Anexo 3 Tarea 4 Grupo#262 Johnny Cantor (3)

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas Grupo en campus 100416_262

Johnny Alexander Cantor González 11226857

Ciudad, 10 de noviembre del 2021

Introducción (Es una breve descripción acerca del trabajo a entregar, donde se relacionan los temas del trabajo, su contenido y se responden preguntas como ¿cuál es la finalidad del trabajo y por qué se desarrolla?)

Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura. 1. Tema

2. Subtema Epóxidos, tioles y sulfuros

Aldehídos Propiedades de los grupos funcionales orgánicos Cetonas

3. Libro

4. Páginas del libro -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 614, 634, 650, 651 Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 303, 328 orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 686, 689-691 Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 431 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 686, 689-691 Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 431 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111

Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawsus derivados Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 Biomoléculas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawHill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701

Epóxidos, sulfuros Nomenclatura de los grupos funcionales orgánicos Aldehídos

tioles

740-742, 775

770,

772-

393

946, 947, 952, 969, 971, 992, 994, 999, 1001, 1013, 1018, 1030-1034, 1066 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 525, 549, 652 orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 650, 651 Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 303, 328 orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 687 Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www- 432

Reactividad de los grupos funcionales orgánicos

ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 Cetonas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawHill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawsus derivados Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 Biomoléculas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawHill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 Epóxidos, tioles y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawsulfuros Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-

687 433

737, 771 393

946, 947, 952, 969, 971, 992, 1035 525, 549, 652

239, 620, 635, 636, 660, 662, 665, 667669 303, 328

ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 Aldehídos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawHill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 Cetonas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawHill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawsus derivados Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://wwwebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 Biomoléculas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGrawHill Interamericana. https://www-ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-

617, 693, 695, 696, 700, 703, 712 431, 461

617, 693, 695, 696, 700, 703, 712 431, 461

620, 625, 626, 750753, 770 393, 431, 461

973, 976, 1036, 1040, 1041 434, 525, 549, 652

ebooks7-24com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111

Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y biomoléculas De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3. Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1. 1. Epóxidos, tioles y sulfuros 1.1. El grupo funcional epóxido es un éter cíclico, es decir, se caracteriza por la unión de un átomo de oxígeno a dos átomos de carbono formando un ciclo. De acuerdo con la descripción anterior, dibujar con el editor de moléculas una estructura química tipo esqueleto para un epóxido de cinco (5) átomos de carbono y pegar la estructura en el espacio indicado.

2,3-epoxipentano

1.2. Los tioles y sulfuros tienen en común la presencia de un átomo de azufre (S) en su estructura química. Sin embargo, la posición del azufre los diferencia. Así, los tioles tienen el átomo de azufre al final de la cadena carbonada, y unido a un átomo de hidrógeno (R-SH); mientras que en los sulfuros el átomo de azufre está dentro de las cadenas de carbono. De acuerdo con la descripción anterior, dibujar con el editor de moléculas una estructura química tipo esqueleto para un tiol de cinco (5) átomos de carbono, y la estructura química semidesarrollada de un sulfuro de cuatro (4) átomos de carbono. Luego, pegar la estructura en el espacio indicado.

Pentanotiol

Metil(Propil)sulfuro

Referencias: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 2. Grupo carbonilo El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual consta de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. 2.1. Los aldehídos se caracterizan por presentar un grupo llamado formilo, el cual consiste en un átomo de hidrógeno unido al carbonilo. Mientras que las cetonas tienen a ambos lados grupos

alquilo. Con base en la descripción anterior, dibujar una estructura química tipo esqueleto de un aldehído de cinco (5) átomos de carbono y una cetona de cinco (5) átomos de carbono. Luego, pegar la estructura en el espacio indicado.

3-Pentanona

Pentanal

2.2. Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la unión de un grupo hidroxilo (-OH) al carbonilo. Con base en la descripción anterior, dibujar una estructura química tipo esqueleto de un ácido carboxílico de cinco (5) átomos de carbono. Luego, pegar la estructura en el espacio indicado.

Ácido pentanoico

2.3. Los ácidos carboxílicos se caracterizan por ser compuestos ácidos. Cuando la estructura química del ácido tiene un sustituyente electronegativo, en especial si está unido al carbono, aumenta la acidez del ácido carboxílico; mientras que los grupos alquilo tienen poco efecto. Una medida de esto es el pKa, un ácido será más fuerte cuanto menor es su pKa. Con base en la información anterior, organizar de mayor a menor acidez los siguientes ácidos y justificar su respuesta.

Ácido Ácido Ácido Ácido

Nombre acético nitroacético metoxiacético tricloroacético

Fórmula molecular condensada CH3COOH O2NCH2COOH CH3OCH2COOH Cl3CCOOH

pKa 4.7 1.7 3.6 0.9

Ácido Ácido Ácido Ácido

Nombre tricloroacético nitroacético metoxiacético acético

Fórmula molecular condensada Cl3CCOOH O2NCH2COOH CH3OCH2COOH CH3COOH

pKa 0.9 1.7 3.6 4.7

Podemos basarnos que entre menor sea su pKa mayor es su acidez, adicionalmente podemos notar que el ácido tricloroacético es el mas acido gracias a que tiene un enlace cloro, y el segundo es el ácido nitro acético por su enlace con el nitrógeno, que es un elemento altamente electronegativo. 2.4. Los ácidos carboxílicos se caracterizan porque son compuestos ácidos. Debido a esta propiedad reaccionan con bases como el hidróxido de sodio formando reacciones ácido-base. Una aplicación de este proceso es la acción del zumo de limón o vinagre en presencial de bicarbonato de sodio (NaHCO3). Teniendo en cuenta que el vinagre contiene ácido acético (CH3COOH) y que al reaccionar con el NaHCO3 se forma la respectiva sal del ácido, CO2 en forma de gas y agua como subproducto. Plantear la respectiva reacción.

Reactivos → Productos

2.5. A partir de los ácidos carboxílicos se obtienen derivados de ácidos como las amidas, ésteres, haluros de ácido y anhídridos. Con base en la lectura sobre los derivados de ácidos carboxílicos, dibujar con un editor de moléculas una estructura química tipo esqueleto de cinco (5) átomos de carbono para una amida primaria, un éster y un haluro de ácido.

N,N-dimetilpentanamida Amida primaria

Pentanoato de metilo

Cloruro de pentanoilo

Éster

Haluro de ácido

2.6. Las reacciones de reducción en aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos permiten obtener alcoholes. En el caso de las reacciones de oxidación de aldehídos se forman ácidos carboxílicos. Teniendo en cuenta lo anterior. Identifique cada reacción según corresponda y justifique su respuesta. Reacción

Identificación/Justificación En esta reacción puedo identificar que el Furfural es un aldehído, que por medido de una reacción de oxidación se transforma en un acido carboxílico, donde podemos identificar que gana oxígenos. El acido benzoico es un acido carboxílico, que por medio de una reacción de reducción se transforma en un alcohol bencílico, ya que se puede apreciar que está perdiendo oxígenos. La Ciclopentanona es una acetona, que por medio de una reacción de reducción se transforma en un alcohol, ya que se puede apreciar que está ganando hidrógenos. El p-metoxibenzaldehido es un aldehído, que por medio de una reacción de reducción se transforma en un alcohol, ya que se puede apreciar que está perdiendo oxígenos.

2.7. Con base en las respuestas de la tabla anterior sobre reacciones que permiten obtener alcoholes por reducción de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. ¿Qué puede concluir acerca de la formación de alcoholes primarios y secundarios? Según las reacciones anteriores, pude identificar que tanto los ácidos carboxílicos, y los aldehídos por reducción forman alcoholes primarios, en cambio las cetonas producen alcoholes secundarios. 2.8. A partir de los ácidos carboxílicos se pueden sintetizar amidas, ésteres y haluros de ácido. Con base en las siguientes reacciones, identificar cada reacción de acuerdo con el derivado de ácido obtenido y consulte sobre esta reacción. Reacción

Identificación/Consulta sobre la reacción Puedo identificar que un alcohol en presencia de un ácido carboxílico se sintetiza en un éster y en una molécula de agua. Realizando la consulta sobre esta reacción pude encontrar que es una reacción de esterificación, donde un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster y agua. Puedo identificar que un haluro de ácido en presencia del amoniaco se sintetiza en una Amida y en una molécula de cloruro de amonio. Realizando la consulta sobre esta reacción, pude encontrar que es una reacción de Amonolisis de halogenuros, que es una sustitución nucleofílica donde el halogenuro orgánico es atacado por el amoniaco nucleofílico, el cual

se transforma en aminas por tratamiento con soluciones acuosas o alcohólicas de amoniaco Referencias: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks724-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 3. Biomoléculas Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno, y también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros elementos. Se denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos desarrollando un papel fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las proteínas son macromoléculas con funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre otras funciones. A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la información indicada. 3.1. Teniendo en cuenta la definición estudiada de aminoácido, proteína, carbohidratos y lípidos. Consultar una estructura química para cada uno de ellos y nombrar las principales características de estos de manera clara y concisa.

Aminoácido Características

Proteína Características

Carbohidratos Características

Lípidos Características

3.2. Si un estudiante quiere diferenciar de forma cualitativa una proteína y un carbohidrato. ¿Qué prueba o ensayo de identificación debe implementar el estudiante en el laboratorio? ¿Qué característica le permite al estudiante diferenciarlos?

3.3. Los carbohidratos también llamados glúcidos o azúcares, se pueden nombrar de acuerdo con el número de átomos de carbonos, como triosa, treosa, pentosa, hexosa; y pueden ser cíclicos o lineales. Con base en ello, consultar un carbohidrato de tipo pentosa lineal y uno de tipo hexosa cíclico.

Carbohidrato de tipo pentosa lineal

Carbohidrato tipo hexosa cíclico

3.4. ¿Qué son carbohidratos alfa (α) y beta (β)? Dar un ejemplo de cada uno de ellos. 3.5. ¿Qué significa que un carbohidrato sea reductor? ¿Mediante cuál prueba cualitativa se puede identificar esta propiedad de los carbohidratos en el laboratorio? 3.6. Tanto los aminoácidos como las proteínas tienen funciones y clasificaciones. De acuerdo con la lectura, identificar la clasificación de las proteínas y de los aminoácidos, y nombrar las funciones principales de estas. Aminoácidos Clasificación

Proteínas Clasificación

Funciones

Funciones

3.7. Debido a que los carbohidratos presentan principalmente los grupos funcionales alcoholes (ROH) y carbonilo (-C=O), experimentan principalmente reacciones de adición y óxidoreducción. Con base en la lectura sobre las recciones del grupo carbonilo y los carbohidratos. Clasificar e identificar las reacciones que se presentan a continuación: Reacciones

Clasificación/Justificación

3.8. Las proteínas pueden sufrir reacciones de desnaturalización. Consultar en qué consiste e indique dos ejemplos de la vida cotidiana dónde se identifique la desnaturalización de proteínas.

3.9. ¿Cuál es la diferencia entre las proteínas simples y las conjugadas? Dar un ejemplo de cada una de ellas. 3.10. Los lípidos, en especial los ácidos grasos o grasas experimentan la reacción de saponificación; la cual consiste en la reacción con soda cáustica permitiendo la formación del jabón. Consultar la reacción de saponificación e indique cuál es la importancia a nivel industrial. 3.11. ¿Cuáles son los usos del glicerol a nivel industrial? Referencias: figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

1Las

1

McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning, ninth edition. Pp. 832

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2. 1. Grupos funcionales Aldehídos y cetonas

2. Isómero 1

3. Isómero 2

Espacio para la estructura química del isómero. Espacio para el nombre del isómero de acuerdo con las reglas IUPAC.

Espacio para la estructura química del isómero. Espacio para el nombre del isómero de acuerdo con las reglas IUPAC.

Espacio para la estructura química del Plantear isómeros de posición isómero. Espacio para el nombre del isómero de acuerdo con las reglas IUPAC.

Espacio para la estructura química del isómero. Espacio para el nombre del isómero de acuerdo con las reglas IUPAC.

Plantear isómeros de función

Nombre utilizado Cetona

del

editor

Nombre del editor utilizado Ácidos carboxílicos y Espacio para la ésteres estructura química del isómero. Plantear isómeros de función Espacio para el nombre del isómero de acuerdo con las reglas IUPAC. Nombre utilizado Amida

del

editor

Plantear isómeros de cadena

Nombre utilizado

del

Espacio para la estructura química del isómero. Espacio para el nombre del isómero de acuerdo con las reglas IUPAC.

editor

Espacio para la estructura química del isómero. Espacio para el nombre del isómero de acuerdo con las reglas IUPAC.

Espacio para la estructura química del isómero. Espacio para el nombre del isómero de acuerdo con las reglas IUPAC.

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3. (Seleccionar con un círculo rojo el grupo funcional y ubicar al lado el nombre, como lo muestra el ejemplo de la amida).

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3. 1. Tipo de reacción Pregunta a. Óxido-reducción Un compuesto carbonílico que reacciona con la prueba de la 2,4Dinitrofenilhidrazona, experimenta una reacción de reducción por acción del reactivo H2/Pt (hidrógeno/platino) y forma un nuevo producto llamado octanol, un alcohol primario. Con base en la anterior descripción, responder: • Plantear la respectiva reacción química de reducción. Tener presente que el H2/Pt hacen parte de los reactivos, y que debe identificar cuál es el compuesto carbonílico para completar los reactivos. Además, que el octanol es el producto. • ¿Cómo se llama el compuesto carbonílico? • ¿A qué grupo funcional en específico pertenece? Pregunta b. Reacción de adición nucleofílica Un estudiante desarrolló una reacción de reducción al hexanal y obtuvo un producto 1. Después de purificar el producto 1, el estudiante llevó a cabo una reacción de esterificación con dicho producto 1. Para ello, utilizó otros reactivos como el ácido acético y un catalizador ácido (ácido sulfúrico, H2SO4) y obtuvo el respectivo éster o producto 2. Con base en lo anterior, responder: • ¿Cómo se llama el producto 1 que obtuvo el estudiante? Dibuje la estructura química del producto 1. • ¿Cómo se llama el producto 2 que obtuvo el estudiante? Dibuje la estructura química del producto 2. • Plantear la reacción de esterificación. Tenga presente que los reactivos son el producto 1 + ácido acético +

2. Respuesta

H2SO4 y los productos son el producto 2 + H2O. Pregunta c. Identificación de biomoléculas Un estudiante realiza un experimento donde realiza la cocción de varios huevos a diferentes tiempos. Por ejemplo, el huevo I lo somete a un calentamiento en baño maría durante 3 min, el II durante 9 min y el III durante 15 min. Al cabo de dicho tiempo, el estudiante disuelve parte de cada huevo en un tubo de ensayo con 1 mL de agua y le realiza la prueba de Biuret. Con base en los conocimientos sobre la identificación de proteínas, en específico sobre la prueba de Biuret. • ¿Qué podría concluir el estudiante acerca de la tonalidad en el tubo de ensayo que observará, después de agregar el reactivo de Biuret? • ¿Qué puede concluir el estudiante acerca del contenido de proteína en cada huevo? • ¿En cuál de los huevos hay mayor desnaturalización de la proteína? ¿Por qué? • ¿Cuál es la principal proteína que tiene el huevo? Consultar • ¿Cuál es la importancia de esta proteína? Consultar

Nota: Emplear normas APA sexta edición para las referencias de artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información consultar: https://normas-apa.org/referencias/