Zhu, Segi empat, 2011, 67, 7085-7089.
457 VT Salunkhe, S. Bhosale, P. Punde, D. Bhuniya and
432 L. Wang dan W. Zhu, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 6729-
S.Koul, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 2489-2491.
6731.
458 EN Reddy, A. Krishnaiah dan TP Rao, Segi empat:
433 J. Zhang, L. He, H. Xue dan R. Feng, Dagu. Kimia Lett.,1990,
Asimetri, 2013, 24, 724-728.
1, 223-224.
459 S.Das dan RK Goswami, J.Org. Kimia.,2013, 78, 7274-
434 J.Zhang dan L.He, Yaoxue Xuebao, 1986, 21, 273-278. 435 M.
7280.
Tsuda, Y. Kasai, K. Komatsu, T. Sone, M. Tanaka, Y. Mikami dan J. Kobayashi, Organisasi Lett.,2004, 6, 3087-3089. J. Kawabata, M. Watanabe, K. Akao dan J. Kobayashi, J.Org. Kimia.,
462 CR Reddy, E. Jithender dan KR Prasad, J.Org. Kimia., 2013, 78, 4251-4260.
2013, 135, 10886-10889.
463 FS Tareq, JH Kim, MA Lee, H.-S. Lee, Y.J. Lee, JS Lee
438 K. Kong, JA Enquist Jr, ME McCallum, GM Smith, T. Matsumaru, E. Menhaji-Klotz dan JL Wood, Selai. Kimia Soc.,
dan HJ Shin, Organisasi Lett.,2013, 15, 2071. 464 H. Huang, Y. Yao, Z. He, T. Yang, J. Ma, X. Tian, Y. Li,
2013, 135, 10890-10893.
C. Huang, X. Chen, W. Li, S. Zhang, C. Zhang dan J. Ju, J.Nat.
439 Y. Sun, L. Tian, J. Huang, H.-Y. Ma, Z. Zheng, A.-L. Lv, K. Yasukawa dan Y.-H. pei,Organisasi Lett.,2008, 10, 393-396.
Melecut.,2011, 74, 2122-2127.
440 H. Shigehisa, Y. Suwa, N. Furiya, Y. Nakaya, M. Fukushima,
465 S. Tagawa, T. Choshi, A. Okamoto, T. Nishiyama,
Y.Ichihashi dan K.Hiroya, Angew. Kimia., Int. Ed.,2013, 52,
S. Watanabe, N. Hatae dan S. Hibino, Heterosiklus, 2013,
3646-3649.
87, 357-367.
441 Q. Li, Y.-S. Xu, GA Ellis, TS Bugni, Y. Tang and
466 Y. Matsuo, K. Kanoh, T. Yamori, H. Kasai, A. Katsuta,
RP Hsung, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 5567-5572.
K. Adachi, K. Shin-ya dan Y. Shizuri, J. Antibiotik., 2007, 60,
442 Z.-J. Lin, Z.-Y. Lu, T.J. Zhu, Y.-C. Fang, Q.-Q. aku dan
251-255.
W.-M. Zhu,Kimia Farmasi. Banteng.,2008, 56, 217-221.
467 Y. Matsuo, K. Kanoh, H. Imagawa, K. Adachi, M. Nishizawa
443 K. Kempf, A. Raja, F. Sasse dan R. Schobert, J.Org. Kimia.,
dan Y.Shizuri, J. Antibiotik., 2007, 60, 256-260.
2013, 78, 2455-2461.
468 C.-C. Lin, W. Tantisantisom dan SR McAlpine,Organisasi Lett.,
444 J. Xu, J. Kjer, J. Sendker, V. Wray, H. Guan, R. Edrada,
2013, 15, 3574-3577.
W. Lin, J. Wu dan P. Proksch, J.Nat. Melecut.,2009, 72, 662-
469 T. Tamaoki, K. Shirahata, T. Iida dan F. Tomita, J. Antibiotik.,
665.
1981, 34, 1525-1530.
445 AM Beekman dan RA Barrow, J.Nat. Melecut.,2013, 76,
470 RP Maskey, E. Helmke, O. Kayser, HH Fiebig, A. Maier,
2054-2059.
A. Busche dan H. Laatsch, J. Antibiotik., 2004, 57, 771-779.
446 F. Xu, J. Pang, B. Lu, J. Wang, Y. Zhang, Z. Dia,
471 T. Magauer, DJ Smaltz dan AG Myers, Nat. Kimia Biol.,
LLP Vrijmoed, EB Gareth Jones dan Y. Lin, Dagu. J. Kimia.,2009, 27, 365-368.
448 WP Frankmolle,
461 FS Tareq, JH Kim, MA Lee, H.-S. Lee, Y.J. Lee, JS Lee dan HJ Shin, Organisasi Lett.,2012, 14, 1464-1467.
2005, 70, 9430-9435. 437 Z.Bian, CC Marvin dan SF Martin, Selai. Kimia Soc.,
Kimia Soc.,2013, 135,
460 NN Rao dan HM Meshram, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 4544-4546.
436 T. Mugishima, M. Tsuda, Y. Kasai, H. Ishiyama, E. Fukushi,
447 R.-AF Rarig, MN
71, 750-754.
2013, 5, 886-893. 472 S. Sato, F. Iwata, T. Mukai, S. Yamada, J. Takeo, A. Abe dan
Tran dan DM Chenoweth, Selai.
H. Kawahara, J.Org. Kimia.,2009, 74, 5502-5509.
9213-9219. G. Knubel,
GML Patterson, J. Antibiotik., 1992,
473 DARI Jeker dan EM Carreira, Angew. Kimia., Int. Ed.,2012, RE Moore
449 I. Bonnard, M. Rolland, C. Francisco dan B. Banaigs, Pept. ilmu pengetahuan.,1997, 4, 289-292.
450 N. Maru, O. Ohno dan D. Uemura, Lett. tetrahedron, 2010, 51, 6384-6387. 451 F. Boyaud, Z. Mahiout, C. Lenoir, S. Tang, J. WdzieczakBakala, A. Witczak, I. Bonnard, B. Banaigs, T. Ye dan N.Inguimbert, Organisasi Lett.,2013, 15, 3898-3901.
200 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
dan
45, 1458-1466.
51, 3474-3477. 474 C. He, C. Zhu, Z. Dai, C.-C. Tseng dan H.Ding,Angew.
Lett.
Kimia., Int. Ed.,2013, 52, 13256-13260. 475 ML Ciavatta, MP Lopez-Gresa, M. Gavagnin, R. Nicoletti, E. Manzo, E. Mollo, Y.-W. Guo dan G.Cimino,Segi empat, 2008, 64, 5365-5369. 476 J. Vannada, L. Niehues, B. K¨
önig dan G. Mehta,
Segi empat, 2013, 69, 6034-6040. 477 GK Poch dan JB Gloer, J.Nat. Melecut.,1989, 52, 257-260.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
503 JH Sohn, Y.-R. Lee, D.-S. Lee, Y.-C. Kim dan H. Oh,J. Mikrobiol.
478 JS Yadav, AB Reddy dan KS Shankar, Perpaduan, 2013,
Bioteknologi.,2013, 23, 1206-1211.
45, 1034-1038.
504 K. Arai, K. Kimura, T. Mushiroda dan Y. Yamamoto, Kimia
479 C. Takahashi, A. Numata, Y. Ito, E. Matsumura, H. Araki, H.Iwaki dan K.Kushida, J. Kimia. Soc., Perkin Trans. 1,
Farmasi. Banteng.,1989, 37, 2937-2939.
505 YS Mohammed dan M. Luckner, Lett. tetrahedron, 1963, 1953-
1994, 1859-1864. 480 J.-Y. Dong, H.-P. Dia, Y.-M. Shen dan K.-Q. Zhang,J.Nat. Melecut.,
H. Raistrick, Biokimia. J.,1934, 28, 1640-
481 F.-Z. Wang, Z.Huang, X.-F. Shi, Y.-C. Chen, W.-M. Zhang,
1656.
X.-P. Tian, J. Li dan S. Zhang,Bioorg. Med. Kimia Lett.,
508 M. Isaka, S. Palasarn, P. Rachtawee, S. Vimuttipong dan
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
2012, 22, 7265-7267.
P. Kongsaere, Organisasi Lett.,2005, 7, 2257-2260.
482 JE DeLorbe, D. Horne, R. Jove, SM Mennen, S. Nam, F.-L. Zhang dan L.
E. Overman, Selai. Kimia Soc.,2013, Rukachaisirikul,
Y. Sukpondma,
Preedanon dan J.
Sakayaroj, Kimia
9.
512 H. Dia, W.-D. Ding, VS Bernan, AD Richardson, CM Irlandia, M. Greenstein, GA Ellestad dan GT Carter, Selai. Kimia Soc.,2001, 123, 5362-5363.
485 G. Carr, W. Tay, H. Bottriell, SK Andersen, AG Mauk dan
513 RD Kersten, AL Lane, M.Nett, TKS Richter,
RJ Anderson, Organisasi Lett.,2009, 11, 2996-2999.
BM Duggan, PC Dorrestein dan BS Moore,
486 SY Jabri dan LE Overman, Selai. Kimia Soc.,2013, 135,
KimiaBiokimia, 2013, 14, 955-962.
4231-4234.
514 X.-G. Li, X.-M. Tang, J. Xiao, G.-H. Ma, L. Xu, S.-J. Xie,
487 SY Jabri dan LE Overman, J.Org. Kimia.,2013, 78, 8766-
M.-J. Xu, X. Xiao dan J. Xu,Mar. Narkoba, 2013, 11, 3875-3890.
8788.
515 J. Qian-Cutrone, S. Huang, Y.-Z. Shu, D.Vyas, C.Fairchild,
488 J. Orjala dan W. H. Gerwick,fitokimia, 1997, 45, 1087-
A. Menendez, K. Krampitz, R. Dalterio, SE Klohr dan
1090.
Q.Gao, Selai. Kimia Soc.,2002, 124, 14556-14557.
489 A. Phanumartwiwath, TW Hornsby, J. Jamalis, CD Bailey dan CL Willis, Organisasi Lett.,2013, 15, 5734-5737.
516 Y. Ding, JR de Wet, J. Cavalcoli, S. Li, TJ Greshock,
490 GE Chlipala, PH Tri, N. van Hung, A. Krunic, SH Shim,
KA Miller, JM Baik tua, JD Sunderhaus,
DD Soejarto dan J. Orjala, J.Nat. Melecut.,2010, 73, 784-787. 491 A. Kamal dan SR Vangala, Organisasi Biomol. Kimia.,2013, 11,
TJ McAfoos, S. Tsukamoto, RM Williams and DH Sherman, Selai. Kimia Soc.,2010, 132, 12733-12740. 517 JD Sunderhaus, TJ McAfoos, JM Baik tua, H. Kato,
4442-4448.
S. Li, S. Tsukamoto, DH Sherman dan RM Williams,
492 M. Gutierrez, AR Pereira, HM Debonsi, A. Ligresti, V. Di Marzo dan WH Gerwick, J.Nat. Melecut.,2011, 74, 2313-
Organisasi Lett.,2013, 15, 22-25.
518 JD Hackett, JH Wisecaver, ML Brosnahan, DM Kulis,
2317.
DM Anderson, D. Bhattacharya, FG Plumley dan
493 Y.-R. Gao, S.-H. Guo, Z.-X. Zhang, S.Mao, Y.-L. Zhang dan
DL Erdner, mol. Biol. Evolusi.,2013, 30, 70-78.
Y.-Q. Wang,Lett. tetrahedron, 2013, 54, 6511-6513.
519 D.-Q. Liu, S.-C. Mao, X.-Q. Yu, L.-H. Feng dan X.-P. lai,
494 PD Boudreau, T. Byrum, W.-T. Liu, PC Dorrestein dan
Heterosiklus, 2012, 85, 661-666.
WH Gerwick, J.Nat. Melecut.,2012, 75, 1560-1570. 495 D. Wang, S. Song, Y. Tian, Y. Xu, Z. Miao dan A. Zhang, J.Nat.
520 A.-H. Liu, D.-Q. Liu, T.J. Liang, X.-Q. Yu, M.-T. Feng, L.-G. Yao, Y. Fang, B. Wang, L.-H. Feng, M.-X. Zhang dan
Melecut.,2013, 76, 974-978.
S.-C. Mao,Bioorg. Med. Kimia Lett.,2013, 23, 2491-2494.
496 J. Kobayashi, M. Ishibashi, MR Walchli, H. Nakamura,
521 R. Wang, VJ Paul dan H. Luesch, Biol Radikal Bebas. Med.,
Y. Hirata, T. Sasaki dan Y. Ohizumi, Selai. Kimia Soc.,
2013, 57, 141-153.
1988, 110, 490-494.
522 DE Williams, CM Sturgeon, M. Roberge and
497 S. Mahapatra dan RG Carter, Selai. Kimia Soc.,2013, 135,
RJ Anderson, Selai. Kimia Soc.,2007, 129, 5822-5823.
10792-10803.
523 N. Kinashi, K. Fujiwara, T. Tsunoda, R. Katoono, H. Kawai
498 SB Singh, JL Smith, GS Sabnis, AW Dombrowski,
dan T.Suzuki, Lett. tetrahedron, 2013, 54, 4564-4567.
JM Schaeffeh, MA Goetz dan GF Bills, Segi empat,
524 I. Rubinstein dan LJ Goad, fitokimia, 1974, 13, 481-
1991, 47, 6931-6938.
484.
499 H. Wei, T. Itoh, M. Kinoshita, Y. Nakai, M. Kurotaki dan
525 M Kim, Y. Lee, S.-H. Kang, GY Kim, HS Kim and
M.Kobayashi, Segi empat, 2004, 60, 6015-6019.
JW Hyun, Mar. Narkoba, 2013, 11, 418-430.
500 M. Arai, H. Niikawa dan M. Kobayashi, J.Nat. Med.,2013,
526 G. Aguilar-Santos dan MS Doty, Laut Narkoba, Trans. Sim.,
67, 271-275. 501 ST Carey dan MSR 502 M.
Zazhi, 2007, 17, 155-159. 511 Y. Song, H. Dou, W. Gong, X. Liu, Z. Yu, E. Li, R. Tan dan Y.Hou, Eur. J. Farmakol.,2013, 705, 49-60.
Farmasi. Banteng.,2009, 57, 1100-1102.
484 L. Song, H. Yao, L. Zhu dan R. Tong, Organisasi Lett.,2013, 15, 6-
Garcsayaa-Caballero,
509 W. Zhao, Q. Gu dan W. Zhu,Huaxue Yanjiu, 2007, 18, 10-13. 510 X. Han, X. Xu, C. Cui dan Q. Gu, Zhongguo Yaowu Huaxue
135, 4117-4128. 483 K. Trisuwan, V. S.Phongpaichit, S.
1958. 506 A. Quilico, Gazz. Chim. Italia.,1948, 78, 111-135. 507 BS Gould dan
2005, 68, 1510-1513.
Nair, J.Nat. Melecut.,1979, 42, 231. M. Mar´saya-MenjadiffAl.
MA Medina dan AR Quesada, Biokimia. Farmakol.,
Kanedo,
ed. HD Freudenthal, 1968, hlm. 173-176. 527 LHA Cavalcante-Silva, ACD Correia, JM Barbosa, BA da Silva, BVD Santos, DP de Lira, JCF Sousa,
2013, 85, 1727-1740.
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211 | 201
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
GEC de Miranda, FD Cavalcante dan MS AlexandreMoreira, Mar.
550 W.-J. Yoon, S.J. Heo, S.-C. Han, H.J. Lee, G.J. Kang,
528 DR Hirschfeld, W. Fenical, GHY Lin, RM Wing,
E.-J. Yang, S.-S. Park, H.-K. Kang dan E.-S. Yoo,Kimia Makanan.
P. Radlick dan JJ Sims, Selai. Kimia Soc.,1973, 95, 4049-4050.
Toksik.,2012, 50, 3273-3279.
529 GSE Abou-El-Wafa, M.Shaaban, KA Shaaban,
551 W.-J. Yoon, K.-N. Kim, S.J. Heo, S.-C. Han, J. Kim, Y.-J. ko,
MEE El-Naggar, A. Maier, HH Fiebig dan H. Laatsch,
H.-K. Kang dan E.-S. Yoo,Biokimia. Biofis. Res. Kom.,
Mar. Narkoba, 2013, 11, 3109-3123.
2013, 434, 892-897.
530 E. Ioannou, C. Vagias dan V. Roussis, Mar. Narkoba, 2013, 11, This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
1104-1112.
552 B.-G. Park, S. Oh, D. Kwon, Y. Cui, J. Ham, W.-S. Shin dan S Lee, Banteng. Kimia Korea. Soc.,2013, 34, 3121-3124.
531 VLM Gouveia, AML Seca, MC Barreto, AI Neto,
553 SL Midland, RM Wing dan JJ Sims, J.Org. Kimia.,1983,
A. Kijjoa dan AMS Silva, fitokimia. Lett.,2013, 6, 593-
48, 1906-1909.
597.
554 KE Park, YA Kim, HA Jung, HJ Lee, J.-W. Ah,
532 C. de los Reyes, H. Zbakh, V. Motilva dan E. Zub´sayaSebuah, J.Nat. Melecut.,2013, 76, 621-629.
B.-J. Lee dan Y.Seo,J. Kimia Korea. Soc.,2004, 48, 394-398. 555 RK Ko, M.-C. Kang, SS Kim, TH Oh, G.-O. Kim,
533 N. Penicooke, K. Walford, S. Badal, R. Delgoda,
C.-G. Hyun, JW Hyun dan NH Lee,Nat. Melecut. Kom.,2013, 8, 427-
LAD Williams, P. Joseph-Nathan, B. Gordillo-Roman dan W.
428.
Gallimore, fitokimia, 2013, 87, 96-101.
556 JI Lee, MK Kwak, HY Park dan Y.Seo, Nat. Melecut.
534 OMM Sabry, S. Andrews, KL McPhail, DE Goeger,
Kom., 2013, 8, 431-432.
A. Yokochi, KT LePage, TF Murray dan WH Gerwick,
557 M. Guyot, M. Morel dan C. Belaud, J. Kimia. Res., Sinopsis,
J.Nat. Melecut.,2005, 68, 1022-1030.
1983, 188-189.
535 WH Gerwick, W. Fenical, N. Fritsch dan J. Clardy,
J
558 MH Moghadam,
Lett. tetrahedron, 1979, 20, 145-148.
Firozi,
S
Saeidnia,
H. Hajimehdipoor, S. Jamili, A. Rustaiyan and
536 A. Numata, S. Kanbara, C. Takahashi, R. Fujiki, M. Yoneda,
AR Gohari, Daru, J.Pharm. ilmu pengetahuan.,2013, 21-24.
Y. Usami dan E. Fujita, fitokimia, 1992, 31, 1209-
559 SR Kumar, M. Hosokawa dan K. Miyashita, Mar. Narkoba,
1213.
2013, 11, 5130-5147.
537 Y. Kamei, M. Sueyoshi, K.-i. Hayashi, R. Terada and
560 JB Gall´
é, B. Attioua, M. Kaiser, AM Rusig, A. Lobstein dan C.
Vonthron-S
H.Nozaki, J. Antibiotik., 2009, 62, 259-263. 538 R. Katsuta, K. Aoki, A. Yajima dan T. Nukada, Segi empat
en écheau, Mar. Narkoba, 2013, 11, 599-610.
561 C. Francisco, G. Combaut, J. Teste dan M. Prost,
Lett., 2013, 54, 347-350.
fitokimia, 1978, 17, 1003-1005.
539 Y.Seo, KE Park dan TJ Nam, Banteng. Kimia Korea. Soc.,
562 S. Urban dan M. Timmers, Nat. Melecut. Kom.,2013, 8, 715-719.
2007, 28, 1831-1833. 540 K. Kurata, K. Taniguchi, K. Shiraishi, N. Hayama, I. Tanaka
563 M. Kitamura, PJ Schupp, Y. Nakano dan D. Uemura,
dan M.Suzuki, Kimia Lett.,1989, 267-270.
Lett. tetrahedron, 2009, 50, 6606-6609.
541 J. Becker, L. Butt, V. von Kiedrowski, E. Mischler,
564 N. Maru, T. Inuzuka, K. Yamamoto, M. Kitamura,
F. Quentin dan M. Hiersemann, Organisasi Lett.,2013, 15,
PJ Schupp, K. Yamada dan D. Uemura, Lett. tetrahedron, 2013, 54,
5982-5985.
4385-4387.
542 HA Jung, SE Jin, BR Ahn, CM Lee dan JS Choi, Makanan
565 WM Abdel-Mageed, R. Ebel, FA Valeriote dan
Kimia Toksik.,2013, 59, 199-206.
M.Jaspars, Segi empat, 2010, 66, 2855-2862.
543 T.-H. Kwon, H.-J. Suh, I.-K. Lee, B.-S. Yun, T.W. Kim,
566 MT Holmes dan R. Britton, Kimia-Eur. J.,2013, 19,
D.-I. Hwang, Y.J. Kim, M.J. Kim, O.-O. Kwon, C.-G. Kim dan N.-H. Taman,Eur. Makanan Res. Teknologi.,2013, 237, 501-508.
12649-12652. 567 DJ Shepherd, PA Broadwith, BS Dyson, RS Paton dan
544 J.-S. Yoon, AK Yadunandam, S.-J. Kim, H.-C. Merayu,
JW Burton, Kimia-Eur. J.,2013, 19, 12644-12648.
H.-R. Kim dan G.-D. Kim,J.Nat. Med.,2013, 67, 519-527.
568 JG Hall dan JA Reiss, Australia J. Kimia.,1986, 39, 1401-1409. 569 SG
545 J.-Y. Park, JH Kim, JM Kwon, H.-J. Kwon, HJ Jung,
Smith, RS Paton, JW Burton dan JM Goodman, J.Org. Kimia.,2008, 73,
YM Kim, D. Kim, WS Lee dan YB Ryu, Bioorg. Med. Kimia.,2013, 21, 3730-3737.
4053-4062. 570 BS Dyson, JW Burton, TI Sohn, B. Kim, H. Bae and
546 EM Balboa, E. Conde, A. Moure, E. Falqu
é dan
H. Dom´sayanguez, Kimia Makanan., 2013, 138, 1764-1785.
547 KHS Farvin dan C. Jacobsen, Kimia Makanan., 2013, 138, 1670-1681. 548 E. Plouguern´
Brito dan AMT de Souza, Mar. Narkoba, 2013, 11, 41274143.
Narkoba, 2013, 11, 1553-1564.
D.Kim, Selai. Kimia Soc.,2012, 134, 11781-11790. 571 R. Brkljaˇa dan S. Urban, Nat. Melecut. Kom.,2013, 8, 729-
732. 572 ML Ciavatta, S. Wahidulla, L. D'Souza, G. Scognamiglio
é, LM
JF Cavalcanti, MTV
de Souza, G.
L.Sasaki,
Romanos, BA
P. da Gama,
RC Pereira dan E. Barreto-Bergter, Mar. Narkoba, 2013, 11, 4628-4640. 549 LA Miceli, VL Teixeira, HC Castro, CR Rodrigues,
dan G.Cimino, Segi empat, 2001, 57, 617-623. 573 BS Underwood, J. Tanuwidjaja, S.-S. Ng dan TF Jamison, Segi empat, 2013, 69, 5205-5220. 574 CP Manrsayaquez, ML Souto, JA Gavin, M. Norte dan JJ Fern
andez, Segi empat, 2001, 57, 3117-3123.
JFR Mello, MG Albuquerque, LM Cabral, MA de
202 | Nat. Melecut. Reputasi.,2015, 32, 116-211
Jurnal ini adalah © The Royal Society of Chemistry 2015
Lihat Artikel Online
NPR
Ulasan
575 XD Li, FP Miao, XR Liang, BG Wang dan NY Ji, RSC 576 T. Kamada dan CS Vairappan, Nat. Melecut. Kom.,2013, 577 L. Shide, A. Olbrich, R. Mayer dan G. Rücker, Planta Med., 578 X. Xu, L. Yin, L. Gao, J. Gao, J. Chen, J. Li dan F. Song, Merusak.
Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 1804–1810. 603 Y. Hitora, K. Takada, S. Okada and S. Matsunaga,
Narkoba, 2013, 11, 842-847. 579 X. Xu, L. Yin, Y. Wang, S. Wang dan F. Song, Nat. Melecut. Res.,
Tetrahedron, 2011, 67, 4530–4534. 604 Y. Hitora, K. Takada and S. Matsunaga, Tetrahedron, 2013,
2013, 27, 723-726. This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
6372. 602 B.-K. Choi, B.-Y. Cha, T. Yagyu, J.-T. Woo and M. Ojika,
1987, 53, 556-558.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
2013, 69, 101–106. 601 A. S. Reddy and P. Srihari, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6370–
8, 287-288.
580 EK Olsen, E. Hansen, J. Isaksson dan JH Andersen, Merusak.
69, 11070–11073. 605 Y. Inokuma, S. Yoshioka, J. Ariyoshi, T. Arai, Y. Hitora,
Narkoba, 2013, 11, 2769-2784. 581 W.-S. Sun, S.Su, R.-X. Zhu, G.-Z. Tu, W.Cheng, H.Liang, X.-Y. Guo, Y.-Y. Zhao dan Q.-Y. Zhang,Lett. tetrahedron,
K. Takada, S. Matsunaga, K. Rissanen and M. Fujita, Nature, 2013, 501, 262. 606 T. Shirouzu, K. Watari, M. Ono, K. Koizumi, I. Saiki,
2013, 54, 3617-3620. 582 D. Iliopoulou, N. Mihopoulos, C. Vagias, P. Papaza ri dan V.Rusia, J.Org. Kimia.,2003, 68, 7667-7674. 583 AE Leung, M. Blair, CM Forsyth dan KL Tuck, Organisasi
C. Tanaka, R. W. M. van Soest and T. Miyamoto, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1337–1342. 607 Y.-J. Lee, S.-J. Yoo, J. S. Kang, J. Yun, H. J. Shin, J. S. Lee and H.-S. Lee, Lipids, 2013, 48, 87–91.
Lett., 2013, 15, 2198-2201. 584 SJ Rochfort dan RJ Capon, Australia J. Kimia.,1996, 49, 19-
26.
608 E. J. Mejia, L. B. Magranet, N. J. De Voogd, K. TenDyke, D. Qiu, Y. Y. Shen, Z. Zhou and P. Crews, J. Nat. Prod.,
585 X.-c. Huang, Y.-L. Sun, AA Salim, Z.-S. Chen dan RJ Capon, Biokimia. Farmakol.,2013, 85, 1257–1268. 586 D. Mikami, H. Kurihara, S. M. Kim and K. Takahashi, Mar.
2013, 76, 425–432. 609 N. Legrave, S.
Hamrouni-Buonomo,
M.
Du es,
V. Gu´ érineau, J. Vacelet, P. Auberger, P. Amade and M. Mehiri, Mar. Drugs, 2013, 11, 2282–2292.
Drugs, 2013, 11, 4050–4057. 587 M. Francavilla, M. Franchi, M. Monteleone and C. Caroppo,
610 S. Ohta, T. Ogawa, E. Ohta, T. Ikeuchi, K. Kamemura and S. Ikegami, Nat. Prod. Res., 2013, 27, 1842–1847.
Mar. Drugs, 2013, 11, 3754–3776. 588 L. Mata, E. Wright, L. Owens, N. Paul and R. de Nys, J. Appl. Phycol.,
611 T. Akiyama, K. Takada, T. Oikawa, N. Matsuura, Y. Ise, S. Okada and S. Matsunaga, Tetrahedron, 2013, 69, 6560–
2013, 25, 1963–1973. 589 J. W. Blunt, B. R. Copp, R. A. Keyzers, M. H. G. Munro and M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep., 2012, 29, 144–222. 590 T. F. Molinski, R. Biegelmeyer, E. P. Stout, X. Wang, M. L. C. Frota and A. T. Henriques, J. Nat. Prod., 2013, 76, 374–381.
6564. 612 N. Aoki, K. Yamamoto, T. Ogawa, E. Ohta, T. Ikeuchi, K. Kamemura, S. Ikegami and S. Ohta, Nat. Prod. Res., 2013, 27, 117–122. 613 W. M. Alarif, A. Abdel-Lateff, S. S. Al-Lihaibi, S.-E. N. Ayyad and F. A.
591 R. Huang, Y. Peng, X. Zhou, X. Yang and Y. Liu, Nat. Prod.
Badria, Z. Naturforsch., C: J. Biosci., 2013, 68, 70–
75.
Res., 2013, 27, 1537–1541. 592 T. N. Makarieva, P. S. Dmitrenok, A. M. Zakharenko, V. A. Denisenko, A. G. Guzii, R. Li, C. K. Skepper, T. F. Molinksi and V. A. Stonik, J. Nat. Prod., 2007, 70, 1991–1998.
614 H. Kim, J. Chin, H. Choi, K. Baek, T.-G. Lee, S. E. Park, W. Wang, D. Hahn, I. Yang, J. Lee, B. Mun, M. Ekins, S.-J. Nam and H. Kang, Org. Lett., 2013, 15, 100–103. 615 H. Kim, J. Chin, H. Choi, K. Baek, T.-G. Lee, S. E. Park,
593 J. Ko and T. F. Molinski, J. Org. Chem., 2013, 78, 498–505. 594 F. Farokhi, P. Grellier, M. Cl´
600 K. Horikawa, T. Yagyu, Y. Yoshioka, T. Fujiwara, A. Kanamoto, T. Okamoto and M. Ojika, Tetrahedron,
Adv., 2013, 3, 1953-1956.
ément, C. Roussakis,
P. M. Loiseau, E. Genin-Seward, J. M. Kornprobst, G. Barnathan and G. Wielgosz-Collin, Mar. Drugs, 2013, 11, 1304–1315. 595 P. L. Katavic, K. W. L. Yong, J. N. Herring, M. A. Deseo, J. T. Blanch eld, V. Ferro and M. J. Garson, Tetrahedron, 2013, 69, 8074–8079. 596 A. Cutignano, G. Nuzzo, D. D'Angelo, E. Borbone, A. Fusco and A. Fontana, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 9256–9260. 597 X. Luo, F. Li, J. Hong, C.-O. Lee, C. J. Sim, K. S. Im and J. H. Jung, J. Nat. Prod., 2006, 69, 567–571. 598 R. Towada, Y. Kurashina and S. Kuwahara, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6878–6881. 599 N. Tanaka, M. Asai, A. Takahashi-Nakaguchi, T. Gonoi, J. Fromont and J. Kobayashi, Org. Lett., 2013, 15, 2518–
W. Wang, D. Hahn, I. Yang, J. Lee, B. Mun, M. Ekins, S.-J. Nam and H. Kang, Org. Lett., 2013, 15, 5614. 616 B. S. Hwang, K. Lee, C. Yang, E. J. Jeong and J.-R. Rho, J. Nat. Prod., 2013, 76, 2355–2359. 617 I. H. Hwang, J. Oh, A. Kochanowska-Karamyan, R. J. Doerksen, M. Na and M. T. Hamann, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 3872–3876. 618 P. V. Kiem, N. X. Nhiem, N. V. Quang, C. V. Minh, N. H. Nam, N. T. Cuc, H. L. T. Anh, B. H. Tai, P. H. Yen, N. X. Cuong, N. P. Thao, N. T. Hoai, N. Y. Kim, S. J. Park and K. S. Hyun, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1751–1752. 619 G. Chianese, F. Scala, B. Calcinai, C. Cerrano, H. A. Dien, M. Kaiser, D. Tasdemir and O. Taglialatela-Scafati, Mar. Drugs, 2013, 11, 3297–3308. 620 J. S. Oh, B. S. Hwang, O.-H. Kang, D.-Y. Kwon and J.-R. Rho, Mar. Drugs, 2013, 11, 4407–4418.
2521.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 116–211 | 203
View Article Online
NPR
Review
644 S. Matsunaga and N. Fusetani, J. Org. Chem.,
621 S. P. Gunasekera, M. Gunasekera, R. E. Longley and
645 R. A. Espiritu, N. Matsumori, M. Murata, S. Nishimura,
622 C. Ruiz, K. Valderrama, S. Zea and L. Castellanos, Mar.
H. Kakeya, S. Matsunaga and M. Yoshida, Biochemistry,
Biotechnol., 2013, 15, 571–583.
2013, 52, 2410–2418.
623 S. Di Micco, A. Zampella, M. V. D'Auria, C. Festa, S. De
646 A. Sinisi, B. Calcinai, C. Cerrano, H. A. Dien, A. Zampella,
Marino, R. Riccio, C. P. Butts and G. Bifulco, Beilstein J. Org.
C. D'Amore, B. Renga, S. Fiorucci and O. TaglialatelaScafati,
Chem., 2013, 9, 2940–2949.
Beilstein J. Org. Chem., 2013, 9, 1643–1651.
624 J. Zhang, X. Tang, J. Li, P. Li, N. J. de Voogd, X. Ni, X. Jin,
647 R. Ueoka, Y. Ise, S. Ohtsuka, S. Okada, T. Yamori and
X. Yao, P. Li and G. Li, J. Nat. Prod., 2013, 76, 600–606. This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
625 P. Jumaryatno, J. T. Blanch eld
L. K.
Lambert,
and M.
J. Garson,
S. Matsunaga, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17692–17694.
J. N. A. Hooper, Nat. Prod. Commun.,
649 H. Li, J. J. Bowling, F. R. Fronczek, J. Hong, S. V. Jabba,
M. V. D'Auria, O. Taglialatela-
T. F. Murray, N.-C. Ha, M. T. Hamann and J. H. Jung,
Scafati, E. Deharo, S. Petek and A. Zampella, Tetrahedron,
Biochim. Biophys. Acta, 2013, 1830, 2591–2599.
2013, 69, 3706–3713.
650 T. Amagata, T. A. Johnson, R. H. Cichewicz, K. Tenney,
627 C. Festa, C. D'Amore, B. Renga, G. Lauro, S. De Marino,
S. L. Mooberry, J. Media, M. Edelstein, F. A. Valeriote and
M. V. D'Auria, G. Bifulco, A. Zampella and S. Fiorucci,
P. Crews, J. Med. Chem., 2008, 51, 7234–7242.
Mar. Drugs, 2013, 11, 2314–2327.
651 A. Randazzo, C. Debitus and L. Gomez-Paloma,
628 S.-J. Piao, Y.-L. Song, W.-H. Jiao, F. Yang, X.-F. Liu,
Tetrahedron, 2001, 57, 4443–4446.
W.-S. Chen, B.-N. Han and H.-W. Lin, Org. Lett., 2013, 15,
652 B. D. Williams and A. B. Smith III, Org. Lett., 2013, 15, 4584–
3526–3529.
4587.
629 T. Kubota, Y. Ishiguro, A. Takahashi-Nakaguchi, J. Fromont, T. Gonoi and J. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
K. H. Altmann, J. Org. Chem., 2013, 78, 2553–2563. 654 T. Sirirak, L. Brecker and A. Plubrukarn, Nat. Prod. Res.,
Res., 2013, 27, 433–437.
2013, 27, 1213–1219.
631 M. Kimura, T. Wakimoto and I. Abe, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 114–116.
655 J. Kobayashi, K. Kondo, M. Ishibashi, M. R. Walchli and
632 Y. Imae, K. Takada, S. Okada, Y. Ise, H. Yoshimura, Y. Morii
T. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6661–6665.
and S. Matsunaga, J. Nat. Prod., 2013, 76, 755–758.
656 K. Kondo, M. Ishibashi and J. Kobayashi, Tetrahedron, 1994, 50, 8355–8362.
633 Y. Nakao, S. Kawatsu, C. Okamoto, M. Okamoto,
and
Y. Matsumoto, S. Matsunaga, R. van Soest
657 K. Nozawa, M. Tsuda, N. Tanaka, T. Kubota, E. Fukushi, J. Kawabata and J. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2013, 54,
N. Fusetani, J. Nat. Prod., 2008, 71, 469–472. 634 J. A. Lewis, R. N. Daniels and C. W. Lindsley, Org.
Lett.,
783–787. 658 A. Sinisi, B. Calcinai, C. Cerrano, H. A. Dien, A. Zampella,
2008, 10, 4545–4548. J. Martin, L. Coello, R. Fern´
ández, F. Reyes,
Rodr´ı́guez, C. Murcia, M. Garranzo, C. Mateo,
S´ánchez–Sancho,
653 B. Pfeiffer, S. Speck–Gisler, L. Barandun, U. Sen , C. de Groot, I. Lehmann, W. Ganci, J. Gertsch and
2013, 23, 244–247. 630 B. Yang, H. Tao, X. Zhou, X.-P. Lin and Y. Liu, Nat. Prod.
A. F.
648 T. Kuranaga, Y. Sesoko, K. Sakata, N. Maeda, A. Hayata and M. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5467–5474.
2013, 8, 725–728. 626 C. Festa, S. De Marino,
635 M.
1995, 60,
1177–1181.
G. K. Schulte, J. Org. Chem., 1990, 55, 4912–4915.
S.
A. Francesch, S. Munt and
Bueno, C. de Eguilior, C. Cuevas, J. Am. Chem. Soc.,
2013, 135, 10164–10171. 636 C. A. Bewley, C. Debitus and D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7631–7636. 637 E. W. Schmidt and D. J. Faulkner, Tetrahedron, 1998, 54, 3043–3056. 638 T. Hoffmann, S. Müller, S. Nadmid, R. Garcia and R. Müller, J. Org. Chem., 2013, 135, 16904–16911. 639 J.-K. Woo, J.-E. Jeon, C.-K. Kim, C.-J. Sim, D.-C. Oh, K.-B. Oh and J. Shin, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1380–1383. 640 M. Kita, B. Gise, A. Kawamura and H. Kigoshi, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6826–6828. 641 E. Avil´ és and A. D. Rodr´ı́guez, Tetrahedron, 2013, 69, 10797– 10804. 642 A. Napolitano, M. Rodriquez, I. Bruno, S. Marzocco, G. Autore, R. Riccio and L. Gomez-Paloma, Tetrahedron Lett., 2003, 59, 10203–10211. 643 M. Pelay-Gimeno, A. Meli, J. Tulla-Puche and F. Albericio, J. Med. Chem., 2013, 56, 9780–9788.
204 | Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 116–211
C. D'Amore, B. Renga, S. Fiorucci and O. Taglialatela– Scafati, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 5332–5338. 659 R. Sakai, K. Suzuki, K. Shimamoto and H. Kamiya, J. Org. Chem., 2004, 69, 1180–1185. 660 M. Sakai, Y. Ishikawa, S. Takamizawa and M. Oikawa, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 5911–5912. 661 T. Nishi, T. Kubota, J. Fromont, T. Sasaki and J. Kobayashi, Tetrahedron, 2008, 64, 3127–3132. 662 S. G. Davies, P. M. Roberts, R. S. Shah and J. E. Thomson, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6423–6426. 663 N. L. Seagraves and P. Crews, J. Nat. Prod., 2005, 68, 118–
121. 664 T. Okaki, R. Fujimura, M. Sekiguchi, D. Zhou, K. Sugimoto, D. Minato, Y. Matsuya, A. Kato, I. Adachi, Y. Tezuka, R. A. Saporito and N. Toyooka, Eur. J. Org. Chem., 2013, 14, 2841–2848. 665 R. Sakai, T. Higa, C. W. Jefford and G. Bernardinelli, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6404–6405. 666 G. Kallifatidis, D. Hoepfner, T. Jaeg, E. A. Guzm´
án and
A. E. Wright, Mar. Drugs, 2013, 11, 3500–3516. 667 K. Eguchi, Y. Fujiwara, A. Hayashida, H. Horlad, H. Kato, H. Rotinsulu, F. Losung, R. E. P. Mangindaan, N. J. de
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
View Article Online
NPR
Review
Voogd, M. Takeya and S. Tsukamoto, Bioorg. Med. Chem., 668 T. Kubota, Y. Kamijyo, J. Fromont, T. Gonoi and J.
A. Takahashi-Nakaguchi, Kobayashi, Org. Lett., 2013,
15, 610–612. 669 J. I. Jim´
énez, G. Goetz, C. M. S. Mau, W. Y. Yoshida,
P. J. Scheuer, R. T. Williamson and M. Kelly, J. Org. Chem., 2000, 65, 8465–8469.
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
670 W. P. Unsworth, K. A. Gallagher, M. Jean, J. P. Schmidt,
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
692 X. Fu, J. R. Barnes, T. Do and F. J. Schmitz, J. Nat. Prod., 1997, 60, 497–498.
2013, 21, 3831–3838.
693 J. Das, A. Bhan, S. S. Mandal and C. J. Lovely, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 6183–6187. 694 A. G. Guzii, T. N. Makarieva, Y. V. Korolkova, Y. A. Andreev, I. V. Mosharova, K. M. Tabakmaher, V. A. Denisenko, P. S. Dmitrenok, E. K. Ogurtsova, A. S. Antonov, H.-S. Lee and E. V. Grishin, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 1247–1250. 695 T. N. Makarieva, E. K. Ogurtsova, Y. V. Korolkova,
L. J. Diorazio and R. J. K. Taylor, Org. Lett., 2013, 15, 262–
Y. A. Andreev, I. V. Mosharova, K. M. Tabakmakher,
265.
A. G. Guzii, V. A. Denisenko, P. S. Dmitrenok, H.-S. Lee,
671 V. Damodaran, J. L. Ryan and R. A. Keyzers, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1997–2001. 672 Y. Takekawa, S. Matsunaga, R. W. M. van Soest and N. Fusetani, J. Nat. Prod., 2006, 69, 1503–1505. 673 J. M. Langenhan, E. Mullarky, D. K. Rogalsky, J. R. Rohl ng, A. E. Tjaden, H. M. Werner, L. M. Rozal and S. A. Loskot, J. Org. Chem., 2013, 78, 1670–1676. 674 T. Kubota, K. Kura, J. Fromont and J. Kobayashi, Tetrahedron, 2013, 69, 96–100. 675 S. Khokhar, Y. Feng, M. R. Campitelli, R. J. Quinn, J. N. A. Hooper, M. G. Ekins and R. A. Davis, J. Nat. Prod., 2013, 76, 2100–2105. 676 E. Dumdei and R. J. Andersen, J. Nat. Prod., 1993, 56, 792–
794. 677 E. Dickson, B. R. Copp and D. Barker, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 5239–5242. 678 Y.-J. Lee, D.-G. Lee, H. S. Rho, V. B. Krasokhin, H. J. Shin, J. S. Lee and H.-S. Lee, J. Heterocycl. Chem., 2013, 50, 1400–1404. 679 K. Imada, E. Sakai, H. Kato, T. Kawabata, S. Yoshinaga, T. Nehira, H. Terasawa and S. Tsukamoto, Tetrahedron, 2013, 69, 7051–7055. 680 B. Bao, Q. Sun, X. Yao, J. Hong, C.-O. Lee, C. J. Sim, K. S. Im and J. H. Jung, J. Nat. Prod., 2005, 68, 711–715. 681 G. D. Kim, O. J. Cheong, S. Y. Bae, J. Shin and S. K. Lee, Mar. Drugs, 2013, 11, 1087–1103. 682 D. T. A. Youssef, L. A. Shaala and H. Z. Asfour, Mar. Drugs, 2013, 11, 1061–1070. 683 F. Russell, D. Harmody, P. J. McCarthy, S. A. Pomponi and A. E. Wright, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1989–1992. 684 R. Momose, N. Tanaka, J. Fromont and J. Kobayashi, Org. Lett., 2013, 15, 2010–2013. 685 N. Tanaka, R. Momose, Y. Takahashi, T. Kubota, A. Takahashi-Nakaguchi, T. Gonoi, J. Fromont and J. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 4038–4040. 686 R. A. Davis, S. Duffy, S. Fletcher, V. M. Avery and R. J. Quinn, J. Org. Chem., 2013, 78, 9608–9613. 687 N. K. Utkina, A. E. Makarchenko, V. A. Denisenko and P. S. Dmitrenok, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7491–7494. 688 N. K. Utkina, A. E. Makarchenko and V. A. Denisenko, J. Nat. Prod., 2005, 68, 1424–1427. 689 D. H. Nadkarni, S. Murugesan and S. E. Velu, Tetrahedron, 2013, 69, 4105–4113. 690 Y. Zou and M. T. Hamann, Org. Lett., 2013, 15, 1516–1519. 691 C.D. Pham, R. Hartmann, W. E. G. Müller, N. de Voogd, D. Lai and P. Proksch, J. Nat. Prod., 2013, 76, 103–106.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
E. V. Grishin and V. Stonik, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1229–1232. 696 K. M. Tabakmakher, V. A. Denisenko, A. G. Guzii, P. S. Dmitrenok, S. A. Dyshlovoy, H. S. Lee and T. N. Makarieva, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1399–1402. 697 K. Inaba, H. Sato, M. Tsuda and J. Kobayashi, J. Nat. Prod., 1998, 61, 693–695. 698 M. Yamaguchi, M. Miyazaki, M. P. Kodrasov, H. Rotinsulu, F. Losung, R. E. P. Mangindaan, N. J. de Voogd, H. Yokosawa, B. Nicholson and S. Tsukamoto, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 3884–3886. 699 N. Tanaka, T. Kusama, A. Takahashi-Nakaguchi, T. Gonoi, J. Fromont and J. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 3794–3796. 700 N. Tanaka, T. Kusama, A. Takahashi-Nakaguchi, T. Gonoi, J. Fromont and J. Kobayashi, Org. Lett., 2013, 15, 3262– 3265. 701 E. A. Santalova, V. A. Denisenko and P. S. Dmitrenok, Chem. Nat. Compd., 2013, 49, 75–78. 702 K. Hirano, T. Kubota, M. Tsuda, K. Watanabe, J. Fromont and J. Kobayashi, Tetrahedron, 2000, 56, 8107–8110. 703 S. Saha, C. V. R. Reddy, T. Chiranjeevi, U. Addepally, T. S. C. Rao and B. Patro, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 1013–1016. 704 T. D. Tran, N. B. Pham, G. Fechner, J. N. A. Hooper and R. J. Quinn, J. Nat. Prod., 2013, 76, 516–523. 705 Y.-J. Lee, S. Han, H.-S. Lee, J. S. Kang, J. Yun, C. J. Sim, H. J. Shin and J. S. Lee, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1731–1736. 706 H. Niemann, W. Lin, W. E. G. Müller, M. Kubbutat, D. Lai and P. Proksch, J. Nat. Prod., 2013, 76, 121–125. 707 K. Kunze, H. Niemann, S. Ueberlein, R. Schulze, H. Ehrlich, E. Brunner, P. Proksch and K.-H. van P´
ée, Mar. Drugs, 2013,
11, 1271–1287. 708 F. Yang, R.-H. Ji, J. Li, J.-H. Gan and H.-W. Lin, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1713–1714. 709 Z.-B. Zhao, J.-Z. Sun, S.-C. Mao and Y.-W. Guo, J. Asian Nat. Prod. Res., 2013, 15, 198–202. 710 A. N. E.-S. Hamed, W. W¨
ätjen, R. Schmitz, Y. Chovolou,
R. Edrada-Ebel, D. T. A. Youssef, M. S. Kamel and P. Proksch, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 289–292. 711 L. Du, Y.-D. Zhou and D. G. Nagle, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1175–1181. 712 A. E. Wright, S. A. Rueth and S. S. Cross, J. Nat. Prod., 1991, 54, 1108–1111. 713 T. Kamishima, T. Kikuchi and T. Katoh, Eur. J. Org. Chem., 2013, 21, 4558–4563.
Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 116–211 | 205
View Article Online
NPR
Review
714 W.-H. Jiao, X.-J. Huang, J.-S. Yang, F. Yang, S.-J. Piao, H. Gao, J. Li, W.-C. Ye, X.-S. Yao, W.-S. Chen and H.-W. Lin, Org. Lett., 2012, 14, 202–205. 715 B. Schmalzbauer, J. Herrmann, R. Muller and D. Menche, S. Yuenyongsawad, Nat. Prod. Commun.,
2013, 8, 1355–1357. 717 W. Balansa, R. Islam, D. F. Gilbert, F. Fontaine, X. Xiao, This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
H. Zhang, A. M. Piggott, J. W. Lynch and R. J. Capon,
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Chen, M. Wang, D. E. Williams,
M. A. G. Chavez,
Y. A. Wang, C. E. Merchant, A. Fontana,
T. J. Kieffer and
R. J. Andersen, J. Org. Chem., 2013, 78,
8267–8273. 736 W. Balansa, R. Islam, F. Fontaine, A. M. Piggott, H. Zhang,
Org. Lett., 2013, 15, 964–967. 716 A. Yegdaneh, S. Putchakarn, A. Ghannadi and A. Plubrukarn,
735 J. Daoust, M.
Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 4420–4425. 718 H. Yamazaki, T. Nakazawa, D. A. Sumilat, O. Takahashi, K. Ukai, S. Takahashi and M. Namikoshi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 2151–2154. 719 H.-S. Park, S. Y. Park, C. J. Sim and J.-R. Rho, Chem. Pharm. Bull., 2008, 56, 1198–1200. 720 H. Zhang, J. M. Major, R. J. Lewis and R. J. Capon, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 3811–3815. 721 S.-H. Lee, J.-E. Jeon, C.-H. Ahn, S.-C. Chung, J. Shin and K.-B. Oh, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2013, 97, 3141– 3148. 722 G. R. Pettit, Y. Tang, Q. Zhang, G. T. Bourne, C. A. Arm, J. E. Leet, J. C. Knight, R. K. Pettit, J.-C. Chapuis, D. L. Doubek, F. J. Ward, C. Weber and J. N. A. Hooper, J. Nat. Prod., 2013, 76, 420–424. 723 A. Patra, C. W. J. Chang, P. J. Scheuer, G. D. van Duyne, G. K. Matsumoto and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7981–7983. 724 I. T. Sandoval, E. J. Manos, R. M. Van Wagoner, R. G. C. Delacruz, K. Edes, D. R. Winge, C. M. Ireland and D. A. Jones, Chem. Biol., 2013, 20, 753–763. 725 D. Green, I. Goldberg, Z. Stein, M. Ilan and Y. Kashman, Nat. Prod. Lett., 1992, 1, 193–199. 726 J. Peng, K. Walsh, V. Weedman, J. D. Bergthold, J. Lynch, K. L. Lieu, I. A. Braude, M. Kelly and M. T. Hamann, Tetrahedron, 2002, 58, 7809–7819. 727 C. Wang, D. Wang and S. Gao, Org. Lett., 2013, 15, 4402– 4405. 728 A. J. Singh, J. D. Dattelbaum, J. J. Field, Z. Smart, E. F. Woolly, J. M. Barber, R. Heathcott, J. H. Miller and P. T. Northcote, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 8041–8051. 729 E. Avil´ és, A. D. Rodr´ı́guez and J. Vicente, J. Org. Chem., 2013, 78, 11294–11301. 730 N. X. Nhiem, N. V. Quang, C. V. Minh, D. T. T. Hang, H. L. T. Anh, B. H. Tai, P. H. Yen, N. T. Hoai, D. C. Thung and P. V. Kiem, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1209–1212. 731 J.-E. Jeon, L. Liao, H. Kim, C. J. Sim, D.-C. Oh, K.-B. Oh and J. Shin, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1679–1685. 732 F. Lefranc, G. Nuzzo, N. A. Hamdy, I. Fakhr, L. M. Y. Banuls,
X. Xiao, T. L. Webb, D. F. Gilbert, J. W. Lynch and R. J. Capon, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 4695–4701. 737 W. Wang, B. Mun, Y. Lee, M. V. Reddy, Y. Park, J. Lee, H. Kim, D. Hahn, J. Chin, M. Ekins, S.-J. Nam and H. Kang, J. Nat. Prod., 2013, 76, 170–177. 738 Y.-M. Fuh, M.-C. Lu, C.-H. Lee and J.-H. Su, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 571–572. 739 D. Hahn, D. H. Won, B. Mun, H. Kim, C. Han, W. Wang, T. Chun, S. Park, D. Yoon, H. Choi, S.-J. Nam, M. Ekins, J. Chin and H. Kang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 2336–2339. 740 L. Harinantenaina, P. J. Brodie, K. TenDyke, Y. Shen and D. G.
J. Maharavo, G. Bakary, I. Kingston, Bioorg. Med.
Chem., 2013, 21, 2912–2917. 741 L. P. P. Cano, S. A. Bartolotta, N. E. Portmann, L. Schejter,
A. Casanova, G. E. Siless, J. A. Palermo and
M. A. Carballo, Steroids, 2013, 78, 982–986. 742 T.-R. Su, K.-J. Liang, M.-Y. Chiang, M.-C. Lu, Y.-J. Wu and J.-H. Su, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1535–1536. 743 Z.-B. Cheng, H. Xiao, C.-Q. Fan, Y.-N. Lu, G. Zhang and S. Yin, Steroids, 2013, 78, 1353–1358. 744 X. C. Nguyen, A. Longeon, V. C. Pham, F. Urvois, C. Bressy, T. T. V. Trinh, H. N. Nguyen, V. K. Phan, V. M. Chau, J.-F. Briand and M.-L. Bourguet–Kondracki, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1313–1318. 745 R. A. Keyzers, J. Daoust, M. T. Davies-Coleman, R. van Soest, A. Balgi, E. Donohue, M. Roberge and R. J. Andersen, Org. Lett., 2008, 10, 2959–2962. 746 R. Forestieri, E. Donohue, A. Balgi, M. Roberge and R. J. Andersen, Org. Lett., 2013, 15, 3918–3921. 747 Z. Lu, M. Koch, M. K. Harper, T. K. Matainaho, L. R. Barrows, R. M. Van Wagoner and C. M. Ireland, J. Nat. Prod., 2013, 76, 2150–2152. 748 D.-Q. Xue, S.-C. Mao, X.-Q. Yu and Y.-W. Guo, Biochem. Syst. Ecol., 2013, 49, 101–106. 749 S. S. A yatullov, A. I. Kalinovsky, A. S. Antonov, L. P. Ponomarenko, P. S. Dmitrenok, D. L. Aminin, V. B. Krasokhin, V. M. Nosova and A. V. Kisin, J. Nat. Prod., 2007, 70, 1871–1877. 750 S. A. Kolesnikova, E. G. Lyakhova, A. I. Kalinovsky, M. A. Pushilin, S. S. A yatullov, E. A. Yurchenko, S. A. Dyshlovoy, C. V. Minh and V. A. Stonik, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1746–1752. 751 J. Colorado, D. Muñoz, D. Marquez, M. E. Marquez,
G. Van Goietsenoven, G. Villani, V. Mathieu, R. van Soest,
J. Lopez, O. P. Thomas and A. Martinez, Molecules, 2013,
R. Kiss and M. L. Ciavatta, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1541–
18, 2598–2610.
1547. 733 C. Audoin, D. Bonhomme, J. Ivanisevic, M. de la Cruz, B. Cautain, M. C. Monteiro, F. Reyes, L. Rios, T. Perez and O. P. Thomas, Mar. Drugs, 2013, 11, 1477–1489. 734 J. Li, L. Du, M. Kelly, Y.-D. Zhou and D. G. Nagle, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1492–1497.
206 | Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 116–211
752 S. Ahmed, A. Ibrahim and A. S. Arafa, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2377–2381. 753 R. Huang, Y. Peng, X. Zhou, M. Fu, S. Tian and Y. Liu, Nat. Prod. Res., 2013, 27, 319–322. 754 N. Cachet, L. Loffredo, O. O. Vicente and O. P. Thomas, Phytochem. Lett., 2013, 6, 205–208.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
View Article Online
NPR
Review
778 W.-H. Yen, Y.-D. Su, Y.-C. Chang, Y.-H. Chen, Y.-H. Chen,
755 S.-H. Qi, G.-C. Su, Y.-F. Wang, Q.-Y. Liu and C.-H. Gao,
C.-F. Dai, Z.-H. Wen, J.-H. Su and P.-J. Sung, Tetrahedron Lett.,
Chem. Pharm. Bull., 2009, 57, 87–88.
2013, 54, 2267–2270.
756 S.-H. Qi, G.-C. Su, Y.-F. Wang, Q.-Y. Liu and C.-H. Gao,
779 H.-F. Lin, H.-J. Su, N.-L. Lee and J.-H. Su, Nat. Prod.
Chem. Pharm. Bull., 2013, 61, 887. 757 A. Berndt, M. Gruner, A. W. Schmidt and H.-J. Kn¨
ölker,
Synlett, 2013, 24, 2102–2106. 758 S. Kodani, K. Sato, T. Higuchi, B. E. Casareto and Y. Suzuki, Nat. Prod. Res., 2013, 27, 1859–1862. 759 H.-M. Chung, J.-H. Su, T.-L. Hwang, J.-J. Li, J.-J. Chen, This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
Y.-H. Chen, Y.-C. Chang, Y.-D. Su, Y.-H. Chen, L.-S. Fang, J.-H. Sheu, W.-H. Wang and P.-J. Sung, Tetrahedron, 2013, 69, 2740–2744. 760 H.-M. Chung, W.-H. Wang, T.-L. Hwang, Y.-C. Wu and P.-J. Sung, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1037–1040. 761 D. Chen, W. Chen, D. Liu, L. van Ofwegen, P. Proksch and W. Lin, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1753–1763. 762 Y.-J. Xio, J.-H. Su, B.-W. Chen, Y.-J. Tseng, Y.-C. Wu and J.-H. Sheu, Mar. Drugs, 2013, 11, 3735–3741. 763 Y.-J. Tseng, Y.-S. Lee, S.-K. Wang, J.-H. Sheu and C.-Y. Duh, Mar. Drugs, 2013, 11, 2501–2509. 764 B. Yang, S. Liao, X. Lin, J. Wang, J. Liu, X. Zhou, X. Yang and Y. Liu, Mar. Drugs, 2013, 11, 4741–4750. 765 E. R. Wagner, R. D. Moss, R. M. Brooker, J. P. Heeschen, W. J. Potts and M. L. Dilling, Tetrahedron Lett., 1965, 4233–4239.
Commun., 2013, 8, 1363–1364. 780 D. Lai, Z. Geng, Z. Deng, L. van Ofwegen, P. Proksch and W. Lin, J. Agric. Food Chem., 2013, 61, 4585–4592. 781 J. Yin, M. Zhao, M. Ma, Y. Xu, Z. Xiang, Y. Cai, J. Dong, X. Lei, K. Huang and P. Yan, Mar. Drugs, 2013, 11, 455–465. 782 M. Zhao, X. Li, F. Zhao, S. Cheng, Z. Xiang, J. Dong, K. Huang and P. Yan, Chem. Pharm. Bull., 2013, 61, 1323– 1328. 783 M. Zhao, J. Yin, W. Jiang, M. Ma, X. Lei, Z. Xiang, J. Dong, K. Huang and P. Yan, Mar. Drugs, 2013, 11, 1162–1172. 784 C. B. Rao, C. Satyanarayana, D. S. Rao, D. V. Rao, E. Fahy and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., 1993, 56, 2003–2007. 785 F. Cao, J. Zhou, K.-X. Xu, M.-Q. Zhang and C.-Y. Wang, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1675–1678. 786 S.-K. Wang, M.-K. Hsieh and C.-Y. Duh, Mar. Drugs, 2013, 11, 4318–4327. 787 Z. Xi, W. Bie, W. Chen, D. Liu, L. van Ofwegen, P. Proksch and W. Lin, Mar. Drugs, 2013, 11, 3186–3196. 788 R. F. Abou El-Ezz, S. A. Ahmed, M. M. Radwan, N. A. Ayoub, M. S. A , S. A. Ross, P. T. Szymanski, H. Fahmy and S. I. Khalifa, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 989–992.
766 P. Georgantea, E. Ioannou, C. Vagias and V. Roussis, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6920–6922. 767 Y.-F. Lin, C.-Y. Kuo, Z.-H. Wen, Y.-Y. Lin, W.-H. Wang, J.-H. Su, J.-H. Sheu and P.-J. Sung, Molecules, 2013, 18, 8160–8167. 768 L. Li, C.-Y. Wang, C.-L. Shao, L. Han, X.-P. Sun, J. Zhao, Y.-W. Guo, H. Huang and H.-S. Guan, J. Asian Nat. Prod. Res., 2009, 11, 851–855. 769 N. P. Thao, N. H. Nam, N. X. Cuong, T. H. Quang, P. T. Tung, L. D. Dat, D. Chae, S. Kim, Y.-S. Koh, P. V. Kiem, C. V. Minh and Y. H. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 228–231. 770 H.-Y. Fang, C.-H. Hsu, C.-H. Chao, Z.-H. Wen, Y.-C. Wu, C.-F. Dai and J.-H. Sheu, Mar. Drugs, 2013, 11, 1853–1865. 771 T.-C. Tsai, Y.-J. Wu, J.-H. Su, W.-T. Lin and Y.-S. Lin, Mar. Drugs, 2013, 11, 114–123. 772 K.-H. Chen, C.-F. Dai, M.-C. Lu, J.-J. Li, J.-J. Chen, Y.-C. Chang, Y.-D. Su, W.-H. Wang and P.-J. Sung, Mar. Drugs, 2013, 11, 3372–3380. 773 L.-C. Hu, J.-H. Su, M. Y.-N. Chiang, M.-C. Lu, T.-L. Hwang, Y.-H. Chen, W.-P. Hu, N.-C. Lin, W.-H. Wang, L.-S. Fang, Y.-H. Kuo and P.-J. Sung, Mar. Drugs, 2013, 11, 1999–2012. 774 A. Ma, Z. Deng, L. van Ofwegen, M. Bayer, P. Proksch and W. Lin, J. Nat. Prod., 2008, 71, 1152–1160. 775 C.-C. Su, B.-S. Wong, C. Chin, Y.-J. Wu and J.-H. Su, Int. J. Mol. Sci., 2013, 14, 4317–4325. 776 Y.-S. Lin, C.-H. Chen, C.-C. Liaw, Y.-C. Chen, Y.-H. Kuo and Y.-C. Shen, Tetrahedron, 2009, 65, 9157–9164. 777 L.-C. Hu, W.-H. Yen, J.-H. Su, M. Y.-N. Chiang, Z.-H. Wen, W.-F. Chen, T.-J. Lu, Y.-W. Chang, Y.-H. Chen, W.-H. Wang, Y.-C. Wu and P.-J. Sung, Mar. Drugs, 2013, 11, 2154–2167.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
789 C.-X. Zhang, X.-X. He, J. Zhang, Q. Guo, L.-F. Lei, J.-Y. Su and L.-M. Zeng, Nat. Prod. Res., 2013, 27, 782–786. 790 Z. Xi, W. Bie, W. Chen, D. Liu, L. van Ofwegen, P. Proksch and W. Lin, Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 2218–2227. 791 P. C. Yan, Y. Lv, L. van Ofwegen, P. Proksch andW. Lin, Org. Lett., 2010, 12, 2484–2487. 792 P. Yan, Z. Deng, L. van Ofwegen, P. Proksch and W. Lin, Mar. Drugs, 2010, 8, 2837–2848. 793 P. Yan, Z. Deng, L. van Ofwegen, P. Proksch and W. Lin, Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 1591–1595. 794 L.-M. Zeng, W.-J. Lan, J.-Y. Su, G.-W. Zhang, X.-L. Feng, Y.-J. Liang and X.-P. Yang, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1915– 1918. 795 P. Yan, Z. Deng, L. van Ofwegen, P. Proksch and W. Lin, Chem. Biodiversity, 2011, 8, 1724–1734. 796 X.-H. Yan, M. Gavagnin, G. Cimino and Y.-W. Guo, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5313–5316. 797 R. Jia, T. Kurtan, A. Mandi, X.-H. Yan, W. Zhang and Y.-W. Guo, J. Org. Chem., 2013, 78, 3113–3119. 798 W.-J. Lan, S.-L. Wang and H.-J. Li, Nat. Prod. Commun., 2009, 4, 1193–1196. 799 Y.-F. Li, L.-L. He, H.-L. Liu, L.-F. Liang, H.-B. Zhang and Y.-W. Guo, J. Asian Nat. Prod. Res., 2013, 15, 566–573. 800 P. Yan, Z. Deng, L. van Ofwegen, P. Proksch and W. Lin, Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 1591–1595. 801 M.-E. F. Hegazy, T. A. Mohamed, F. F. Abdel-Latif, M. S. Alsaid, A. A. Shahat and P. W. Pare, Phytochem. Lett., 2013, 6, 383–386. 802 L.-F. Liang, T. Kurtan, A. Mandi, L.-G. Yao, J. Li, W. Zhang and Y.-W. Guo, Org. Lett., 2013, 15, 274–277. 803 L.-F. Liang, L.-X. Gao, J. Li, O. Taglialatela-Scafati and Y.-W. Guo, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 5076–5080.
Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 116–211 | 207
View Article Online
NPR
Review
804 L.-F. Liang, L.-F. Lan, O. Taglialatela-Scafati and Y.-W. Guo, Tetrahedron, 2013, 69, 7381–7386.
Chem. Sci., 2013, 68, 939–945.
805 C. Zhang, J. Li, J. Su, Y. Liang, X. Yang, K. Zheng and
830 P. Wang, H. Tang, B.-S. Liu, T.-J. Li, P. Sun, W. Zhu,
L. Zeng, J. Nat. Prod., 2006, 69, 1476–1480.
Y.-P. Luo and W. Zhang, Steroids, 2013, 78, 951–958.
806 J. A. Toth, B. J. Burreson, P. J. Scheuer, J. Finer-Moore and J. Clardy, Tetrahedron, 1980, 36, 1307–1309. 2005, 88, 1028–1033.
This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Y.-H. Yi, Z. Liu and W. Zhang, Mar. Drugs, 2013, 11, 1565–
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
W. Zhang, Steroids, 2013, 78, 108–114. 832 L.-F. Liang, X.-J. Wang, H.-Y. Zhang, H.-L. Liu, J. Li,
808 C. Li, M. Jiang, M.-P. La, T.-J. Li, H. Tang, P. Sun, B.-S. Liu, 1582.
L.-F. Lan, W. Zhang and Y.-W. Guo, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 1334–1337. 833 S.-K. Wang, S.-Y. Puu and C.-Y. Duh, Mar. Drugs, 2013, 11,
809 J.-F. Sun, Z. Han, X.-F. Zhou, B. Yang, X. Lin, J. Liu, Y. Peng, X.-W. Yang and Y. Liu, Tetrahedron, 2013, 69, 871–880. 810 C.-C. Liaw, Y.-C. Lin, Y.-S. Lin, C.-H. Chen, T.-L. Hwang and Y.-C. Shen, Mar. Drugs, 2013, 11, 2042–2053.
571–580. 834 Z. Wang, H. Tang, P. Wang, W. Gong, M. Xue, H. Zhang, T. Liu, B. Liu, Y. Yi and W. Zhang, Mar. Drugs, 2013, 11, 775–787.
811 B.-W. Chen, S.-Y. Wang, C.-Y. Huang, S.-L. Chen, Y.-C. Wu and J.-H. Sheu, Tetrahedron, 2013, 69, 2296–2301.
835 N. P. Thao, N. H. Nam, N. X. Cuong, B. H. Tai, T. H. Quang, N. T. T. Ngan, B. T. T. Luyen, S. Y. Yang, C. H. Choi, S. Kim,
812 Y.-S. Cai, L.-G. Yao, A. Di Pascale, C. Irace, E. Mollo,
D. Chae, Y.-S. Koh, P. V. Kiem, C. V. Minh and Y. H. Kim,
O. Taglialatela-Scafati and Y.-W. Guo, Tetrahedron, 2013, 69, 2214–2219.
Bull. Korean Chem. Soc., 2013, 34, 949–952. 836 L.-L. Sun, X.-M. Fu, X.-B. Li, Q. Xing and C.-Y. Wang, Nat.
813 T. Miyamoto, K. Yamada, N. Ikeda, T. Komori and
Prod. Res., 2013, 27, 2006–2011.
R. Higuchi, J. Nat. Prod., 1994, 57, 1212–1219.
837 W.-H. Yen, W.-F. Chen, C.-H. Cheng, C.-F. Dai, M.-C. Lu,
814 C.-J. Tai, J.-H. Su, C.-Y. Huang, M.-S. Huang, Z.-H. Wen,
J.-H. Su, Y.-D. Su, Y.-H. Chen, Y.-C. Chang, Y.-H. Chen,
C.-F. Dai and J.-H. Sheu, Mar. Drugs, 2013, 11, 788–799. 815 Y.-N. Lee, C.-J. Tai, T.-L. Hwang and J.-H. Sheu, Mar. Drugs, 2013, 11, 2741–2750.
J.-H. Sheu, C.-S. Lin, Z.-H. Wen and P.-J. Sung, Molecules, 2013, 18, 2895–2903. 838 J. Zhang, X.-J. Liao, K.-L. Wang, Z. Deng and S.-H. Xu,
816 M. Ochi, K. Yamada, K. Kataoka, H. Kotsuki and K. Shibata, Chem. Lett., 1992, 155–158.
Steroids, 2013, 78, 396–400. 839 C.-H. Chao, Y.-C. Wu, Z.-H. Wen and J.-H. Sheu, Mar. Drugs,
817 T.-H. Chen, M.-C. Lu, Y.-C. Chang, Y.-D. Su, Y.-H. Chen,
2013, 11, 136–145.
N.-C. Lin, L.-S. Fang, Y.-C. Wu and P.-J. Sung, Mar. Drugs,
840 C.-Y. Huang, C.-C. Liaw, B.-W. Chen, P.-C. Chen, J.-H. Su, P.-J. Sung, C.-F. Dai, M. Y. Chiang and J.-H. Sheu, J. Nat. Prod.,
2013, 11, 4585–4593.
2013, 76, 1902–1908.
818 F.-Y. Shih, T.-H. Chen, M.-C. Lu, W.-F. Chen, Z.-H. Wen, Y.-H. Kuo and P.-J. Sung, Int. J. Mol. Sci., 2013, 14, 21781–
841 J. Zhang, L.-C. Li, K.-L. Wang, X.-J. Liao, Z. Deng and S.-H. Xu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 1079–1082.
21789. 819 M.-C. Lin, B.-W. Chen, C.-Y. Huang, C.-F. Dai, T.-L. Hwang and J.-H. Sheu, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1661–1667.
842 M. Jiang, P. Sun, H. Tang, B.-S. Liu, T.-J. Li, C. Li and W. Zhang, J. Nat. Prod., 2013, 76, 764–768.
820 T.-T. Li, X.-L. Tang, C.-L. Chen, X.-W. Zhang, R.-C. Wu,
843 S. Qi, S. Zhang, J. Huang, Z. Xiao, J. Wu and Q. Li, Magn.
H.-Y. Zhu, P.-L. Li and G.-Q. Li, Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 1188–1196.
Reson. Chem., 2005, 43, 266–268. 844 C.-H. Chao, C.-H. Hsieh, S.-P. Chen, C.-K. Lu, C.-F. Dai and
821 Y.-J. Tseng, S.-K. Wang and C.-Y. Duh, Mar. Drugs, 2013, 11, 3288–3296.
J.-H. Sheu, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5889–5891. 845 K. Ota and H. Miyaoka, Chem. Commun., 2013, 49, 8148–
822 G. Zhang, X. Tang, C. Cheng, K. Gong, X. Zhang, H. Zhu, R. Wu, P. Li and G. Li, Steroids, 2013, 78, 845–850.
8150. 846 H. Takamura, K. Iwamoto, E. Nakao and I. Kadota, Org.
823 H.-Y. Zhao, C.-L. Shao, Z.-Y. Li, L. Han, F. Cao and
Lett., 2013, 15, 1108–1111.
C.-Y. Wang, Molecules, 2013, 18, 3458–3466.
847 J. S. Clark, R. Berger, S. T. Hayes, H. M. Senn, L. J. Farrugia,
824 K.-K. Gong, X.-L. Tang, G. Zhang, C.-L. Cheng, X.-W. Zhang, P.-L. Li and G.-Q. Li, Mar. Drugs, 2013, 11, 4788–4798.
L. H. Thomas, A. J. Morrison and L. Gobbi, J. Org. Chem., 2013, 78, 673–696.
825 L.-L. Sun, C.-L. Shao, H. Hang, Z.-Y. Guo, Q. Xing and
848 M. J. Palframan and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 2013,
C.-Y. Wang, Nat. Prod. Res., 2013, 27, 1159–1166.
54, 6822–6825.
826 M. Shaaban, K. A. Shaaban and M. A. Ghani, Steroids, 2013, 78, 866–873.
849 M. J. Palframan and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 324–328.
J. Nat. Prod.,
1996, 59, 894–895. 828 A. I. Elshamy, A. F. Abdel-Razik, M.
831 T.-F. Liu, X. Lu, H. Tang, M.-M. Zhang, P. Wang, P. Sun, Z.-Y. Liu, Z.-L. Wang, L. Li, Y.-C. Rui, T.-J. Li and
807 R. Jia, Y.-W. Guo, E. Mollo and G. Cimino, Helv. Chim. Acta,
827 A. Umeyama, N. Shoji, M. Ozeki and S. Arihara,
829 M. Shaaban, M. A. Ghani and K. A. Shaaban, Z. Naturforsch., B: J.
850 H. Kikuchi, Y. Tsukitani, Y. Yamada, K. Iguchi, S. A. Drexler and J. Clardy, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1063–1066.
I. Nassar,
851 H.-P. Lee, S.-Y. Huang, Y.-Y. Lin, H.-M. Wang, Y.-H. Jean,
T. K. Mohamed, M. A. Ibrahim and S. M. El-Kousy, Nat. Prod. Res.,
S.-F. Wu, C.-Y. Duh and Z.-H. Wen, Mar. Drugs, 2013, 11,
2013, 27, 1250–1254.
99–113.
208 | Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 116–211
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
View Article Online
NPR
Review
852 W.-H. Yen, L.-C. Hu, J.-H. Su, M.-C. Lu, W.-H. Twan, S.-Y. Yang, Y.-C. Kuo, C.-F. Weng, C.-H. Lee, Y.-H. Kuo and P.-J. Sung, Molecules, 2012, 17, 14058–14066. 853 K.-J. Huang, Y.-C. Chen, M. El-Shazly, Y.-C. Du, J.-H. Su, C.-W. Tsao, W.-H. Yen, W.-B. Chang, Y.-D. Su, Y.-T. Yeh and M.-C. Lu, Molecules, 2013, 18, 2924–2933. 854 Y. Kashman, M. Bodner, Y. Loya and Y. Benayahu, Isr. J. Chem., 1977, 16, 1–3. E. T. Wang, M.-F. Hou, C.-Y. Huang, J.-H. Sheu and This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
V. Mathieu, R. Kiss, E. Mollo, Y.-W. Guo and M. Gavagnin, J. Nat. Prod., 2013, 76, 2065–2073. 877 C. M. Ireland, J. E. Biskupiak, G. J. Hite, M. Rapposch, P. J. Scheuer and J. R. Ruble, J. Org. Chem., 1984, 49, 559–
561. 878 S. Jaisamut, S. Prabpai, C. Tancharoen, S. Yuenyongsawad, S. Hannongbua, P. Kongsaeree and A. Plubrukarn, J. Nat. Prod.,
855 W.-L. Hsu, S.-J. Chiu, Y.-T. Tsai, C.-M. Chang, J.-Y. Wang,
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
876 M. Carbone, M. L. Ciavatta, J.-R. Wang, I. Cirillo,
W.-C. Chang, Molecules, 2013, 18, 7023–7034. 856 C.-Y. Kao, J.-H. Su, M.-C. Lu, T.-L. Hwang, W.-H. Wang,
2013, 76, 2158–2161. 879 K. C. Tan, T. Wakimoto, K. Takada, T. Ohtsuki, N. Uchiyama, Y. Goda and I. Abe, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1388–1391.
J.-J. Chen, J.-H. Sheu, Y.-H. Kuo, C.-F. Weng, L.-S. Fang,
880 S. Smith and G. M. Timms, J. Chem. Soc., 1937, 396–401. 881 T.
Z.-H. Wen and P.-J. Sung, Mar. Drugs, 2011, 9, 1319–1331.
Wakimoto, K. C. Tan and I. Abe, Toxicon, 2013, 72, 1–4. 882 M.
857 C.-Y. Lin, M.-C. Lu, J.-H. Su, C.-L. Chu, D. Shiuan, C.-F. Weng, P.-J. Sung and K.-J. Huang, Mar. Drugs, 2013, 11, 1336–1350.
Carbone, C. Muniain, F. Castelluccio, O. Iannicelli and M. Gavagnin, Biochem. Syst. Ecol., 2013, 49, 172–175. 883 K. E. Clark, A. Capper, G. Della Togna, V. J. Paul,
858 S. A. Look, W. Fenical, G. K. Matsumoto and J. Clardy, J. Org. Chem., 1986, 51, 5140–5145.
L. I. Romero, T. Johns, L. Cubilla-Rios and T. L. Capson, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1537–1540.
859 D. R. Day, S. Jabaiah, R. S. Jacobs and R. D. Little, Mar. Drugs, 2013, 11, 3258–3271.
884 I. W. Mudianta, V. L. Challinor, A. E. Winters, K. L. Cheney, J. J. De Voss and M. J. Garson, Beilstein J. Org. Chem., 2013,
860 T. Higa, J. Tanaka, Y. Tsukitani and H. Kikuchi, Chem. Lett., 1981, 1647–1650.
9, 2925–2933. 885 P. Ciminiello, C. Dell'Aversano, E. Fattorusso, M. Forino,
861 C. Ishikawa, J. Tanaka, H. Katano, M. Senba and N. Mori, Mar. Drugs, 2013, 11, 3410–3424. 862 C. Schneider, M. L. Manier, D. L. Hachey and A. R. Brash, Lipids, 2002, 37, 217–221.
2001, 49–53. 886 P. Ciminiello, C. Dell'Aversano, E. Fattorusso, M. Forino, S. Magno, F. U. Santelia, V. I. Moutsos, E. N. Pitsinos and
863 E. Reina, F. A. Ramos, L. Castellanos, M. Aragon and L. F. Ospina, J. Pharm. Pharmacol., 2013, 65, 1643–1652. 864 S.-L. Wu, J.-H. Su, C.-Y. Huang, C. J. Tai, P.-J. Sung, C.-C. Liaw and J.-H. Sheu, Mar. Drugs, 2012, 10, 1203–1211. 865 B.-W. Chen, Y.-C. Wu, M. Y. Chiang, J.-H. Su, W.-H. Wang, T.-Y. Fan and J.-H. Sheu, Tetrahedron, 2009, 65, 7016–7022. 866 Y.-H. Chen, T.-L. Hwang, Y.-D. Su, Y.-C. Chang, P.-H. Hong, L.-C. Hu, W.-H. Yen, H.-Y. Hsu, S.-J. Huang, Y.-H. Kuo and P.-J. Sung, Chem. Pharm. Bull., 2012, 60, 160–163. 867 S.-L. Wu, J.-H. Su, C.-Y. Huang, C.-J. Tai, P.-J. Sung, C.-C. Liaw and J.-H. Sheu, Mar. Drugs, 2013, 11, 5087–5088. 868 M. R. Prinsep and M. Dumt´
S. Magno, S. Ianaro and M. Di Rosa, Eur. J. Org. Chem.,
é, Nat. Prod. Commun., 2013, 8,
693–694.
E. A. Couladouros, Tetrahedron, 2006, 62, 7738–7743. 887 D. H. Dethe and A. Ranjan, RSC Adv., 2013, 3, 23692–23703. 888 Y. Nakao, W. Y. Yoshida, Y. Takada, J. Kimura, L. Yang, S. L. Mooberry and P. L. Scheuer, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1332–1340. 889 Y. Takada, M. Umehara, Y. Nakao and J. Kimura, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 1163–1165. 890 M. Umehara, T. Negishi, Y. Maehara, Y. Nakao and J. Kimura, Tetrahedron, 2013, 69, 3045–3053. 891 Y. Kato and P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2245– 2246. 892 Y. Hanaki, M. Kikumori, S. Ueno, H. Tokuda, N. Suzuki and K. Irie, Tetrahedron, 2013, 69, 7636–7645.
869 A. R. Carroll, S. Duffy, M. Sykes and V. M. Avery, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 604–609. 870 F. A. Khan and S. Ahmad, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2996– 2998.
893 D. S. Dalisay, E. W. Rogers, A. S. Edison and T. F. Molinski, J. Nat. Prod., 2009, 72, 732–738. 894 W. Tantisantisom, D. M. Ramsey and S. R. McAlpine, Org. Lett., 2013, 15, 4638–4641.
871 Y. Kamano, H. Zhang, Y. Ichihara, H. Kizu, K. Komiyama and G. R. Pettit, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2783–2784. 872 G. S. M. Figueiredo, R. S. Zardo, B. V. Silva, F. A. Violante,
895 M. T. Hamann and P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5825–5826. és-Funes, E. Casado, B. Pardo, A. L´
ópez-
A. C. Pinto and P. D. Fernandes, Pharmacol., Biochem. Behav.,
Mart´ı́n, C. Cuadra, J. Tabernero, C. Coronado, M. Garci´
á,
2013, 103, 431–439.
A. S. Matos-Pita, B. Miguel-Lillo, M. Cullell-Young,
873 K. Konoki, T. Onoda, R. Watanabe, Y. Cho, S. Kaga, T. Suzuki and M. Yotsu-Yamashita, Mar. Drugs, 2013, 11, 300–315.
J. L. Iglesias Dios and L. Paz-Ares, Cancer Chemother. Pharmacol., 2013, 72, 75–83. 897 M. Serova, A. de Gramont, I. Bieche, M. E. Riveiro,
874 H. Kawashima, M. Ohnishi and S. Ogawa, J. Oleo Sci., 2013, 62, 465–470. 875 E. Villaverde-de-S´
896 R. Salazar, H. Cort´
C. M. Galmarini, M. Aracil, J. Jimeno, S. Faivre and E. Raymond, Mar. Drugs, 2013, 11, 944–959.
áa, C. Valls-Cantenys, J. B. Quintana,
R. Rodil and R. Cela, J. Chromatogr. A, 2013, 85–94.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
898 K. V. Rao, M.-K. Na, J. C. Cook, J. Peng, R. Matsumoto and M. T. Hamman, J. Nat. Prod., 2008, 71, 772–778.
Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 116–211 | 209
View Article Online
NPR
Review
899 M. A. Albadry, K. M. Elokely, B. Wang, J. J. Bowling, M. F. Abdelwahab, M. H. Hossein, R. J. Doerksen and M. T. Hamann, J. Nat. Prod., 2013, 76, 178–185. 900 The error has been noted by the lead author and a correction will be forthcoming (M. Hamann, pers. commun.).
922 K. Takamura, H. Matsuo, A. Tanaka, J. Tanaka, T. Fukuda, F. Ishibashi andM. Iwao, Tetrahedron, 2013, 69, 2782–2788. 923 W. Y. Yoshida, K. K. Lee, A. R. Carroll and P. J. Scheuer, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 1721–1725. 924 H. Jin, P. Zhang, K. Bijian, S. Ren, S. Wan, M. A. AlaouiJamali and T. Jiang, Mar. Drugs, 2013, 11, 1427–1439.
901 K. Yamada, M. Ojika, T. Ishigaki, Y. Yoshida, H. Ekimoto and M. Arakawa, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11020–11021. 902 M. Kita, Y. Hirayama, K. Yoneda, K. Yamagishi, T. Chinen, This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
T. Usui, E. Sumiya, M. Uesugi and H. Kigoshi, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 18089–18095. I. Tsukada, M. Arakawa, H. Ekimoto and K. Yamada, Tetrahedron, 2007, 63, 3138–3167.
11, 3428–3431. 2008, 71, 163–166. 928 L. Peng, F.-M. Zhang, B.-M. Yang, X.-B. Zhang, W.-X. Liu, S.-Y. Zhang and Y.-Q. Tu, Tetrahedron Lett., 2013, 54,
904 O. Ohno, M. Morita, K. Kitamura, T. Teruya, K. Yoneda, M. Kita, H. Kigoshi and K. Suenaga, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 1467–1471.
6514–6516. 929 H. Fuwa, K. Sekine andM. Sasaki, Org. Lett., 2013, 15, 3970– 3973.
905 Y. Nakamura, H. Kato, T. Nishikawa, N. Iwasaki, Y. Suwa, H. Rotinsulu, F. Losung, W. Maarisit,
930 B. C. M. Potts, D. J. Faulkner, J. A. Chan, G. C. Simolike, P. Offen, M. E. Hemling and T. A. Francis, J. Am. Chem. Soc., 1991,
R. E. P. Mangindaan, H. Morioka, H. Yokosawa and S. Tsukamoto, Org. Lett., 2013, 15, 322–325. 906 C.-D. Pham, H. Weber, R. Hartmann, V. Wray, W. Lin, D. Lai and P. Proksch, Org. Lett., 2013, 15, 2230–2233. 907 K. E. Rudolph, M. S. Liberio, R. A. Davis and A. R. Carroll, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 261–270.
113, 6321–6322. 931 A. N. Pearce, E. W. Chia, M. V. Berridge, E. W. Maas, M. J. Page, J. L. Harper, V. L. Webb and B. R. Copp, Tetrahedron, 2008, 64, 5748–5755. 932 L. P. P. Liew, M. Kaiser and B. R. Copp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 452–454.
908 J. L. Li, E. La Kim, H. Wang, J. Hong, S. Shin, C.-K. Lee and J. H. Jung, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 4701–4704. 909 M. Menna, A. Aiello, F. D'Aniello, C. Imperatore, P. Luciano, R. Vitalone, C. Irace and R. Santamaria, Eur. J. Org. Chem., 2013, 3241–3246.
933 A. N. Pearce, E. W. Chia, M. V. Berridge, G. R. Clark, J. L. Harper, L. Larsen, E. W. Maas, M. J. Page, N. B. Perry, V. L. Webb and B. R. Copp, J. Nat. Prod., 2007, 70, 936–940. 934 C. F. C. Lam, N. Pearce, S. H. Tan, M. Kaiser and B. R. Copp,
910 N. Bontemps, F. Gattacceca, C. Long, O. P. Thomas and B. Banaigs, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1801–1805. 911 B. R. Copp, J. Tompa, A. Tahir and C. M. Ireland, J. Org. Chem., 1998, 63, 8024–8026.
Mar. Drugs, 2013, 11, 3472–3499. 935 A. M. Seldes, M. F. Rodriguez Brasco, L. Hernandez Franco and J. A. Palermo, Nat. Prod. Res., 2007, 21, 555–563. 936 S. B. Bharate, R. R. Yadav, S. I. Khan, B. L. Tekwani,
912 H. K. H. Fong and B. R. Copp, Mar. Drugs, 2013, 11, 274–
299.
M. R. Jacob, I. A. Khan and R. A. Vishwakarma, MedChemComm, 2013, 4, 1042–1048.
913 N. Matsumori, Y. Hiradate, H. Shibata, T. Oishi, S. Shimma, M. Toyoda, F. Hayashi, M. Yoshida, M. Murata and M. Morisawa, Org. Lett., 2013, 15, 294–297. 914 M. Yoshida, M. Murata, K. Inaba and M. Morisawa, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2002, 99, 14831–14836. 915 T. V. K. Reddy, B. L. A. P. Devi, R. B. N. Prasad, P. Sujitha and C. G. Kumar, Eur. J. Med. Chem., 2013, 67, 384–389. C. Navarrete and E. Muñoz,
and X.-X. Shi, Eur. J. Org. Chem., 2013, 3271–3277. 926 J. D. Panarese and S. P. Waters, Org. Biomol. Chem., 2013, 927 W. Wang, S.-J. Nam, B.-C. Lee and H. Kang, J. Nat. Prod.,
903 M. Ojika, H. Kigoshi, Y. Yoshida, T. Ishigaki, M. Nisiwaki,
916 A. Aiello, E. Fattorusso,
925 T. H. Trieu, J. Dong, Q. Zhang, B. Zheng, T.-Z. Meng, X. Lu
A. Giordano, M. Menna, Tetrahedron, 2009, 65, 4384–
4388. P. Sujitha, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 5192–5194. Lett., 2013, 54, 3865–
3867. 919 M. L. Ciavatta, E. Manzo, G.
2005, 68, 1776–1778. 938 A. K. Pandey, R. Sharma, R. Shivahare, A. Arora, N. Rastogi, S. Gupta and P. M. S. Chauhan, J. Org. Chem., 2013, 78, 1534–1546. 939 J. Kobayashi, J.-F. Cheng, Y. Kikuchi, M. Ishibashi, S. Yamamura, Y. Ohizumi, T. Ohta and S. Nozoe, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4617–4620. 940 L. V. Frolova, I. V. Magedov, A. E. Romero, M. Karki, I. Otero, K. Hayden, N. M. Evdokimov, L. M. Y. Banuls,
917 J. N. Kumar, P. R. Reddy, B. Das, C. G. Kumar and 918 J. N. Kumar and B. Das, Tetrahedron
937 M. J. McKay, A. R. Carroll and R. J. Quinn, J. Nat. Prod.,
S. K. Rastogi, W. R. Smith, S.-L. Lu, R. Kiss, C. B. Shuster, E. Hamel, T. Betancourt, S. Rogelj and A. Kornienko, J. Med. Chem., 2013, 56, 6886–6900. 941 H. Kang and W. Fenical, J. Org. Chem., 1997, 62, 3254–3262. 942 J.
Nuzzo, G. Villani,
M. Varcamonti and M. Gavagnin, Tetrahedron, 2010, 66, 7533–7538. 920 T. B. Parsons, N. Spencer, C. W. Tsang and R. S. Grainger, Chem. Commun., 2013, 49, 2296–2298. 921 D. R. Appleton and B. R. Copp, Tetrahedron Lett., 2003, 44,
W. Bin, I. L. K. Wong, X. Hu, Z. X. Yu, L. F. Xing, T. Jiang, L. M. C. Chow andW. S. Biao, J. Med. Chem., 2013, 56, 9057– 9070. 943 T. H. Won, J.-e. Jeon, S.-H. Kim, S.-H. Lee, B.-J. Rho, D.-C. Oh, K.-B. Oh and J. Shin, J. Nat. Prod., 2012, 75, 2055–2061.
8963–8965.
210 | Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 116–211
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
View Article Online
NPR
Review
962 G. Xiao and B. Yu, Chem.–Eur. J., 2013, 7708–7712.
944 C.-H. Ahn, T. H. Won, H. Kim, J. Shin and K.-B. Oh, Bioorg.
963 N. V. Palyanova, T. M. Pankova, M. V. Starostina,
Med. Chem. Lett., 2013, 23, 4099–4101. 945 K. Suwanborirux, K. Charupant, S. Amnuoypol,
A. Kubo and
N.
946 M. Tsujimoto, W. Lowtangkitcharoen,
Mori,
W. Pangkruang, P. Putongking, K. Suwanborirux and N. Saito, Chem. Pharm. Bull., 2013, 61, 1052–1064. M. T. Davies-Coleman, J. E. Ishmael and K. L. McPhail, J. Org. This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.
Open Access Article. Published on 26 January 2015. Downloaded on 5/26/2021 10:58:48 AM.
K. Takahashi and Y.-M. Wang, J. Oleo Sci., 2013, 62, 717–
727. Spectrom., 2013, 48, 164–171. 966 N. V. Ivanchina, A. A. Kicha, T. V. Malyarenko,
Chem., 2013, 78, 2812.
A. I. Kalinovsky, P. S. Dmitrenok and V. A. Stonik,
948 J. L. Li, B. Xiao, M. Park, E. S. Yoo, S. Shin, J. Hong, H. Y. Chung, H. S. Kim and J. H. Jung, J. Nat. Prod., 2013,
Steroids, 2013, 78, 1183–1191. 967 H. Nan, H. Lin, Z. Qian and H. Yin, Heterocycles, 2013, 87,
76, 815. 949 G.-Y. Zhang, H.-H. Ren, Y.-B. Zhang, L.-Q. Ma, Y.-L. Yang and S. Wang, Biochem. Syst. Ecol., 2013, 51, 203–206.
1093–1098. 968 H. Wang, M.-Y. Li, T. Satyanandamurty and J. Wu, Planta Med., 2013, 79, 666–672.
950 N. P. Thao, N. X. Cuong, B. T. T. Luyen, N. H. Nam, P. V. Cuong, N. V. Thanh, N. X. Nhiem, T. T. H. Hanh, E.-J. Kim, H.-K. Kang, P. V. Kiem, C. V. Minh and
969 M. G. Ponnapalli, M. Ankireddy, S. C. V. A. R. Annam, S. Ravirala, S. Sukki and V. R. Tuniki, Tetrahedron Lett.,
Y. H. Kim, Chem. Pharm. Bull., 2013, 61, 1044–1051. 951 N. P. Thao, N. X. Cuong, B. T. T. Luyen, T. H. Quang, T. T. H. Hanh, S. Kim, Y.-S. Koh, N. H. Nam, P. V. Kiem, C. V. Minh and Y. H. Kim, Mar. Drugs, 2013, 11, 2917–2926. 952 R. S. Popov, N. V. Ivanchina, A. A. Kicha, T. B. Malyarenko, A. I. Kalinovskii and P. S. Dmitrenok, Chem. Nat. Compd., 2013, 49, 286–290.
2013, 54, 2942–2945. 970 C.-L. Cheng, Z.-Z. Wang, P.-L. Li, X.-W. Zhang, R.-C. Wu, H.-Y. Zhu, X.-L. Tang and G.-Q. Li, Chin. Chem. Lett., 2013, 24, 1080–1082. 971 H. Chen, J. Zhang, M.-Y. Li, T. Satyanandamurty and J. Wu, Chem. Biodiversity, 2013, 10, 612–620. 972 Y.-B. Wu, Z.-Y. Ni, C.-H. Huo, J. Su, M. Dong, F. Sauriol,
953 Z. Li, G. Chen, X. Lu, H. Wang, B. Feng and Y. Pei, Nat. Prod. Res., 2013, 27, 1816–1822.
Q.-W. Shi, Y.-C. Gu and H. Kiyota, Biosci., Biotechnol., Biochem., 2013, 77, 736–740.
954 Z.-R. Zou, Y.-H. Yi, H.-M. Wu, J.-H. Wu, C.-C. Liaw and H.-K. Lee, J. Nat. Prod., 2003, 66, 1055–1060. 955 A. S. Silchenko, A. I. Kalinovsky,
973 K. Toume, K. Kamiya, M. A. Arai, N. Mori, S. K. Sadhu, F. Ahmed and M. Ishibashi, Org. Lett., 2013, 15, 6106–6109.
S. A. Avilov,
P. V. Andryjaschenko, P. S. Dmitrenok,
E. A. Martyyas,
V. I. Kalinin, P. Jayasandhya, G.
C. Rajan and
K. P. Padmakumar, Nat.
964 F.-J. Wu, Y. Xue, Q.-J. Tang, J. Xu, L. Du, C.-H. Xue,
965 J. S. Yoo, T. Park, G. Bang, C. Lee, J.-R. Rho and Y. H. Kim, J. Mass
947 J. Sikorska, A. M. Hau, C. Anklin, S. Parker-Nance,
956 A. S. Silchenko, A.
A. A. Kicha, N. V. Ivanchina and V. A. Stonik, Mar. Drugs, 2013, 11, 1440–1455.
N. Saito, J. Nat. Prod., 2002, 65, 935–937.
Prod. Commun., 2013, 8, 301–310. I. Kalinovsky, S. A. Avilov,
974 J. Li, M.-Y. Li, T. Bruhn, F. Z. Katele, Q. Xiao, P. Pedpradab, J. Wu and G. Bringmann, Org. Lett., 2013, 15, 3682–3685. 975 J. Li, M.-Y. Li, Q. Xiao, P. Pedpradab and J. Wu, Phytochem. Lett., 2013, 6, 482–485. 976 S. Homhual, H.-J. Zhang, N. Bunyapraphatsara,
P. V. Andryjashchenko,
P. S. Dmitrenok, V. I. Kalinin,
T. P. Kondratyuk, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar,
S. Taboada and C. Avila,
Biochem. Syst. Ecol., 2013, 51, 45–
A. Herunsalee, W. Chaukul, J. M. Pezzuto and
49. 957 A. S. Silchenko, A. P. V. Andryjashchenko,
H. H. S. Fong, Planta Med., 2006, 72, 255–260. I. Kalinovsky, S. A. Avilov, P. S. Dmitrenok, E. A. Martyyas
and V. I. Kalinin, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1053–1058. 958 A. S. Silchenko, A. I. Kalinovsky, S. A. Avilov, P. V. Andryjaschenko, P. S. Dmitrenok, E. A. Yurchenko, I. Y. Dolmatov, V. I. Kalinin and V. A. Stonik, Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 1527–1534. 959 N. P. Thao, N. X. Cuong, B. T. T. Luyen, N. V. Thanh,
977 J. Chen, C.-S. Jiang, W.-Q. Ma, L.-X. Gao, J.-X. Gong, J.-Y. Li, J. Li and Y.-W. Guo, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 5061–5065. 978 K. Li, C. O. Brant, M. Huertas, S. K. Hur andW. Li, Org. Lett., 2013, 15, 5924–5927. 979 M. Adachi, T. Imazu, M. Isobe and T. Nishikawa, J. Org. Chem., 2013, 78, 1699–1705. 980 M. Yotsu-Yamashita, Y. Abe, Y. Kudo, R. Ritson-Williams,
N. X. Nhiem, Y.-S. Koh, B. M. Ly, N. H. Nam, P. V. Kiem,
V. J. Paul, K. Konoki, Y. Cho, M. Adachi, T. Imazu,
C. V. Minh and Y. H. Kim, J. Nat. Prod., 2013, 76, 1764–1770.
T. Nishikawa and M. Isobe, Mar. Drugs, 2013, 11, 2799–
960 N. P. Thao, L. D. Dat, N. T. Ngoc, V. A. Tu, T. T. H. Hanh, P. T. T. Huong, N. X. Nhiem, B. H. Tai, N. X. Cuong, N. H. Nam, P. V. Cuong, S. Y. Yang, S. Kim, D. Chae, Y.-S. Koh, P. V. Kiem, C. V. Minh and Y. H. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 1823–1827.
2813. 981 Y. L. Mak, J. J. Wu, W. H. Chan, M. B. Murphy, J. C. W. Lam, L. L. Chan and P. K. S. Lam, Anal. Bioanal. Chem., 2013, 405, 3331–3340. 982 http://www.marinespecies.org, accessed June 2014.
961 S. De Marino, M. Iorizzi, F. Zollo, C. D. Amsler, S. P. Greer and J. B. McClintock, Eur. J. Org. Chem., 2000, 4093–4098.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 116–211 | 211
